2-氯-4,6-二碘苯酚 | 15459-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-氯-4,6-二碘苯酚
• 英文名称: 2-chloro-4,6-diiodophenol
• CAS: 15459-49-1
• 化学式: C₆H₃ClI₂O
• 分子量: 380.351
• InChiKey: VWNMRWQDRVTTTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99 °C
• 沸点：
  291.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.642±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2908199090
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P280,P301+P312+P330,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-4,6-二碘苯酚 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 6-氯-2,4-二硝基苯酚
  参考文献：
  名称：

  King; Mc Combie, Journal of the Chemical Society, 1913, vol. 103, p. 230

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯酚 在 sodium periodate 、 potassium iodide 、 sodium chloride 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.25h， 以98%的产率得到2-氯-4,6-二碘苯酚
  参考文献：
  名称：

  NaIO 4 / KI / NaCl：一种新的试剂体系，用于通过原位生成一氯化碘来碘化活化的芳族化合物

  摘要：

  已发现由NaIO 4 / KI / NaCl在AcOH水溶液中组成的新试剂系统可有效地通过原位生成的一氯化碘来碘化各种活化的芳香族底物，从而以优异的产率提供碘代芳烃。该碘化方法已成功地用于高成本效益的3,3'-二氨基联苯胺的合成，这是制备燃料电池应用的质子传导膜的关键中间体，具有高收率和99.7％的纯度。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.062

文献信息

• Efficient and Practical Oxidative Bromination and Iodination of Arenes and Heteroarenes with DMSO and Hydrogen Halide: A Mild Protocol for Late-Stage Functionalization
  作者：Song Song、Xiang Sun、Xinwei Li、Yizhi Yuan、Ning Jiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00932

  日期：2015.6.19

  efficient and practical system for inexpensive bromination and iodination of arenes as well as heteroarenes by using readily available dimethyl sulfoxide (DMSO) and HX (X = Br, I) reagents is reported. This mild oxidative system demonstrates a versatile protocol for the synthesis of aryl halides. HX (X = Br, I) are employed as halogenating reagents when combined with DMSO which participates in the present

  据报道，通过使用容易获得的二甲基亚砜（DMSO）和HX（X = Br，I）试剂，可对芳烃和杂芳烃进行廉价的溴化和碘化的高效实用系统。这种温和的氧化系统显示了用于合成芳基卤化物的通用协议。当与DMSO结合使用时，HX（X = Br，I）被用作卤化试剂，DMSO作为一种温和且廉价的氧化剂参与了本发明的化学反应。该氧化系统适合于天然产物的后期溴化。公斤级实验（> 95％的收率）显示出工业应用的巨大潜力。
• Regioselective iodination of phenol and analogues using N-iodosuccinimide and p-toluenesulfonic acid
  作者：Pakorn Bovonsombat、Juthamard Leykajarakul、Chiraphorn Khan、Kawin Pla-on、Michael M. Krause、Pratheep Khanthapura、Rameez Ali、Niran Doowa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.128

  日期：2009.6

  Mild and highly regioselective monoiodination of phenol and analogues is achieved in high to excellent yields at room temperature with a combination of stoichiometric p-toluenesulfonic acid and N-iodosuccinimide.

  通过化学计量对-甲苯磺酸和N-碘代琥珀酰亚胺的组合，在室温下以高到极好的产率实现了苯酚和类似物的轻度和高度区域选择性的单碘化。
• USE OF DERIVATIVES OF 2,4-BISUBSTITUTED PHENOLS AS 5-LIPOXIGENASE INHIBITORS
  申请人：BOBEL246 S.L.

  公开号：EP0707849A1

  公开（公告）日：1996-04-24

  Products having formula (I) wherein R² is (C₁-C₄)-alkyl, (C₁-C₄)-acyl, CF₃, Cl, Br or I; R³ is H, (C₁-C₄)-alkyl, (C₁-C₄)-acyl, (C₁-C₄)-alcoxyl, CF₃, F, Cl, Br, phenyl, OH, SH, NH₂ or amino mono- or bisubstituted by (C₁-C₃)-alkyl; R⁴ is (C₁-C₄)-alkyl, (C₁-C₄)-acyl, CF₃, F, Cl, Br, I, carboxilo, (C₁-C₄)-alcoxycarbonyl, cyano, nitro or phenyl; and R⁶ is H, (C₁-C₄)-alkyl, (C₁-C₄)acyl, CF₃, Cl, Br or I, said products presenting, together with a low toxicity, a 5-lipoxigenase inhibiting activity much higher than that of benaprofene or ketoconazol. These characteristics make the disclosed derivates extremely useful for the preparation of drugs against leukotrien-mediated diseases, such as rheumatoid arthritis, ulcerative colitis, asthma, psoriasis and herpes.

  具有式 (I) 的产品 其中 R² 是 (C₁-C₄)-烷基、(C₁-C₄)-酰基、CF₃、Cl、Br 或 I；R³ 是 H、(C₁-C₄)-烷基、(C₁-C₄)-酰基、(C₁-C₄)-烷氧基、CF₃、F、Cl、Br、苯基、OH、SH、NH₂ 或由(C₁-C₃)-烷基单取代或双取代的氨基；R⁴ 是 (C₁-C₄)- 烷基、(C₁-C₄)-酰基、CF₃、F、Cl、Br、I、羧基、(C₁-C₄)-丙氧羰基、氰基、硝基或苯基；R⁶为 H、(C₁-C₄)-烷基、(C₁-C₄)酰基、CF₃、Cl、Br 或 I，上述产物具有低毒性，其 5-脂氧原酶抑制活性远高于苯并吡芬或酮康唑。这些特性使得所公开的衍生物在制备治疗白三烯介导的疾病（如类风湿性关节炎、溃疡性结肠炎、哮喘、牛皮癣和疱疹）的药物时极为有用。
• Kohn; Rabinowitsch, Monatshefte fur Chemie, 1927, vol. 48, p. 359
  作者：Kohn、Rabinowitsch

  DOI：——

  日期：——
• Burger et al., Journal of the American Chemical Society, 1945, vol. 67, p. 1416,1417
  作者：Burger et al.

  DOI：——

  日期：——