2,4,6-三硝基苯胺 | 489-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4,6-三硝基苯胺
• 中文别名: 苦基胺
• 英文名称: picramide
• 英文别名: 2,4,6-trinitroaniline；TNA
• CAS: 489-98-5
• 化学式: C₆H₄N₄O₆
• 分子量: 228.121
• InChiKey: IAHOUQOWMXVMEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  193.5°C
• 沸点：
  369.91°C (rough estimate)
• 密度：
  1.7620
• 物理描述：
  2,4,6-trinitroaniline appears as yellow monoclinic crystals. (NTP, 1992)
• 溶解度：
  Insoluble (NTP, 1992)
• 保留指数：
  337.56
• 稳定性/保质期：
  1. **稳定性**：稳定。 2. **禁配物**：强还原剂、强氧化剂、强酸、强碱。 3. **避免接触的条件**：高温、震动、撞击和摩擦。 4. **聚合危害**：不聚合。 5. **分解产物**：氮氧化物、氨。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

ADMET

毒理性

• 副作用

职业性肝毒素 - 第二性肝毒素：在职业环境中的毒性效应潜力是基于人类摄入或动物实验的中毒案例。

Occupational hepatotoxin - Secondary hepatotoxins: the potential for toxic effect in the occupational setting is based on cases of poisoning by human ingestion or animal experimentation.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 危险等级：
  1.1D
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  1.1
• 储存条件：
  储存于阴凉、干燥、通风的爆炸品专用库房，库温不超过32℃，相对湿度不超过80%。远离火种、热源，并与氧化剂、还原剂、酸类及食用化学品分开存放，切忌混储。使用防爆型照明和通风设施，禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储存区应备有合适的材料以收容泄漏物。禁止震动、撞击和摩擦。

制备方法与用途

类别：爆炸物品

毒性分级：高毒

急性毒性：

• 大鼠口服 LD50: 30 毫克/公斤

爆炸物危险特性：高热、震动、撞击或摩擦均可引发爆炸。

可燃性危险特性：燃烧时产生有毒氮氧化物烟雾。

储运特性：

• 轻装轻放
• 库房需保持通风，远离明火、高温和阳光
• 与氧化剂、易燃物及食品原料分开存放

灭火剂：使用水进行灭火

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-三硝基苯胺 在 4-氨基-1,2,4-三氮唑 、 sodium methylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2,4,6-三硝基苯-1,3-二胺
  参考文献：
  名称：

  六氨基苯盐酸盐合成的见解：六氮杂苯并苯的入门

  摘要：

  多环N-杂芳族系统，特别是二吡嗪[2,3- f: 2',3'- h]quinoxaline 也称为 1,4,5,8,9,12-hexaazatriphenylene (HAT)，显示出非常有用的光电特性。它通过官能化的 1,2-二酮和六氨基苯的缩合合成通常用于实验室规模。六氨基苯可以由 4-硝基苯胺制备，但尽管有许多应用，但实验方案并非易事，应在每个步骤中仔细控制。在这项工作中，我们提出了一种高效且可重复的 4 步合成六氨基苯盐酸盐，并全面分析了所有合成步骤中形成的反应条件和产物。作为证据，这种芳香族多胺与 1,2-二(4-溴苯基)-1,2-乙二酮有效缩合，提供了一种用于有机材料设计的多功能 HAT 衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.132385
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯砷酸 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 2,4,6-三硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Benda, Chemische Berichte, 1912, vol. 45, p. 57

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Über den Umsatz aromatischer Isocyansäure-ester mit aromatischen Aminen
  作者：C. Naegeli、A. Tyabji、L. Conrad

  DOI：10.1002/hlca.193802101140

  日期：——

  1. Wenn aromatische Isocyansäure-ester mit aromatischen Aminen in aromatischen Kohlenwasserstoffen sich miteinander umsetzen, so ordnen sich die Substituenten bezüglich ihres Einflusses auf die Aktivität der Isocyansäure-Gruppe in die Reihe

  1.当芳族异氰酸酯与芳烃中的芳族胺反应时，取代基将根据其对异氰酸酯基活性的影响进行排序
• METHODS OF PRODUCING 1,3,5-TRIAMINO-2,4,6-TRINITROBENZENE
  申请人：Straessler Nicholas A.

  公开号：US20100317894A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  Methods of producing 1,3,5-triamino-2,4,6-trinitrobenzene (TATB), from alkoxy derivatives of phloroglucinol, such as 5-methoxyresorcinol, 3,5-dimethoxyphenol, or 1,3,5-trimethoxybenzene, are disclosed. The alkoxy derivatives may be exposed to and directly nitrated with a reaction mixture comprising a sulfuric acid solution and at least one nitrate salt. The nitrated alkoxy derivative of phloroglucinol may be alkoxylated and, thereafter, aminated to produce the TATB.

  从邻二甲酚的烷氧衍生物（如5-甲氧基邻苯二酚、3,5-二甲氧基苯酚或1,3,5-三甲氧基苯）生产1,3,5-三氨基-2,4,6-三硝基苯（TATB）的方法已被披露。这些烷氧衍生物可以暴露于含硫酸溶液和至少一种硝酸盐的反应混合物中，并直接硝化。邻二甲酚的硝化烷氧衍生物可以进行烷氧基化，然后进行胺化以产生TATB。
• Nucleophilic Aromatic Substitution for Heteroatoms:  An Oxidative Electrochemical Approach
  作者：Iluminada Gallardo、Gonzalo Guirado、Jordi Marquet

  DOI：10.1021/jo010847t

  日期：2002.4.1

  The nucleophilic aromatic substitution for heteroatom through electrochemical oxidation of the intermediate sigma-complexes (Meisenheimer complexes) in simple nitroaromatic compounds is reported for the first time (NASX process). The studies have been carried out with hydride, cyanide, fluoride, methoxy, and ethanethiolate anions and n-butylamine as a nucleophile, at the cyclic voltammetry (CV) and

  首次报道了通过简单的硝基芳族化合物中的中间sigma-配合物（Meisenheimer配合物）的电化学氧化对杂原子进行亲核芳族取代（NASX工艺）。已经在循环伏安法（CV）和制备型电解水平下，以氢化物，氰化物，氟离子，甲氧基和乙硫醇根阴离子和正丁胺为亲核试剂进行了研究。循环伏安法实验可以检测和表征sigma复合物，它们使我们提出了氧化步骤机理的建议。此外，还介绍了CV技术在整个化学和电化学过程中对反应混合物进行分析的能力。
• ITLOS and the Saga of the Saiga: Peaceful Settlement of a Law of the Sea Dispute
  作者：Louise de La Fayette

  DOI：10.1163/157180800x00163

  日期：——

  The Saiga No. 2 case was the first judgment on the merits by the International Tribunal for the Law of the Sea, and the final phase of a dispute with a complicated procedural history, using several of the provisions of Part XV of the LOS Convention. The case raised a number of procedural and evidentiary issues, relating to the presentation of witnesses, the burden of proof and the standard of proof. It clarified the meaning of "genuine link", confirmed the law on hot pursuit, settled the law on use of force in the arrest of foreign vessels, and made clear that coastal states did not enjoy customs jurisdiction in the EEZ, while leaving aside the question of jurisdiction over offshore bunkering. The Tribunal is to be commended for not permitting technical issues to prevent it from doing justice in the case.

  摘要 "塞加 2 号 "案是国际海洋法法庭对案情实质作出的第一项判决，也是一个程序复杂的争端的最后阶段，使用了《海洋法公约》第十五部分的若干条款。该案提出了一些程序和证据问题，涉及证人的陈述、举证责任和证据标准。它澄清了 "真正联系 "的含义，确认了关于紧追的法律，解决了关于使用武力逮捕外国船只的法律，并明确了沿海国在专属经济区内不享有海关管辖权，同时搁置了对近海加油的管辖权问题。法庭没有让技术问题妨碍其在该案中伸张正义，这一点值得赞扬。
• BORATE-BASED BASE GENERATOR, AND BASE-REACTIVE COMPOSITION COMPRISING SUCH BASE GENERATOR
  申请人：WAKO PURE CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：US20160340374A1

  公开（公告）日：2016-11-24

  An object of the present invention is to provide a compound which is capable of attaining a composition having high storage stability without reacting with a base-reactive compound, even in the case of storage for a long period of time in a mixed state with the base-reactive compound, such as an epoxy-based compound, as well as capable of generating a strong base (guanidines, biguanides, phosphazenes or phosphoniums) by irradiation of light (active energy rays) or heating; a base generator comprising the compound; and a base-reactive composition comprising the base generator and the base-reactive compound. The present invention relates to the compound represented by the general formula (A); the base generator comprising the compound; and the base-reactive composition comprising the base generator and the base-reactive compound. (wherein R 1 represents an alkyl group; an arylalkynyl group which may be substituted with a halogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, or an alkylthio group; an alkenyl group; a 2-furylethynyl group; a 2-thiophenylethynyl group; or a 2,6-dithianyl group; R 2 to R 4 each independently represent an alkyl group; an arylalkynyl group which may be substituted with a halogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, or an alkylthio group; the aryl group which may be substituted with a halogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, or an alkylthio group; a furanyl group; a thienyl group; or an N-alkyl-substituted pyrrolyl group; Z + represents an ammonium cation having a guanidinium group, a biguanidium group or a phosphazenium group, or a phosphonium cation.)

  本发明的目的是提供一种化合物，能够在与碱反应性化合物混合状态长时间存储的情况下，仍能获得具有高储存稳定性的组合物，而不与碱反应性化合物发生反应，同时还能通过光照（活性能量射线）或加热产生强碱（胍胺、双胍胺、磷氮烷或磷銨）；包括该化合物的碱发生器；以及包括该碱发生器和碱反应性化合物的碱反应性组合物。本发明涉及由通式（A）表示的化合物；包括该化合物的碱发生器；以及包括该碱发生器和碱反应性化合物的碱反应性组合物。（其中R1代表烷基；可能被卤素原子、烷基、烷氧基或烷硫基取代的芳基炔基；烯基；2-呋喃基炔基；2-噻吩基炔基；或2,6-二硫基基；R2到R4各自独立地代表烷基；可能被卤素原子、烷基、烷氧基或烷硫基取代的芳基炔基；可能被卤素原子、烷基、烷氧基或烷硫基取代的芳基；呋喃基；噻吩基；或N-烷基取代的吡咯基；Z+代表具有胍胺基团、双胍胺基团或磷氮烷基团的铵阳离子，或磷銨阳离子。）

表征谱图