氯苯那敏 | 131-73-7

• 物质功能分类: 原料药 - 抗变态反应药 - 抗组胺药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 氯苯那敏
• 中文别名: 六硝基二苯胺；2,4,6,2',4',6'-六硝二苯胺
• 英文名称: Dipikrylamin
• 英文别名: 2,4,6,2',4',6'-hexanitrodiphenylamine；2,2',4,4',6,6'-hexanitrodiphenylamine；dipicrylamine；(2,4,6-Trinitro-diphenyl)-amin；Hexanitrodiphenylamin；2,4,6-trinitro-N-(2,4,6-trinitrophenyl)aniline
• CAS: 131-73-7
• 化学式: C₁₂H₅N₇O₁₂
• 分子量: 439.211
• InChiKey: CBCIHIVRDWLAME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  about 238° with dec
• 沸点：
  550.83°C (rough estimate)
• 密度：
  1.6613 (rough estimate)
• 物理描述：
  Dipicrylamine appears as a yellow solid. Decomposes violently at high temperatures. Insoluble in water and alcohol. Used as a booster explosive. May explode under prolonged exposure to heat or fire. Primary hazard is the blast effect of an instantaneous explosion and not flying projectiles and fragments.
• 颜色/状态：
  Pale yellow prisms from acetic acid
• 溶解度：
  In water, 60 mg/L at 17 °C
• 蒸汽压力：
  6.34X10-14 mm Hg at 25 °C (est)
• 稳定性/保质期：
  1. **稳定性**：稳定。 2. **禁配物**：强氧化剂、氨、胺类等。 3. **避免接触的条件**：受热、摩擦、震动、撞击。 4. **聚合危害**：不聚合。 5. **分解产物**：氮氧化物、氨。
• 分解：
  When heated to decomposition it emits toxic fumes of /nitroxides/. /Nitrates/

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  287
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

ADMET

毒理性

• 副作用

高铁血红蛋白血症 - 血液中高铁血红蛋白含量增加；该化合物被归类为继发性毒性效应。

Methemoglobinemia - The presence of increased methemoglobin in the blood; the compound is classified as secondary toxic effect

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 立即急救：确保已经进行了充分的中和。如果患者停止呼吸，请开始人工呼吸，最好使用需求阀复苏器、球囊阀面罩设备或口袋面罩，按训练操作。如有必要，执行心肺复苏。立即用缓慢流动的水冲洗受污染的眼睛。不要催吐。如果患者呕吐，让患者向前倾或置于左侧（如果可能的话，头部向下）以保持呼吸道畅通，防止吸入。保持患者安静，维持正常体温。寻求医疗帮助。 /有机碱/胺类及其相关化合物/

/SRP:/ Immediate first aid: Ensure that adequate decontamination has been carried out. If patient is not breathing, start artificial respiration, preferably with a demand valve resuscitator, bag-valve-mask device, or pocket mask, as trained. Perform CPR if necessary. Immediately flush contaminated eyes with gently flowing water. Do not induce vomiting. If vomiting occurs, lean patient forward or place on the left side (head-down position, if possible) to maintain an open airway and prevent aspiration. Keep patient quiet and maintain normal body temperature. Obtain medical attention. /Organic bases/Amines and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 基本治疗：建立专利气道（如有需要，使用口咽或鼻咽气道）。如有必要，进行吸痰。密切观察呼吸不足的迹象，如有必要，进行辅助通气。通过非重复呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿，并在必要时进行治疗……。监测休克，并在必要时进行治疗……。预防癫痫发作，并在必要时进行治疗……。对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在运输过程中，用0.9%的生理盐水（NS）持续冲洗每只眼睛……。不要使用催吐剂。对于摄入，如果患者能够吞咽、有强烈的干呕反射且不流口水，则用温水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释。给予活性炭……。在去污后，用干燥的无菌敷料覆盖皮肤烧伤……。/有机碱/胺类及相关化合物/

/SRP:/ Basic treatment: Establish a patent airway (oropharyngeal or nasopharyngeal airway, if needed). Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if necessary. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Monitor for shock and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with 0.9% saline (NS) during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 mL/kg up to 200 ml of water for dilution if the patent can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool. Administer activated charcoal ... . Cover skin burns with dry sterile dressings after decontamination ... . /Organic bases/Amines and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 高级治疗：对于无意识、严重肺水肿或严重呼吸困难的病人，考虑进行口咽或鼻咽气管插管以控制气道。使用气囊面罩装置的正压通气技术可能有益。考虑使用药物治疗肺水肿...。监测心率和必要时治疗心律失常...。开始静脉输注D5W /SRP: "保持开放"，最低流量/。如果出现低血容量的迹象，使用0.9%生理盐水（NS）或乳酸钠林格氏液（LR）。对于伴有低血容量迹象的低血压，谨慎给予液体。如果病人对这些措施无反应，血管加压药可能有所帮助。注意观察液体过载的迹象...。如果病人在严重低氧血症、发绀和心脏受损（对氧疗无反应）的情况下出现症状，给予1%亚甲蓝溶液。 ...。用地西泮或劳拉西泮治疗癫痫...。使用丙美卡因氢氯化物协助眼部冲洗...。 /有机碱/胺及相关化合物/

/SRP:/ Advanced treatment: Consider orotracheal or nasotracheal intubation for airway control in the patient who is unconscious, has severe pulmonary edema, or is in severe respiratory distress. Positive-pressure ventilation techniques with a bag-valve-mask device may be beneficial. Consider drug therapy for pulmonary edema ... . Monitor cardiac rhythm and treat arrhythmias as necessary ... . Start IV administration of D5W /SRP: "To keep open", minimal flow rate/. Use 0.9% saline (NS) or lactated Ringer's (LR) if signs of hypovolemia are present. For hypotension with signs of hypovolemia, administer fluid cautiously. If patient is unresponsive to these measures, vasopressors may be helpful. Watch for signs of fluid overload ... . Administer 1% solution methylene blue if patient is symptomatic with severe hypoxia, cyanosis, and cardiac compromise not responding to oxygen. ... . Treat seizures with diazepam or lorazepam ... . Use proparacaine hydrochloride to assist eye irrigation ... . /Organic bases/Amines and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 立即急救：确保已经进行了充分的中和。如果患者停止呼吸，请开始人工呼吸，最好使用需求阀复苏器、袋阀面罩装置或口袋面罩，按训练操作。如有必要，执行心肺复苏。立即用缓慢流动的水冲洗受污染的眼睛。不要催吐。如果发生呕吐，让患者前倾或将其置于左侧（如果可能的话，头部向下）以保持呼吸道畅通，防止吸入。保持患者安静，维持正常体温。寻求医疗帮助。 /硝酸盐、亚硝酸盐及相关化合物/

/SRP:/ Immediate first aid: Ensure that adequate decontamination has been carried out. If patient is not breathing, start artificial respiration, preferably with a demand-valve resuscitator, bag-valve-mask device, or pocket mask, as trained. Perform CPR as necessary. Immediately flush contaminated eyes with gently flowing water. Do not induce vomiting. If vomiting occurs, lean patient forward or place on left side (head-down position, if possible) to maintain an open airway and prevent aspiration. Keep patient quiet and maintain normal body temperature. Obtain medical attention. /Nitrates, nitrites, and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险等级：
  1.1D
• 危险品标志：
  T+,E,N
• 安全说明：
  S35,S36,S45,S61
• 危险类别码：
  R2
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2921499090
• 危险类别：
  1.1
• 危险品运输编号：
  0079
• 储存条件：
  储存注意事项： - 储存在阴凉、干燥、通风的专用库房内。 - 库温不超过32℃，相对湿度不超过80%。 - 远离火种、热源。 - 与氧化剂、酸类和碱类分开存放，切忌混储。 - 配备相应的消防器材。 - 储区应备有合适的材料收容泄漏物。 - 禁止震动、撞击和摩擦。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

简介

氯苯那敏（chlorpheniramine，扑尔敏、氯苯比胺、氯苯比丙胺、氯非那敏、氯屈米通、马来那敏、曲吡那敏）拮抗H1受体，对抗组胺过敏效应；本药不影响组胺的代谢，也不阻止体内组胺的释放。同时具有抗M胆碱受体及中枢抑制作用，一般镇静作用较弱，主要用于各种过敏性疾病，还可以与其他中、西药结合治疗感冒等。

药理作用

氯苯那敏是第一代抗组胺药，有较强的竞争性阻断变态反应靶细胞上组胺H1受体的作用。故有较好的抗过敏作用。有一定的中枢抑制作用和抗胆碱作用。但比其他类型的传统抗组胺药为轻，因此服药后的困倦感、口干、便秘、痰液变稠等反应较轻微。在新一代抗组胺药问世之前是临床上使用最为广泛的抗组胺药。

适应症

用于皮肤黏膜的变态反应性疾病和急、慢性荨麻疹，血管性水肿，常年性变应性鼻炎，季节性鼻炎，变应性结膜炎，昆虫蜇咬性皮炎，接触性皮炎等。多用于儿童变态反应病，对于儿童的上呼吸道感染，胃肠道变态反应症状亦常有效。亦可用于预防输血输液反应及药物变态反应。

副作用

1. 有时有轻微的口干、眩晕、恶心等反应，嗜睡作用轻微。
2. 服用量过大致急性中毒时，成人常出现中枢抑制。儿童中毒时，多呈中枢兴奋。当呼吸衰竭时，可采用人工呼吸、给氧等支持疗法，忌用中枢兴奋药。必要时可用去甲肾上腺素静脉滴注以维持血压，但不宜用肾上腺素。抢救中切忌用组胺注射作解毒药。

类别

爆炸物品

毒性分级

中毒

急性毒性

口服-大鼠 LD: >500 毫克/公斤

爆炸物危险特性

高热、震动、撞击、摩擦可爆

可燃性危险特性

燃烧产生有毒氮氧化物烟雾

储运特性

轻装轻放；库房通风、远离明火、高温、阳光；与氧化剂、易燃物分开存放

灭火剂

水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯苯那敏 在 sodium hydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 dipicryl-amine; sodium-salt
  参考文献：
  名称：

  Kondratenko, N. V.; Kolomeitsev, A. A.; Mogilevskaya, V. O., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, p. 1547 - 1554

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三硝基二苯基胺 在 硝酸 作用下， 生成 氯苯那敏
  参考文献：
  名称：

  van Duin; van Lennep, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1919, vol. 38, p. 367

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Acid-base kinetics of pyridine studied with a slow spectrophotometric indicator in methanol
  作者：David B. Marshall、Edward M. Eyring、Frank Strohbusch、Robert D. White

  DOI：10.1021/ja00543a029

  日期：1980.11

  protonation-deprotonation kinetics of pyridine in methanol has been studied by the electric field jump technique. Kinetic measurements of the electric field insensitive equilibrium B + H' (k,) F? BH' (k,), where B denotes pyridine, were obtained by coupling the equilibrium with a field-sensitive, visibly colored indicator equilibrium. Use of the "slow" indicator 2,2',4,4',6,6'-hexanitrodiphenylamine allowed

  用电场跃迁技术研究了吡啶在甲醇中的质子化-去质子化动力学。电场不敏感平衡 B + H' (k,) F? BH' (k,)，其中 B 表示吡啶，是通过将平衡与场敏感、明显有色的指示剂平衡耦合而获得的。使用“慢”指示剂 2,2',4,4',6,6'-六硝基二苯胺可以在一个时间范围内观察耦合系统的两个弛豫时间中较慢的一个，在该时间范围内可以以足够的精度进行测量从数据中可靠地提取速率常数 kl 和 k-。获得的值是 kl = 1.57 f 0.32 X 10'" dm3 mol-I sl 和 k-, = 8.43 f 1.69 X lo4 sI。kl 的值在该溶剂中扩散控制反应的预期范围内。从质子化速率常数值计算出离子反应半径为 3.9 A，这表明所涉及的中性物质可能是氢键的吡啶-甲醇复合物，而不是游离的吡啶。k.., 的值比甲基取代吡啶的常数大 1 个数量级，反映未取代吡啶在甲醇中的碱性较低。
• [EN] COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS
  申请人：UNIV OSLO

  公开号：WO2018033719A1

  公开（公告）日：2018-02-22

  The invention provides compounds for use in a method of treating and/or preventing a bacterial infection in a human or non-human mammal, said method comprising administration of said compound in combination with (either simultaneously, separately, or sequentially) a β-lactam antibiotic, wherein said compound has the general formula I: (I) (wherein: Q is a lipophilic, zinc chelating moiety which is selective for Zn2+ ions and which comprises at least one, preferably two or more (e.g 2, 3 or 4), optionally substituted, unsaturated heterocyclic rings, e.g. 5 or 6-membered heterocyclic rings (such rings preferably include at least one heteroatom selected from N, S and O, preferably N); wherein any optional substituents may be selected from C1-6 alkyl, C1-6 alkoxy, halogen, nitro, cyano, amine, and substituted amine; each L, which may be the same or different, is a covalent bond or a linker; each W, which may be the same or different, is a non-peptidic hydrophilic group which comprises one or more hydroxy groups; and x is an integer from 1 to 3) or a stereoisomer, pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof.

  该发明提供了一种化合物，用于治疗和/或预防人类或非人哺乳动物体内的细菌感染，所述方法包括将该化合物与β-内酰胺类抗生素（可以同时、分开或顺序地）结合给药，其中所述化合物具有一般式I：（I）（其中：Q是一个亲脂性、选择性结合Zn2+离子的基团，包括至少一个，最好是两个或更多（例如2、3或4个），可选择地取代的不饱和杂环环，例如5或6元杂环环（这些环最好包括至少一个从N、S和O中选择的杂原子，最好是N）；其中任何可选择的取代基可以选择自C1-6烷基、C1-6烷氧基、卤素、硝基、氰基、胺和取代胺；每个L，可以相同也可以不同，是一个共价键或一个连接基；每个W，可以相同也可以不同，是一个非肽性亲水基团，包括一个或多个羟基；x是1到3之间的整数）或其立体异构体、药学上可接受的盐或前药。
• [EN] INHIBITORS OF METALLO-BETA-LACTAMASE (MBL) COMPRISING A ZINC CHELATING MOIETY<br/>[FR] INHIBITEURS DE MÉTALLO-BÊTA-LACTAMASE (MBL) COMPRENANT UNE FRACTION DE CHÉLATION DU ZINC
  申请人：UNI I OSLO

  公开号：WO2015049546A1

  公开（公告）日：2015-04-09

  The invention provides compounds according to formula I: A - L - B wherein A represents a lipophilic chelating moiety which is selective for Zn2+ ions; L is a covalent bond or a linker; and B is a vector which is either a moiety capable of interacting with one or more biological structures found in a bacterium (preferably in a bacterial cell wall), for example a penicillin-binding protein such as a metallo-β- lactamase or DD-transferase, or a moiety capable of enhancing transport of the compound across a bacterial cell membrane. Such compounds find use in a method of treating and/or preventing a bacterial infection in a human or non-human mammal. In such a method, the compound of formula I may be administered in combination with (either simultaneously, separately, or sequentially) a β-lactam antibiotic.

  该发明提供了符合以下公式I的化合物：A - L - B，其中A代表选择性对Zn2+离子的亲脂螯合基团；L是共价键或连接物；B是矢量，可以是能与细菌中的一个或多个生物结构相互作用的基团（最好是在细菌细胞壁中找到的），例如金黄色葡萄球菌结合蛋白（例如金属β-内酰胺酶或DD-转移酶），或者是能增强化合物穿过细菌细胞膜的基团。这种化合物可用于治疗和/或预防人类或非人哺乳动物的细菌感染的方法。在这种方法中，公式I的化合物可以与（同时、分开或顺序地）β-内酰胺类抗生素一起给予。
• PHOTOACOUSTIC VOLTAGE-SENSITIVE DYES FOR IN VIVO IMAGING
  申请人：THE JOHNS HOPKINS UNIVERSITY

  公开号：US20180200389A1

  公开（公告）日：2018-07-19

  Photoacoustic voltage dependent dyes and their use in measuring an electrophysiological activity in a subject in vivo are disclosed.

  揭示了光声电压依赖染料及其在体内测量受试者电生理活动中的应用。
• Energetic Salts Based on Dipicrylamine and Its Amino Derivative
  作者：Haifeng Huang、Zhiming Zhou、Jinhong Song、Lixuan Liang、Kai Wang、Dan Cao、Wenwen Sun、Xuemin Dong、Min Xue

  DOI：10.1002/chem.201101411

  日期：2011.11.25

  Energetic salts based on dipicrylamine and its amino derivative were synthesized. All salts were fully characterized by multinuclear NMR spectroscopy (1H, 13C), vibrational spectroscopy (IR), and elemental analysis. Ethylenediammonium di‐DPA (DPA=dipicrylamine) and 1,3‐diaminoguanidinium DPA were further confirmed by single‐crystal X‐ray diffraction. These salts exhibit reasonable physical properties

  合成了基于二吡啶胺及其氨基衍生物的高能盐。所有盐均通过多核NMR光谱（1 H，13 C），振动光谱（IR）和元素分析进行了全面表征。单晶X射线衍射进一步证实了乙二铵二-DPA（DPA = dipicrylamine）和1,3-二氨基胍鎓DPA。这些盐表现出合理的物理性质，例如高密度（1.71–1.81 g cm -3），良好的热稳定性（T d= 155–285°C），并且在水中的溶解度低。1-甲基-3,4,5-三氨基-1,2,4-三唑鎓DPA的撞击敏感性低于2,4,6-三硝基甲苯（TNT），对于其他一些高能盐，其撞击敏感性为与TNT相当。根据实验密度和使用高斯03程序套件进行的理论计算，所有盐的爆震压力（22.5–27.8 GPa）和速度（7226–7917 m s -1）均超过了常规TNT。通过发光细菌毒性测试测得的这些盐的毒性远低于TNT，并鉴定出两种熔点在70至100°C之间的二元共晶混合物。

表征谱图