2,4-十一碳二烯醛 | 13162-46-4

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 醛类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,4-十一碳二烯醛
• 中文别名: 反,反-2,4-十一碳烯醛；(E,E)-2,4-十一烷二烯醛
• 英文名称: 2,4-undecadienal
• 英文别名: Undeca-2,4-dienal
• CAS: 13162-46-4
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• mdl: MFCD00014677
• 分子量: 166.263
• InChiKey: UVIUIIFPIWRILL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80-81 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.854
• LogP：
  3.71

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.545
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 安全说明：
  S24/25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-十一碳二烯醛 在 六氟磷酸钾 、 三乙烯二胺 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 Ca(bis(triflimide))2 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  丙二腈与共轭二烯和烯丙醇的一锅法和不对称双烯丙基化

  摘要：

  通过选择共轭二烯和烯丙醇作为烯丙基试剂，开发了促进丙二腈不对称双烯丙基化的 Pd/Ca 催化体系。该催化体系抑制了竞争性对称双烯丙基化过程，并保证了所需的具有高化学选择性的不对称双烯丙基化。在这种转化中，广泛的共轭二烯和烯丙醇具有良好的耐受性，并且高效地获得了多种 1,6-二烯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03405
• 作为产物：
  描述：

  (4E)-N'-(undeca-2,4-dienylidene)-N,N-dimethyl-hydrazine 在 盐酸 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,4-十一碳二烯醛
  参考文献：
  名称：

  用于醛类同源性的新型膦酸酯试剂

  摘要：

  摘要 开发了新的膦酸酯试剂，用于醛与直链或甲基支链不饱和醛的双碳同系化。膦酸酯试剂，二乙基甲基甲酰基膦酸酯二甲基腙和二乙基乙基甲酰基-2-膦酸酯二甲基腙，含有受保护的醛基而不是通常的酯基。同系化循环需要将试剂与起始醛缩合，然后用 1 M HCl 和石油醚的双相混合物去除二甲基腙保护基团。这种稳健的两步法适用于脂肪族醛、α,β-不饱和醛和芳香醛。缩合步骤的分离产率范围为 77% 至 89%，脱保护步骤的产率范围为 81% 至 96%。

  DOI：

  10.1080/00397910701569114

文献信息

• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。
• NOVEL ALKANETHIOIC ACID DERIVATIVE AND PERFUME COMPOSITION CONTAINING THE SAME
  申请人：T. HASEGAWA CO., LTD.

  公开号：US20200290958A1

  公开（公告）日：2020-09-17

  An alkanethioic acid derivative capable of imparting a characteristic aroma or flavor to fragrances and cosmetics, and foods and beverages; and a perfume composition comprising the alkanethioic acid derivative as an active ingredient. S-alkyl 5-[(1-alkoxy)ethoxy]alkanethioate represented by formula (1), and a perfume composition comprising the S-alkyl 5-[(1-alkoxy)ethoxy]alkanethioate represented by formula (1) as an active ingredient. In the formula (1), R 1 represents an alkyl group having 1 to 9 carbon atoms, R2 represents an alkyl group having 2 to 4 carbon atoms, and R3 represents a methyl group or an ethyl group.

  一种烷硫酸衍生物，能够赋予香水、化妆品、食品和饮料特有的香气或风味；以及一种香水组合物，其包括所述烷硫酸衍生物作为活性成分。公式（1）表示的S-烷基5-[(1-烷氧基)乙氧基]烷硫酸酯，以及包括公式（1）表示的S-烷基5-[(1-烷氧基)乙氧基]烷硫酸酯作为活性成分的香水组合物。在公式（1）中，R1代表具有1至9个碳原子的烷基基团，R2代表具有2至4个碳原子的烷基基团，R3代表甲基基团或乙基基团。
• COMPOUNDS USEFUL AS MODULATORS OF TRPM8
  申请人：Senomyx, Inc.

  公开号：US20170096418A1

  公开（公告）日：2017-04-06

  The present disclosure relates to compounds which are useful as cooling sensation compounds.

  本公开涉及作为冷感化合物有用的化合物。
• Highly regioselective α-alkylation of α,β,γ,δ-unsaturated aldehydes
  作者：Venkata M. D. Padmaja、Sachin Jangra、Chandrakumar Appayee

  DOI：10.1039/c8ob02059k

  日期：——

  The first α-alkylation of α,β,γ,δ-unsaturated aldehydes is achieved under mild reaction conditions. Several α,β,γ,δ-unsaturated aldehydes and diarylcarbinols are successfully tested for the synthesis of MBH-type α-alkylated products with an excellent regioselectivity. Simple pyrrolidine is efficiently used as a catalyst to achieve a perfect E/Z selectivity of the α-alkylated products.

  α，β，γ，δ-不饱和醛的第一α-烷基化是在温和的反应条件下实现的。已成功测试了几种α，β，γ，δ不饱和醛和二芳基甲醇，以合成具有出色区域选择性的MBH型α-烷基化产物。简单的吡咯烷可有效地用作催化剂，以实现α-烷基化产物的完美的E / Z选择性。
• Asymmetric Diels–Alder Reaction of 3-Olefinic Benzofuran-2-ones and Polyenals: Construction of Chiral Spirocyclic Benzofuran-2-ones
  作者：Xin Li、Mao-Hui Lin、Yu Han、Feng Wang、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1021/ol403094a

  日期：2014.1.3

  A highly enantioselective Diels–Alder reaction of 3-olefinic benzofuran-2-ones with polyenals catalyzed by diphenylprolinolsilyl ether through a trienamine activation strategy was developed.

  通过三苯胺活化策略，开发了一种高对映选择性的3-烯烃苯并呋喃-2-酮与二烯丙三醇甲硅烷基醚催化的烯类的狄尔斯-阿尔德反应。

表征谱图