2,4-二羟基-6-硝基喹啉 | 264260-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2,4-二羟基-6-硝基喹啉
• 英文名称: 4-hydroxy-6-nitroquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 4-hydroxy-6-nitro-1H-quinolin-2-one
• CAS: 264260-06-2
• 化学式: C₉H₆N₂O₄
• 分子量: 206.158
• InChiKey: GGMDSWMTVZEDCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  501.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.599±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二羟基-6-硝基喹啉 在 三溴氧磷 作用下， 反应 2.0h， 以82%的产率得到2,4-二溴-6-硝基喹啉
  参考文献：
  名称：

  喹啉衍生物作为 NF-κB 诱导激酶 (NIK) 抑制剂的发现，具有体外抗炎作用、对 T 细胞生长的低毒性

  摘要：

  NIK是非经典NF-kB通路的关键调节蛋白，其激活失调已被证明是多种自身免疫性疾病和炎症性疾病的致病因素之一。然而，其相应的抑制剂开发面临诸多障碍，包括已知抑制剂结构类型的缺乏、化合物体外活性评价方法不成熟等。本研究通过合理设计和化学合成得到了一系列喹啉衍生物。其中，代表性化合物17c和24c对LPS诱导的巨噬细胞（J774）一氧化氮释放和抗Con A刺激的原代T细胞增殖具有优异的抑制活性。该评价方法具有良好的普适性，在一定程度上克服了当前抑制剂研究面临的上述障碍。此外，首次评估了该化合物在非应激条件下对T细胞生长的毒性，作为研究的指标，以避免潜在的安全风险。对毒性较小的化合物24c的药代动力学性质评价证实了其良好的代谢行为（尤其是口服性质，F% = 21.7%）以及后续的开发价值。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115856
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-硝基苯胺基)-3-氧代丙酸乙酯 在 PPA 作用下， 反应 3.0h， 以36%的产率得到2,4-二羟基-6-硝基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and binding affinities of 6-nitroquipazine analogues for serotonin transporter. part 2: 4-Substituted 6-nitroquipazines

  摘要：

  Eleven 4-substituted derivatives of 6-nitroquipazine were synthesized and evaluated for their abilities to displace [H-3]citalopram binding to the rat cortical synaptic membranes. Among them, 4-chloro-6-nitroquipazine was shown to possess the highest binding affinity (K-i - 0.03 nM) which was approximately 6 times higher than that of 6-nitroquipazine (K-i = 0.17 nM) itself. In this paper, we describe the syntheses of 4-substituted 6-nitroquipazine derivatives, the results of corresponding biological evaluation and the SAR study. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00028-8

文献信息

• 一种制备4-羟基喹啉-2（1H）-酮类化合物的方法
  申请人：浙江外国语学院

  公开号：CN113416166B

  公开（公告）日：2022-08-05

  本发明公开了一种制备4‑羟基喹啉‑2(1H)‑酮类化合物的方法，它以式(1)所示的2‑乙炔基苯胺和二氧化碳为原料，在银盐催化剂存在作用下，一并在离子液体中反应得到式(II)所示的4‑羟基喹啉‑2(1H)‑酮类化合物，其反应式如下：本发明的方法在应用于制备4‑羟基喹啉‑2(1H)‑酮类化合物的反应中时，反应条件较为温和，银盐催化剂用量少，产物的分离纯化过程较为简单，产物产率高，底物适用范围广。
• Synthesis and structure elucidation of some new azo dye from hydroxyquinolin-2(1H)-one derivatives and their antimicrobial evaluation
  作者：Amira A. Ghoneim、Nesrin M. Morsy

  DOI：10.1007/s13738-018-1445-5

  日期：2018.11

  work is synthesis of some novel azo dye from 1,2-dihydro-4-hydroxy-2-oxoquinoline-6-sulfonic acid (3), 4-hydroxy-6-methoxyquinolin-2(1H)-one (4), and 4-hydroxy-6-nitroquinolin-2(1H)-one (5). The prepared compounds were screened for antibacterial against Staphylococcus aureus, Escherichia coli, and antifungal activity against Candida sp., Aspergillus multi and Aspergillus niger. The structure of newly

  这项工作的目的是由1,2-二氢-4-羟基-2-羟基-2-氧喹啉-6-磺酸（3），4-羟基-6-甲氧基喹啉2（1H）-（4）和4-羟基-6-硝基喹啉-2（1H）-一（5）。筛选了所制备的化合物对金黄色葡萄球菌，大肠杆菌的抗菌性以及对念珠菌，多曲霉和黑曲霉的抗真菌活性。新化合物的结构通过1 H-NMR，IR和元素分析进行​​了表征。
• Quinoline derivatives, their preparation and pharmaceutical compositions comprising the same
  申请人：Chi Dae-Yoon

  公开号：US20050165006A1

  公开（公告）日：2005-07-28

  Novel quinoline derivatives were prepared and evaluated their pharmaceutical activities. The quinoline derivatives according to the present invention effectively bind serotonin transporter (SERT) which is called serotonin reuptake site. Serotonin is one of the neurotransmitter and the lack of its concentration in synapse cause the depression. The quinoline derivatives in this invention can interrupt reuptake of serotonin into presynaptic neuron resulting the increasement of concentration of serotonin in synapse as well as stimulating the signal through the binding with serotonin recepter. Thus, they can be used for the prevention and treatment of mental disorder, especially depression, caused by the deficiency of serotonin concentration in synapse.

  通过本发明制备了新型喹啉衍生物，并评估了它们的药物活性。本发明的喹啉衍生物能够有效地结合血清素转运体（SERT），也称为血清素再摄取位点。血清素是一种神经递质，如果突触中缺乏其浓度，则会导致抑郁症。本发明中的喹啉衍生物可以中断血清素重新摄取到突触前神经元中，从而增加突触中血清素的浓度，并通过与血清素受体结合刺激信号。因此，它们可以用于预防和治疗由突触中血清素浓度不足引起的心理障碍，特别是抑郁症。
• Inhibitors of Fatty Acid Synthase (Fas)
  申请人：Goulet Mark T.

  公开号：US20090048276A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  The instant invention provides for compounds which comprise substituted 3-aryl-4-hydroxyquinolin-2(1H)-ones that inhibit FAS activity. The invention also provides for compositions comprising such inhibitory compounds and methods of inhibiting FAS activity by administering the compound to a patient in need of treatment of cancer.

  本发明提供了一种化合物，其中包括取代的3-芳基-4-羟基喹啉-2（1H）-酮，该化合物抑制FAS活性。本发明还提供了包含这种抑制剂化合物的组合物以及通过向需要癌症治疗的患者施用该化合物来抑制FAS活性的方法。
• Quinoline Tachykinin Receptor Antagonists
  申请人：DeVita J. Robert

  公开号：US20070293492A1

  公开（公告）日：2007-12-20

  The present invention is directed to certain quinoline compounds which are useful as neurokinin-1 (NK-1) receptor antagonists, and inhibitors of tachykinin and in particular substance P. The invention is also concerned with pharmaceutical formulations comprising these compounds as active ingredients and the use of the compounds and their formulations in the treatment of certain disorders, including emesis, urinary incontinence, depression, and anxiety.

  本发明涉及某些喹啉化合物，其作为神经激肽-1（NK-1）受体拮抗剂和快速激肽，特别是物质P的抑制剂具有用途。本发明还涉及包含这些化合物作为活性成分的制药配方以及在治疗某些疾病，包括呕吐、尿失禁、抑郁症和焦虑症中使用这些化合物和它们的配方。