2,4-二甲氧基肉桂酸 | 6972-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 2,4-二甲氧基肉桂酸
• 中文别名: 2,4-二甲氧基苯丙烯酸
• 英文名称: 2,4-dimethoxycinnamic acid
• 英文别名: 2,4-Dimethoxy-zimtsaeure；trans2,4-Dimethoxycinnamic acid；3-(2,4-dimethoxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 6972-61-8
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• mdl: MFCD00016837
• 分子量: 208.214
• InChiKey: YIKHDPHTFYWYJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192-194 °C(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  室温

SDS

2,4-二甲氧基肉桂酸

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模块 1. 化学品
产品名称： 2,4-Dimethoxycinnamic Acid

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2,4-二甲氧基肉桂酸
百分比： >96.0%(GC)(T)
CAS编码： 6972-61-8
分子式： C11H12O4
2,4-二甲氧基肉桂酸

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-浅黄绿色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 184°C (分解)
2,4-二甲氧基肉桂酸

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模块 9. 理化特性
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度： 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
稳定性： 一般情况下稳定。
反应性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： ipr-must LD:>250 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: UD3334500

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布）: 针对危险化学品的安全使用、生产、储存、运输、装
卸等方面均作了相应的规定。
2,4-二甲氧基肉桂酸

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二甲氧基肉桂酸 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以44%的产率得到繖[形]酸
  参考文献：
  名称：

  Curcumin Recognizes a Unique Binding Site of Tubulin

  摘要：

  Although curcumin is known for its anticarcinogenic properties, the exact mechanism of its action or the identity of the target receptor is not completely understood. Studies on a series of curcumin analogues, synthesized to investigate their tubulin binding affinities and tubulin self-assembly inhibition, showed that: (i) curcumin acts as a bifunctional ligand, (ii) analogues with substitution at the diketone and acetylation of the terminal phenolic groups of curcumin are less effective, (iii) a benzylidiene derivative, compound 7, is more effective than curcumin in inhibiting tubulin self-assembly. Cell-based studies also showed compound 7 to be more effective than curcumin. Using fluorescence spectroscopy we show that curcumin binds tubulin 32 angstrom away from the colchicine-binding site. Docking studies also suggests that the curcumin-binding site to be close to the vinblastine-binding site. Structure-activity studies suggest that the tridented nature of compound 7 is responsible for its higher affinity for tubulin compared to curcumin.

  DOI：

  10.1021/jm2004046
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基苯甲醛 在 sodium acetate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 水 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 2,4-二甲氧基肉桂酸
  参考文献：
  名称：

  Polymer-Assisted Solution-Phase Synthesis Under Combined Ultrasound and Microwave Irradiation: Preparation of α,β-Unsaturated Esters and Carboxylic Acids, Key Intermediates of Novel Sigma Ligands

  摘要：

  The optimal conditions to prepare ,-unsaturated methyl esters via Wittig reaction combining polymer-assisted solution-phase synthesis (PASPS) methodology and simultaneous ultrasound and microwave irradiation were established. The effects of temperature, solvent, and irradiation time were discussed. Results clearly indicated the superiority of combined ultrasound and microwave-assisted procedure over microwave-assisted methodology. Moreover, an efficient PASPS procedure to prepare ,-unsaturated carboxylic acids via tandem Wittig olefination and hydrolysis reaction was developed under combined ultrasound and microwave irradiation. Generally, a good conversion of aldehydes to acids was observed. The optimized protocols allowed us to quickly prepare a small collection of either ,-unsaturated esters or carboxylic acids, key intermediates for the drug-discovery process of new sigma ligands.

  DOI：

  10.1080/00397910902738112

文献信息

• Design and Synthesis of Novel 2-Phenylaminopyrimidine (PAP) Derivatives and Their Antiproliferative Effects in Human Chronic Myeloid Leukemia Cells
  作者：Sheng Chang、Shi-Liang Yin、Jian Wang、Yong-Kui Jing、Jin-Hua Dong

  DOI：10.3390/molecules14104166

  日期：——

  A series of novel 2-phenylaminopyrimidine (PAP) derivatives structurally related to STI-571 were designed and synthesized. The abilities of these compounds to inhibit proliferation were tested in human chronic myeloid leukemia K562 cells. (E)-3-(2-bromophenyl)-N-[4-methyl-3-(4-pyridin-3-yl-pyrimidin-2-ylamino)phenyl]acrylamide(12d) was the most effective cell growth inhibitor and was 3-fold more potent than STI-571.

  设计并合成了一系列结构上与STI-571相关的新型2-苯胺嘧啶（PAP）衍生物。在人慢性髓性白血病K562细胞中测试了这些化合物抑制增殖的能力。（E）-3-（2-溴苯基）-N- [4-甲基-3-（4-吡啶-3-基-嘧啶-2-基氨基）苯基]丙烯酰胺（12d）是最有效的细胞生长抑制剂，其效力是STI-571的三倍。
• Heterogeneous vanadium-catalyzed oxidative cleavage of olefins for sustainable synthesis of carboxylic acids
  作者：Rahul Upadhyay、Rohit Rana、Aakriti Sood、Vikash Singh、Rahul Kumar、Vimal Chandra Srivastava、Sushil K. Maurya

  DOI：10.1039/d1cc01742j

  日期：——

  The development of green and sustainable processes to synthesize active pharmaceutical ingredients and key starting materials is a priority for the pharmaceutical industry. A green and sustainable protocol for the oxidative cleavage of olefins to produce pharmaceutically and biologically valuable carboxylic acids is achieved. The developed protocol involves 70% aq. TBHP as an oxidant over a heterogeneous

  合成活性药物成分和关键起始原料的绿色和可持续工艺的开发是制药行业的首要任务。实现了烯烃的氧化裂解以生产药学和生物学上有价值的羧酸的绿色且可持续的方案。开发的协议涉及70％的水溶液。TBHP在多相钒催化剂体系上作为氧化剂。值得注意的是，完成了从各种可再生植物油中合成工业上重要的壬二酸的过程。该催化剂可以循环使用多达5个周期，而收率没有明显损失，并且该方案已成功以克为单位进行了验证。
• Synthesis and evaluation of (+)-decursin derivatives as inhibitors of the Wnt/β-catenin pathway
  作者：Jee-Hyun Lee、Min-Ah Kim、Seoyoung Park、Soo-Hyun Cho、Eunju Yun、Yu-Seok O、Jiseon Kim、Ja-Il Goo、Mi-Young Yun、Yongseok Choi、Sangtaek Oh、Gyu-Yong Song

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.06.029

  日期：2016.8

  We synthesized (+)-decursin derivatives substituted with cinnamoyl- and phenyl propionyl groups originating from (+)-CGK062 and screened them using a cell-based assay to detect relative luciferase reporter activity. Of this series, compound 8b, in which a 3-acetoxy cinnamoyl group was introduced, most potently inhibited (97.0%) the Wnt/β-catenin pathway. Specifically, compound 8b dose-dependently inhibited

  我们合成了被源自（+）-CGK062的肉桂酰基-和苯基丙酰基取代的（+）-递精蛋白衍生物，并使用基于细胞的测定法筛选了它们，以检测相对荧光素酶报道分子的活性。在该系列化合物中，其中引入了3-乙酰氧基肉桂酰基的化合物8b最有效地抑制了Wnt /β-catenin途径（97.0％）。具体而言，化合物8b在HEK293报告细胞中剂量依赖性地抑制Wnt3a诱导的β-catenin反应转录（CRT）表达，并增加β-catenin降解。此外，化合物8b以浓度依赖性方式抑制下游β-连环蛋白靶基因cyclin D1和c-myc的表达，并抑制PC3细胞的生长。
• Synthesis and Sar Study of Diarylpentanoid Analogues as New Anti-Inflammatory Agents
  作者：Sze Leong、Siti Faudzi、Faridah Abas、Mohd Aluwi、Kamal Rullah、Lam Wai、Mohd Bahari、Syahida Ahmad、Chau Tham、Khozirah Shaari、Nordin Lajis

  DOI：10.3390/molecules191016058

  日期：——

  A series of ninety-seven diarylpentanoid derivatives were synthesized and evaluated for their anti-inflammatory activity through NO suppression assay using interferone gamma (IFN-γ)/lipopolysaccharide (LPS)-stimulated RAW264.7 macrophages. Twelve compounds (9, 25, 28, 43, 63, 64, 81, 83, 84, 86, 88 and 97) exhibited greater or similar NO inhibitory activity in comparison with curcumin (14.7 ± 0.2 µM), notably compounds 88 and 97, which demonstrated the most significant NO suppression activity with IC50 values of 4.9 ± 0.3 µM and 9.6 ± 0.5 µM, respectively. A structure–activity relationship (SAR) study revealed that the presence of a hydroxyl group in both aromatic rings is critical for bioactivity of these molecules. With the exception of the polyphenolic derivatives, low electron density in ring-A and high electron density in ring-B are important for enhancing NO inhibition. Meanwhile, pharmacophore mapping showed that hydroxyl substituents at both meta- and para-positions of ring-B could be the marker for highly active diarylpentanoid derivatives.

  合成了97系列二苯基戊烷类化合物，并通过使用γ干扰素（IFN-γ）/脂多糖（LPS）刺激的RAW264.7巨噬细胞进行NO抑制试验评估其抗炎活性。12个化合物（9, 25, 28, 43, 63, 64, 81, 83, 84, 86, 88和97）与姜黄素（14.7 ± 0.2 µM）相比显示出更大或相似的NO抑制活性，特别是化合物88和97，它们表现出最显著的NO抑制活性，IC50值分别为4.9 ± 0.3 µM和9.6 ± 0.5 µM。结构-活性关系（SAR）研究表明，两个芳香环上羟基的存在对这些分子的生物活性至关重要。除了多酚类衍生物外，A环上低电子密度和B环上高电子密度对提高NO抑制作用很重要。同时，药效团映射表明，B环上间位和对位上的羟基取代可能是高活性二苯基戊烷类化合物的标记。
• Intramolecular Anion Effect in Polyoxometalate-Based Organocatalysts: Reactivity Enhancement and Chirality Transfer by a Metal Oxide-Organic Cation Interaction
  作者：Christian Brazel、Nathalie Dupré、Max Malacria、Bernold Hasenknopf、Emmanuel Lacôte、Serge Thorimbert

  DOI：10.1002/chem.201403989

  日期：2014.12.1

  synthesized. This organopolyoxometalate catalyzes the addition of indenyl allyl silanes to cinnamoyl fluorides. The polyanionic framework influences the organocatalyst activity and selectivity. A moderate but nonzero chirality transfer from the chiral inorganic framework to the organic substrate was observed.

  的α 1 -Dawson聚阴离子轴承用4-氨基吡啶端基的横向侧链的合成。这种有机多金属氧酸盐催化将茚基烯丙基硅烷加到肉桂酰氟上。聚阴离子骨架影响有机催化剂的活性和选择性。观察到从手性无机骨架到有机底物的适度但非零的手性转移。