2,4-二硝基二苯胺 | 961-68-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 二苯胺类中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4-二硝基二苯胺
• 中文别名: 2,4-二硝基-N-苯基苯胺；2,4-二硝基联苯胺
• 英文名称: N-phenyl-2,4-dinitroaniline
• 英文别名: 2,4-dinitro-N-phenylaniline；2,4-dinitrodiphenylamine；N-(2,4-dinitrophenyl)aniline
• CAS: 961-68-2
• 化学式: C₁₂H₉N₃O₄
• mdl: MFCD00007223
• 分子量: 259.221
• InChiKey: RHTVQEPJVKUMPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-161 °C(lit.)
• 沸点：
  402.47°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3450 (rough estimate)
• 溶解度：
  丙酮：可溶25mg/mL，澄清，橙色至红色
• 蒸汽压力：
  3.00e-09 mmHg
• 稳定性/保质期：

  1. 稳定性 稳定。

  2. 禁配物 强氧化剂、强碱、强酸、酰基氯、酸酐、强还原剂。

  3. 避免接触的条件 受热。

  4. 聚合危害 不聚合。

  5. 分解产物 氮氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2921440000
• 危险品运输编号：
  61811
• RTECS号：
  JJ8825000
• 包装等级：
  O53
• 储存条件：
  储存时应注意以下事项：存放在阴凉、通风的仓库中，并远离火源和热源。包装需密封保存。与氧化剂、还原剂、酸类、碱类及食用化学品分开存放，严禁混储。应配备相应种类和数量的消防器材。储存区域还应准备合适的材料以处理泄漏物。

SDS

国标编号:	61811
ＣＡＳ:	961-68-2
中文名称:	2，4-二硝基二苯胺
英文名称:	2,4-dinitrodiphenylamine
别 名:
分子式:	C 12 H 9 N 3 O 4 ；C 6 H 5 NHC 6 H 3 (NO 2 ) 2
分子量:	259.22
熔 点:	157℃
密 度:
蒸汽压:
溶解性:	溶于热乙醇、热苯、丙酮、氯仿
稳定性:	稳定
外观与性状:	红色针状结晶
危险标记:	14(毒害品)
用 途:	用于染料制备

2.对环境的影响:
一、健康危害

侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
健康危害：吸入、摄入或经皮肤吸收对身体有害。对眼睛、粘膜、呼吸道及皮肤有刺激作用。

二、毒理学资料及环境行为

急性毒性：LD50180mg/kg(小鼠静注)
刺激性：家兔经皮开放性刺激试验：100mg(24小时)，引起刺激。

危险特性：遇明火、高热可燃。与强氧化剂可发生反应。受热分解放出有毒的氧化氮烟气。
燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。

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3.现场应急监测方法:

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4.实验室监测方法:
澳大利亚手枪推进剂中二苯胺衍生物的高效液相色谱测定[刊,英]/Curtis N.J.；Rogasch P.E.//Propellants,Explos.,Pyrotech.-1987,12(5).-158～163

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5.环境标准:

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6.应急处理处置方法:
一、泄漏应急处理

隔离泄漏污染区。周围设警告标志，建议应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物。避免扬尘，小心扫起，置于袋中转移至安全场所。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

二、防护措施

呼吸系统防护：空气中浓度较高时，佩带防毒面具。紧急事态抢救或逃生时，应该建议佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。
防护服：穿紧袖工作服，长统胶鞋。
手防护：戴橡皮手套。
其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。及时换洗工作服。工作前后不饮酒，用温水洗澡。进行就业前和定期的体检。

三、急救措施

皮肤接触：立即脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。注意手、足和指甲等部位。
眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水冲洗。
吸入：脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即时进行人工呼吸。就医。
食入：误服者给漱口，饮水，洗胃后口服活性炭，再给以导泻。就医。

灭火方法：雾状水、二氧化碳、砂土、泡沫。

制备方法与用途

化学性质
淡黄色针状结晶。熔点159-161℃（98%工业品）。溶于丙酮、氯仿、吡啶和热乙醇，微溶于水。

用途
有机合成中间体。

生产方法
将2,4-二硝基氯苯与苯胺按等摩尔比加入水中，在60℃搅拌反应2小时后，再在90℃下搅拌反应2小时。冷却、过滤、洗涤、干燥后可得2,4-二硝基二苯胺，收率为95-98%。

类别
有毒物品

毒性分级
中毒

急性毒性
静脉注射于小鼠的半数致死量（LD50）为180毫克/公斤

可燃性危险特性
遇明火可燃；受热分解生成有毒氮氧化物烟雾；与氧化剂反应

储运特性
需存放在通风、低温、干燥的库房中，并与氧化剂、食品添加剂和酸类分开存放。

灭火剂
可用雾状水、泡沫或二氧化碳，以及砂土进行灭火。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二硝基二苯胺 在 platinum on activated charcoal 硫酸 、 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以45%的产率得到2-硝基-4-氨基二苯胺
  参考文献：
  名称：

  Lazer, Edward S.; Anderson, James S.; Kijek, James E., Synthetic Communications, 1982, vol. 12, # 9, p. 691 - 694

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对二硝基苯 在 乙醇 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 2,4-二硝基二苯胺
  参考文献：
  名称：

  Hepp, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1882, vol. 215, p. 363

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iron(III) Chloride-Catalyzed Decarboxylative-Deaminative Functionalization of Phenylglycine: A Tandem Synthesis of Quinazolinones and Benzimidazoles
  作者：Manoranjan Kumar、Richa、Sushila Sharma、Vinod Bhatt、Neeraj Kumar

  DOI：10.1002/adsc.201500335

  日期：2015.9.14

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• Kinetic Study and Analytical Application of the Hexadecyltrimethylammonium Bromide-Catalyzed Reaction of l-Fluoro-2,4-dinitrobenzene with Amines
  作者：Michelle P. Wong、Kenneth A. Connors

  DOI：10.1002/jps.2600720213

  日期：1983.2

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• Partial Reduction of Dinitroarenes to Nitroanilines with Hydrazine Hydrate
  作者：Nagaraj R. Ayyangar、Uttam R. Kalkote、Ananda G. Lugade、Pandurang V. Nikrad、Vasant K. Sharma

  DOI：10.1246/bcsj.56.3159

  日期：1983.10

  such as hydroxyl and amine groups could be conveniently reduced with 3 molar equivalents of hydrazine hydrate in presence of Raney nickel catalyst in ethanol/1,2-dichloroethane solvent mixture to give a product wherein one of the two nitro groups was reduced to the amino group. The yields of the partial reduction products are good. Under similar conditions alkoxyl substituents in the o,p-position to the

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  作者：A. A. Zaitsev、I. A. Vatsadze、I. L. Dalinger、V. V. Kachala、Yu. V. Nelyubina、S. A. Shevelev

  DOI：10.1007/s11172-009-0288-8

  日期：2009.10

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  作者：Inma Huertas、Iluminada Gallardo、Jordi Marquet

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00485-3

  日期：2001.5

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表征谱图