N-(2,4,6-trinitrophenyl)acetamide | 16400-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,4,6-trinitrophenyl)acetamide
• 英文别名: N-Acetyl-2,4,6-trinitroaniline；2,4,6-trinitroacetanilide；acetic acid-(2,4,6-trinitro-anilide)；Essigsaeure-(2,4,6-trinitro-anilid)；2.4.6-Trinitro-acetanilid；N-Acetyl-2,4,6-trinitro-anilin；N-(2,4,6-trinitrophenyl)-ethanoic acid amide
• CAS: 16400-86-5
• 化学式: C₈H₆N₄O₇
• 分子量: 270.158
• InChiKey: CCRFYFSAPYKYBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  283-285 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  479.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.709±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,4,6-trinitrophenyl)acetamide 在 硫酸 、 臭氧 作用下， 反应 144.0h， 生成 1,2,3,5-四硝基苯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of polynitrobenzenes. Oxidation of polynitroanilines and their N-hydroxy, N-methoxy, and N-acetyl derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00177a023
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三硝基苯胺 在 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.01h， 生成 N-(2,4,6-trinitrophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Rosevear, Judi; Wilshire, John F. K., Australian Journal of Chemistry, 1985, vol. 38, # 5, p. 723 - 733

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electrochemical Synthesis of Nitroanilines
  作者：Iluminada Gallardo、Gonzalo Guirado、Jordi Marquet

  DOI：10.1002/1099-0690(20021)2002:2<251::aid-ejoc251>3.0.co;2-a

  日期：2002.1

  Alkylamines and amides are readily prepared by nucleophilic aromatic substitution of hydrogen in nitroarenes by electrochemical oxidation. Useful yields (15−85%) are achieved in a simple direct and regioselective amination process. The synthetic method has been examined in the absence and presence of external bases, used to promote the first step of the nucleophilic aromatic substitution reaction, i.e

  烷基胺和酰胺很容易通过电化学氧化硝基芳烃中氢的亲核芳香取代来制备。有用的产率 (15-85%) 在简单的直接和区域选择性胺化过程中实现。该合成方法已在外部碱的存在和不存在下进行了检验，用于促进亲核芳族取代反应的第一步，即亲核攻击。在这两种情况下，都获得了良好的结果。在电化学氧化过程结束时，可以很容易地回收未反应的原料。这种新方法代表了一种对环境有利的氨基和酰胺取代硝基芳族化合物的途径。
• Induktive und sterische Effekte bei der B<scp>ECKMANN</scp>-C<scp>HAPMAN</scp>-Umlagerung von Alkyl-ketoxim-pikryläthern
  作者：H. P. Fischer、F. Funk-Kretschmar

  DOI：10.1002/hlca.19690520408

  日期：——

  The rates of the BECKMANN-CHAPMAN rearrangement of the ketoximpicryl-ethers 1a–1k in 1, 4-dichlorobutane are correlated with parameters describing the bulk of the substituted groups R and R′. From regression analyses it is concluded that the relative rate constants are mainly controlled by steric contributions in the ground state, such as geminal interactions of R with R′ and vicinal interactions of

  1，4-二氯丁烷中酮基氧辛基醚1a-1k的贝克曼-查普曼重排速率与描述取代基R和R'的大部分的参数相关。从回归分析可以得出结论，相对速率常数主要受基态的空间贡献控制，例如R与R'的双键相互作用和R'与OX的邻键相互作用，而归纳效应则较少。
• Onys'ko, P. P.; Proklina, N. V.; Prokopenko, V. P., Journal of general chemistry of the USSR, 1984, vol. 54, # 2, p. 289 - 296
  作者：Onys'ko, P. P.、Proklina, N. V.、Prokopenko, V. P.、Gololobov, Yu. G.

  DOI：——

  日期：——
• Chattaway; Dowden, Journal of the Chemical Society, 1924, vol. 125, p. 1196
  作者：Chattaway、Dowden

  DOI：——

  日期：——
• Witt; Witte, Chemische Berichte, 1908, vol. 41, p. 3095
  作者：Witt、Witte

  DOI：——

  日期：——