2,4-二甲氧基联苯 | 49602-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4-二甲氧基联苯
• 中文别名: (9ci)-2,4-二甲氧基-1,1-联苯
• 英文名称: 2,4'-dimethoxybiphenyl
• 英文别名: 2,4'-dimethoxy-1,1'-biphenyl；4-methoxy-2'-methoxybiphenyl；2,4’-(dimethoxy)biphenyl；2,4′-dimethoxy-1,1′-biphenyl；1-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)benzene
• CAS: 49602-47-3
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: GBCCSSNDQZEQMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二甲氧基联苯 在 四(三苯基膦)钯 、 四丁基溴化铵 、 溴 、 三溴化硼 、 二异丁基氢化铝 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 花柏酚
  参考文献：
  名称：

  和厚朴酚的克级合成

  摘要：

  （2022 年）。和厚朴酚的克级合成。国际有机制剂和程序：卷。54，第 1 期，第 49-55 页。

  DOI：

  10.1080/00304948.2021.1993685
• 作为产物：
  描述：

  4'-甲氧基乙酰苯胺 在 nitros gases 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,4-二甲氧基联苯
  参考文献：
  名称：

  Dunstan; Hughes, Journal and Proceedings - Royal Society of New South Wales, 1946, vol. 80, p. 77,79

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SYNTHESIS OF HONOKIOL
  申请人：Colgate-Palmolive Company

  公开号：US20170113989A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  Disclosed herein are improved methods for the synthesis of honokiol, as well as methods for the synthesis of 3,3′-di-tert-butyl-5,5′-dimethyl-[1,1′-biphenyl]-2,4′-diol, 3′,5-dimethyl-[1,1′-biphenyl]-2,4′-diol, and 2,4′-dimethoxy-3′,5-dimethyl-1,1′-biphenyl, 3,3′,5,5′-tetra-tert-butyl-[1,1′-biphenyl]-2,4′-diol, and certain tetrasubstituted bisphenols, and uses therefor.

  本文披露了改进的本品合成方法，以及合成3,3′-二叔丁基-5,5′-二甲基-[1,1′-联苯]-2,4′-二酚、3′,5-二甲基-[1,1′-联苯]-2,4′-二酚和2,4′-二甲氧基-3′,5-二甲基-1,1′-联苯、3,3′,5,5′-四叔丁基-[1,1′-联苯]-2,4′-二酚以及某些四取代双酚，及其用途。
• Sustainable Ligand‐Free, Palladium‐Catalyzed Suzuki–Miyaura Reactions in Water: Insights into the Role of Base
  作者：Yanyan Wang、Yuanyuan Liu、Wei‐qiang Zhang、Huaming Sun、Kan Zhang、Yajun Jian、Quan Gu、Guofang Zhang、Jiyang Li、Ziwei Gao

  DOI：10.1002/cssc.201902853

  日期：2019.12.19

  to acting as a base during the catalytic process. In the catalytic system with a strong base, the soluble active PdII ion exhibited anti-reduction properties, which prevented aggregation and deactivation of Pd species. The entire catalytic system could be recycled after separating the product by simple filtration. The water-compatible and air-stable effective catalytic protocol described herein represents

  开发了一种简单有效的系统，用于在温和条件下在水中进行无配体 Pd 催化的 Suzuki-Miyaura 反应。发现具有长链的季铵氢氧化物是非常合适的碱。这种无配体的 Pd 催化的 Suzuki-Miyaura 反应显示出在水中的耐久性得到改善，Pd 负载量降至 ppm 水平。碱被证明除了在催化过程中充当碱外，还能稳定活性钯物质。在具有强碱的催化体系中，可溶性活性 PdII 离子表现出抗还原特性，可防止 Pd 物种聚集和失活。通过简单的过滤分离产物后，整个催化系统可以循环使用。
• Robust and Electron-Rich<i>cis</i>-Palladium(II) Complexes with Phosphine and Carbene Ligands as Catalytic Precursors in Suzuki Coupling Reactions
  作者：Chuang-Yi Liao、Kai-Ting Chan、Cheng-Yi Tu、Yu-Wei Chang、Ching-Han Hu、Hon Man Lee

  DOI：10.1002/chem.200801296

  日期：2009.1.2

  A new imidazolinium ligand precursor [L2H]Cl (2) was prepared in 86 % yield. Compared with its imidazolium counterpart, [L1H]Cl (1), 2 is very sensitive to moisture and can undergo ring‐opening reactions very readily. Palladium complexes with the ring‐opened products from imidazolinium salts were isolated and characterized by X‐ray crystallography. Theoretical studies confirmed that the imidazolinium

  以86％的收率制备了新的咪唑啉鎓配体前体[L 2 H] Cl（2）。与它的咪唑鎓对应物[L 1 H] Cl（1）相比，2对水分非常敏感，并且很容易发生开环反应。分离了具有咪唑啉鎓盐的开环产物的钯配合物，并通过X射线晶体学对其进行了表征。理论研究证实，咪唑啉盐比咪唑鎓盐具有更高的开环反应倾向。新的膦/卡宾钯混合复合物，顺式[PdCl 2（L）（PR 3）]（L = L 1和L 2; R = Ph，Cy）已成功制备。可变温度NMR光谱研究和热重分析表明，这些配合物具有很高的鲁棒性。在不同的卡宾基团上的新配合物的结构和电子性质（咪唑-2-亚基（不饱和卡宾）与咪唑啉-2-亚基（饱和卡宾））和膦基（PPh 3与PCy 3）为通过X射线晶体学，X射线光电子能谱和理论计算进行了详细研究。催化研究表明，顺式-[PdCl 2（L 2）（PCy 3）]是合格的Pd II 铃木偶联反应的前催化剂，其中不活泼的芳基氯可用作底物。
• Electrochemical Synthesis of Biaryls via Oxidative Intramolecular Coupling of Tetra(hetero)arylborates
  作者：Arif Music、Andreas N. Baumann、Philipp Spieß、Allan Plantefol、Thomas C. Jagau、Dorian Didier

  DOI：10.1021/jacs.9b12300

  日期：2020.3.4

  scope, scalability and robustness of this unconventional catalyst-free transformation, leading to functional-ized biaryls and ultimately furnishing drug-like small molecules as well as late stage derivatization of natural compounds. In addition, the observed selectivity of the oxidative coupling reaction is related to the electronic structure of the TABs through quantum-chemical calculations and experimental

  我们在此报告了由三氟芳基硼酸钾的配体交换反应制备的不对称四（杂）芳基硼酸盐（TAB）的氧化电偶联促进的多功能、无过渡金属和无添加剂的（杂）芳基-芳基偶联反应。该方法利用电化学氧化的能力，补充了现有的有机硼工具箱。我们展示了这种非常规无催化剂转化的广泛范围、可扩展性和稳健性，导致功能化联芳并最终提供类药物小分子以及天然化合物的后期衍生化。此外，通过量子化学计算和实验研究，观察到的氧化偶联反应的选择性与 TAB 的电子结构有关。
• Sublimable bis( β -iminoenolate)palladium(II) complexes and their application as catalysts in Suzuki-Miyaura reactions
  作者：Mi Jin Kim、Myung Jin Jung、Yeong Joon Kim、Ha Kyoung Sung、Ju Young Lee、Sung Jin Ham、Chan Pil Park

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.06.051

  日期：2018.8

  The Pd(II) complexes strongly chelated by two β-iminoenolate ligands were easily synthesized in only two steps, and purified based on their sublimable and highly stable property. The Pd(II) complexes anchored on a silica surface showed good catalytic activity in Suzuki-Miyaura reactions (up to 99% yield with 0.05 mol% catalyst). They tolerated a wide range of temperature (rt∼110 °C) and various solvents

  被两个β-亚氨基烯酸酯配体强烈螯合的Pd（II）络合物仅需两步即可轻松合成，并基于其可升华和高度稳定的特性进行纯化。锚固在二氧化硅表面的Pd（II）配合物在Suzuki-Miyaura反应中显示出良好的催化活性（使用0.05 mol％的催化剂，收率可达99％）。它们耐受温度范围广（rt〜110°C）和各种溶剂，并且经过简单的回收过程即可重复使用多次。