2,4,6-三羟基-5-甲基苯-1,3-二甲醛 | 854656-95-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2,4,6-三羟基-5-甲基苯-1,3-二甲醛
• 英文名称: 3,5-diformyl-2,4,6-trihydroxytoluene
• 英文别名: 2,4,6-trihydroxy-5-methyl-isophthalaldehyde；2,4,6-Trihydroxy-5-methyl-isophthalaldehyd；1,3-Benzenedicarboxaldehyde, 2,4,6-trihydroxy-5-methyl-；2,4,6-trihydroxy-5-methylbenzene-1,3-dicarbaldehyde
• CAS: 854656-95-4
• 化学式: C₉H₈O₅
• 分子量: 196.16
• InChiKey: OHHGMFYKHOCZJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-190 °C
• 沸点：
  335.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.577±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-三羟基-5-甲基苯-1,3-二甲醛 生成 2,4,6-trihydroxy-5-methyl-isophthalaldehyde bis-phenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  Gruber, Chemische Berichte, 1942, vol. 75, p. 29,31

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间苯三酚甲醛 在 sodium cyanoborohydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,4,6-三羟基-5-甲基苯-1,3-二甲醛
  参考文献：
  名称：

  从 Eucalyptus jensenii 中分离的 Jensenone 的高效两步合成。类似物的合成和作为抗氧化剂的评价

  摘要：

  一种从桉树叶中分离的间苯三酚衍生物 jensenone (1) 首次通过从市售间苯三酚开始的短而有效的两步程序合成。该方法提供了一种简化的途径来引入二甲酰基部分，以合成具有生物活性的甲酰化间苯三酚化合物，例如抗疟药、癌症化学预防 euglobals 和防污铁木糖醛。还合成了几种詹塞酮类似物并评估了抗氧化能力。

  DOI：

  10.1071/ch05061

文献信息

• Biomimetic Synthesis and Chemical Proteomics Reveal the Mechanism of Action and Functional Targets of Phloroglucinol Meroterpenoids
  作者：Amy K. Bracken、Colby E. Gekko、Nina O. Suss、Emma E. Lueders、Qi Cui、Qin Fu、Andy C. W. Lui、Elizabeth T. Anderson、Sheng Zhang、Mikail E. Abbasov

  DOI：10.1021/jacs.3c10741

  日期：2024.1.31

  biological processes governed by these modifications. Phloroglucinol meroterpenoids constitute one of the most expansive classes of natural products, displaying a plethora of biological activities. However, their mechanism of action and cellular targets have, until now, remained elusive. In this study, we detail the concise biomimetic synthesis, computational mechanistic insights, physicochemical attributes

  天然产物常年成为药物先导物和化学探针的多产来源，推动了许多治疗方法的发展。尽管它们稀缺，但通过与赖氨酸残基的共价相互作用调节蛋白质功能的天然产物具有巨大的潜力，可以解锁新的治疗干预措施，并促进我们对受这些修饰控制的生物过程的理解。间苯三酚硫萜类化合物是最广泛的天然产物类别之一，显示出大量的生物活性。然而，直到现在，它们的作用机制和细胞靶标仍然难以捉摸。在这项研究中，我们详细介绍了几种间苯三酚甲萜类化合物的简明仿生合成、计算机制、物理化学属性、动力学参数、分子作用机制和功能性细胞靶标。我们利用天然产物的合成可点击类似物，通过凝胶内荧光扫描和细胞成像来探测它们不同的蛋白质组范围反应性和亚细胞定位。通过实施样品多路复用和重新设计的赖氨酸靶向探针，我们简化了基于定量活性的蛋白质分析，从而能够直接绘制人类细胞中蛋白质赖氨酸的整体反应性和配体性。利用这个框架，我们在乳腺癌细胞中可处理的蛋白质位点确定了
• Biomimetic synthesis, antimicrobial, antileishmanial and antimalarial activities of euglobals and their analogues
  作者：Sandip B. Bharate、Kamlesh K. Bhutani、Shabana I. Khan、Babu L. Tekwani、Melissa R. Jacob、Ikhlas A. Khan、Inder Pal Singh

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.10.027

  日期：2006.3

  In the present communication, naturally occurring phloroglucinol-monoterpene adducts, euglobals G1-G4 (3b/a and 4a/b) and 16 new analogues (13a/b-18a/b and 19-22) were synthesized by biomimetic approach. These synthetic compounds differ from natural euglobals in the nature of monoterpene and acyl functionality. All of these compounds were evaluated for their antibacterial, antifungal, antileishmanial and antimalarial activities. Analogue 17b possessed good antibacterial activity against methicillin-resistant Staphylococcus aureus, while analogues 19-22 possessed potent antifungal activity against Candida glabrata with IC(50)s ranging from 1.5 to 2.5 mu g/mL. Euglobals along with all synthesized analogues exhibited antileishmanial activity. Amongst these, euglobal G2 (3a), G3 (4a) and analogues 13a and 14a showed potent antileishmanial activity with IC50s ranging from 2.8 to 3.9 mu g/mL. Analogue 16a possessed antimalarial activity against chloroquine sensitive D6 clone of Plasmodium falciparum. None of the compounds showed toxicity against mammalian kidney fibroblasts (vero cells) upto the concentration of 4.76 mu g/ml. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• An Efficient Two-Step Synthesis of Jensenone Isolated from Eucalyptus jensenii. Synthesis of Analogues and Evaluation as Antioxidants
  作者：Sandip B. Bharate、Siddheshwar K. Chauthe、Kamlesh K. Bhutani、Inder P. Singh

  DOI：10.1071/ch05061

  日期：——

  A phloroglucinol derivative, jensenone (1) isolated from leaves of Eucalyptus jensenii has been synthesized for the first time through a short and efficient two-step procedure starting from commercially available phloroglucinol. The methodology provides a simplified route to introduce diformyl moiety for synthesis of biologically active formylated phloroglucinol compounds such as antimalarial robustadials

  一种从桉树叶中分离的间苯三酚衍生物 jensenone (1) 首次通过从市售间苯三酚开始的短而有效的两步程序合成。该方法提供了一种简化的途径来引入二甲酰基部分，以合成具有生物活性的甲酰化间苯三酚化合物，例如抗疟药、癌症化学预防 euglobals 和防污铁木糖醛。还合成了几种詹塞酮类似物并评估了抗氧化能力。
• Gruber, Chemische Berichte, 1942, vol. 75, p. 29,31
  作者：Gruber

  DOI：——

  日期：——