2,4-二甲基-3-氨基吡唑 | 3524-49-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2,4-二甲基-3-氨基吡唑
• 中文别名: 1,4-二甲基-1H-吡唑-5-胺；2,4-二甲基-2H-吡唑-3-胺
• 英文名称: 1,4-dimethyl-1H-pyrazol-5-amine
• 英文别名: 2,4-dimethylpyrazol-3-amine；2,4-dimethyl-2H-pyrazol-3-ylamine
• CAS: 3524-49-0
• 化学式: C₅H₉N₃
• 分子量: 111.147
• InChiKey: AHTVCDZZGBELIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-135 °C
• 沸点：
  237.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

制备方法与用途

应用的1,4-二甲基-1H-吡唑-5-胺是一种有机合成中间体和医药中间体，主要应用于实验室研发和化工生产的工艺过程中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二甲基-3-氨基吡唑 在 乙酸酐 、 苯甲醚 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 7β-amino-3-(3-formamido-2,4-dimethyl-1-pyrazolio)methyl-3-cephem-4-carboxylate bistrifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Studies on 3′-quaternary ammonium cephalosporins—III. Synthesis and antibacterial activity of 3′-(3-aminopyrazolium)cephalosporins

  摘要：

  The synthesis and in vitro antibacterial activity of 7 beta-[(Z)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetamido]cephalosporins bearing N-mono or dialkyl and carbamoyl aminopyrazolium, and five- or six-membered rings fused to the 3-aminopyrazolium methyl groups at the 3-position, are described. Aminopyrazolium methyl cephalosporins (23e, f, i), with fused saturated and unsaturated rings were especially effective against Staphylococcus strains compared to 3-amino-2-methylpyrazolium methyl cephalosporin (1). Among the cephalosporins prepared in this work, 7 beta-[(Z)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetamido]-3-(4,5,6,7-tetrahydro-1-pyrazolo[1,5-a]pyrimidino)methyl-3-cephem-4-carboxylate (23f) showed a good balance of antibacterial activity against both Gram-positive bacteria including Staphylococcus aureus and Gram-negative bacteria including P. aeruginosa. An imidazopyrazolium group at the 3-position in, for example, cephalosporin (23i) was particularly effective for improving antibacterial activity against MRSA. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00270-2
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1-甲基吡唑-4-甲酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以42%的产率得到2,4-二甲基-3-氨基吡唑
  参考文献：
  名称：

  一种杂环类酰胺衍生物及其制备方法和在药 学上的应用

  摘要：

  本发明涉及一种杂环类酰胺衍生物及其制备方法和在药学上的应用，具体而言，涉及一种通式(I)所述的杂环类酰胺衍生物或其立体异构体、药学上可接受的盐，及其制备方法、药物组合以及在局部麻醉或镇痛等方面的用途。

  公开号：

  CN106699744B

文献信息

• [EN] FUSED HETEROYRAL DERIVATIVES FOR USE AS P38 KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES HETEROARYL FUSIONNES A UTILISER EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA KINASE P38
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2005073189A1

  公开（公告）日：2005-08-11

  Compounds of formula (I) are inhibitors of p38 kinase and are useful in the treatment of conditions or disease states mediated by p38 kinase activity or mediated by cytokines produced by the activity of p38.

  化合物的化学式（I）是p38激酶的抑制剂，并且在治疗由p38激酶活性介导或由p38活性产生的细胞因子介导的疾病状态或疾病状态中有用。
• Tuning Azoheteroarene Photoswitch Performance through Heteroaryl Design
  作者：Joaquín Calbo、Claire E. Weston、Andrew J. P. White、Henry S. Rzepa、Julia Contreras-García、Matthew J. Fuchter

  DOI：10.1021/jacs.6b11626

  日期：2017.1.25

  switching and long Z isomer half-life). Here we present a systematic computational and experimental study to elucidate the origin of the long thermal half-lives and excellent addressability of the arylazopyrazoles, and apply this understanding to determine important structure-property relationships for a wide array of comparable azoheteroaryl photoswitches. We identify compounds with Z isomer half-lives ranging

  光可切换化合物可以通过光在两种异构体之间可逆地切换，继续引起广泛应用的显着关注。偶氮杂芳烃代表了一种相对较新但研究不足的光开关类型，其中传统偶氮苯类中的一个芳环已被五元杂芳环取代。初步研究表明，偶氮杂芳烃——特别是芳基并吡唑——具有优异的光开关特性（定量开关和长 Z 异构体半衰期）。在这里，我们提出了一项系统的计算和实验研究，以阐明芳基并吡唑的长热半衰期和优异的可寻址性的起源，并应用这一理解来确定各种可比较的偶氮杂芳基光开关的重要结构-性质关系。我们通过杂环的调节，鉴定了具有 Z 异构体半衰期从几秒到几小时、到几天甚至几年以及可变吸收特性的化合物。构象可能在决定这些性质方面发挥着最大的作用：异构化半衰期最长的化合物采用 T 形基态 Z 异构体构象并通过 T 形异构化途径进行，而对于具有最长异构化半衰期的化合物，实现了最完整的光开关具有扭曲（而不是 T 形）的 Z 异构体构象。通过平衡这些因素，我们报告了一种新的偶氮吡唑
• N-Pyrazolylalkylenediamine intermediates
  申请人：Boehringer Mannheim GmbH

  公开号：US04507488A1

  公开（公告）日：1985-03-26

  New N-heteroarylalkylenediamine ##STR1## wherein R.sub.1 and R.sub.2 each independently is hydrogen, an alkyl radical containing up to 6 carbon atoms, or a benzyl radical, X is an alkylene radical containing 2 to 6 carbon atoms, A is a mono- or bicyclic heteroaromatic radical, which can be partly hydrogenated, with the proviso that it contains 2 or 3 adjacent ring heteroatoms, whereby the bound ring heteroatoms can be an oxygen atom and a nitrogen atom or 2 or 3 nitrogen atoms, and R.sub.3, R.sub.4, R.sub.5, R.sub.6 and R.sub.7 each independently is hydrogen, or an alkyl radical containing up to 6 carbon atoms, which can be substituted by hydroxyl, carbamyl, nitrile or carboxyl, an alkenyl radical containing 2 to 6 carbon atoms, a phenyl or carbamyl radical or one of the divalent substituents oxygen or sulphur, or a salt thereof. The compounds are intermediates in the synthesis of cardioactive compounds.

  新的N-杂环烷基乙二胺##STR1##其中R.sub.1和R.sub.2各自独立地是氢、含有最多6个碳原子的烷基基团，或苄基基团，X是含有2至6个碳原子的烷基基团，A是一个单环或双环杂芳基团，可以部分氢化，但必须含有2个或3个相邻的环杂原子，其中结合的环杂原子可以是氧原子和一个氮原子或2个或3个氮原子，R.sub.3、R.sub.4、R.sub.5、R.sub.6和R.sub.7各自独立地是氢，或含有最多6个碳原子的烷基基团，可以被羟基、氨基甲酰基、腈基或羧基取代，含有2至6个碳原子的烯基基团，苯基或羰基基团或二价取代基氧或硫，或其盐。这些化合物是合成心脏活性化合物的中间体。
• 9H-PYRIMIDO[4,5-B]INDOLES AND RELATED ANALOGS AS BET BROMODOMAIN INHIBITORS
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MICHIGAN

  公开号：US20150246923A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present disclosure provides substituted 9H-pyrimido[4,5-b]indoles and 5H-pyrido[4,3-b]indoles and related analogs represented by Formula I: and the pharmaceutically acceptable salts, hydrates, and solvates thereof, wherein R 1a , A, B 1 , B 2 , G, X 1 , Y 1 , Y 2 , and Y 3 are as defined as set forth in the specification. The present disclosure is also directed to the use of compounds of Formula I to treat a condition or disorder responsive to inhibition of BET bromodomains. Compounds of the present disclosure are especially useful for treating cancer.

  本公开提供了代表为式I的替代的9H-嘧啶并[4,5-b]吲哚和5H-吡啶并[4,3-b]吲哚及相关类似物的药用可接受的盐、水合物和溶剂合物，其中R1a、A、B1、B2、G、X1、Y1、Y2和Y3如规范中所定义。本公开还涉及使用式I的化合物来治疗对BET溴结构域抑制敏感的状况或疾病。本公开的化合物特别适用于治疗癌症。
• Heterocyclic compounds and their therapeutic use
  申请人：——

  公开号：US20010031777A1

  公开（公告）日：2001-10-18

  A compound of the formula 1 wherein R 1 is C 1-3 alkyl optionally substituted with one or more fluorines; R 2 is CH 2 OCH 3 or 2 or 3-tetrahydrofuranyl; R 3 is a pyrazole, imidazole or isoxazole group of partial formula (A), (B) or (C) 2 R 4 is C 1-3 alkyl; and R 5 and R 6 , which may be the same or different, each represents C 1-3 alkyl, halogen, CF 3 or CN; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof.

  化合物的公式为1，其中R1是C1-3烷基，可选择性地被一个或多个氟原子取代；R2是CH2OCH3或2或3-四氢呋喃基；R3是部分公式（A），（B）或（C）的吡唑，咪唑或异噁唑基；R4是C1-3烷基；R5和R6可以相同或不同，分别代表C1-3烷基，卤素，CF3或CN；或其药学上可接受的盐。