2,4-双(三氟甲基)苯胺 | 367-71-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4-双(三氟甲基)苯胺
• 中文别名: 2,4-二(三氟甲基)苯胺；2,4-二三氟甲基苯胺
• 英文名称: 2,4-bis(trifluoromethyl)aniline
• CAS: 367-71-5
• 化学式: C₈H₅F₆N
• mdl: MFCD00236209
• 分子量: 229.125
• InChiKey: UIWVOUBVGBJRNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  50°C 0,4mm
• 密度：
  1.443±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  50°C/0.4mm

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T
• 危险类别码：
  R23/24/25
• 危险品运输编号：
  2810
• 海关编码：
  2921420090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 安全说明：
  S36/37/39,S45
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P280,P301+P310,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302+H332,H311,H315,H319,H335,H373
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

制备方法

有机化工原料中间体。

用途简介

该产品是合成含氟除草剂及医药、染料的重要中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-双(三氟甲基)苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以75%的产率得到1,3-bis(2,4-bis(trifluoromethyl)phenyl)triazene
  参考文献：
  名称：

  Diaryltriazenes as antibacterial agents against methicillin resistant Staphylococcus aureus (MRSA) and Mycobacterium smegmatis

  摘要：

  Diaryltriazene derivatives were synthesized and evaluated for their antimicrobial properties. Initial experiments showed some of these compounds to have activity against both methicillin-resistant strains of Staphylococus aureus (MRSA) and Mycobacterium smegmatis, with MICs of 0.02 and 0.03 mu g/mL respectively. Those compounds with potent anti-staphylococcal and anti-mycobacterial activity were not found to act as growth inhibitors of mammalian cell lines or yeast. Furthermore, we demonstrated that one of the most active anti-MRSA diaryltriazene derivatives was subject to very low frequencies of resistance at <10(-9). Whole genome sequencing of resistant isolates identified mutations in the enzyme that lysylates phospholipids. This could result in the modification of phospholipid metabolism and consequently the characteristics of the staphylococcal cell membrane, ultimately modifying the sensitivity of these pathogens to triazene challenge. Our work has therefore extended the potential range of triazenes, which could yield novel antimicrobials with low levels of resistance. Crown Copyright (C) 2016 Published by Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.12.060
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,4-bis-trifluoromethyl-phenyl)-phthalimide 在 一水合肼 作用下， 生成 2,4-双(三氟甲基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  DE672371

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Visible-light-mediated direct perfluoroalkylation and trifluoromethylation of free anilines
  作者：Chun-Yang He、Ji-Wei Gu、Xingang Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.010

  日期：2017.10

  A mild, operationally simple method for direct perfluoroalkylation and trifluoromethylation of anilines through visible-light-mediated photoredox catalysis from broadly available perfluoroalkyl iodides and free anilines is described. The method provides a facile route for application in drug discovery and development.

  描述了一种温和的，操作简单的方法，该方法通过可见光介导的光氧化还原催化从广泛可得的全氟烷基碘和游离苯胺直接进行苯胺的全氟烷基化和三氟甲基化。该方法提供了在药物发现和开发中应用的简便途径。
• NEW COMPOUNDS
  申请人：HAUEL Norbert

  公开号：US20100240669A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  The present invention relates to the compounds of general formula I wherein n, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 and X are defined as described hereinafter, the enantiomers, the diastereomers, the mixtures and the salts thereof, particularly the physiologically acceptable salts thereof with organic or inorganic acids or bases, which have valuable properties, the preparation thereof, the medicaments containing the pharmacologically effective compounds, the preparation thereof and the use thereof.

  本发明涉及一般式I的化合物，其中n、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11和X的定义如下所述，其对映体、非对映体、混合物及其盐，特别是其与有机或无机酸或碱形成的生理上可接受的盐，具有有价值的性质，其制备方法，含有药理学有效化合物的药物，其制备方法和用途。
• Transition metal-free direct C H trifluoromethyltion of (hetero)arenes with Togni’s reagent
  作者：Xiaoyu Chen、Licheng Ding、Linlin Li、Jingya Li、Dapeng Zou、Yangjie Wu、Yusheng Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151538

  日期：2020.2

  A new transition-metal-free direct C−H trifluoromethylation reaction of (hetero)arenes with Togni’s reagent was developed. This transformation proceeded smoothly under mild conditions and exhibited good tolerance of many synthetically relevant functional groups. It provided an alternative approach for the synthesis of trifluoromethylated (hetero)arenes.

  开发了一种新的无杂芳烃与Togni's试剂的无过渡金属直接C-H三氟甲基化反应。该转化在温和条件下平稳进行，并且表现出对许多合成相关官能团的良好耐受性。它为合成三氟甲基化（杂）芳烃提供了另一种方法。
• Nickel-Catalyzed Direct C–H Trifluoromethylation of Free Anilines with Togni’s Reagent
  作者：Xianying Gao、Yang Geng、Shuaijun Han、Apeng Liang、Jingya Li、Dapeng Zou、Yusheng Wu、Yangjie Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01216

  日期：2018.7.6

  nickel-catalyzed C–H trifluoromethylation for the synthesis of trifluoromethylated free anilines using Togni’s reagent has been developed. This approach exhibits a good functional group tolerance, good regioselectivity, and chemoselectivity under mild conditions. The newly developed economical one-step method is a better alternative to synthesize trifluoromethylated free anilines.

  已经开发出一种有效的镍催化的C–H三氟甲基化，用于使用Togni试剂合成三氟甲基化的游离苯胺。该方法在温和条件下显示出良好的官能团耐受性，良好的区域选择性和化学选择性。新开发的经济型一步法是合成三氟甲基化游离苯胺的更好选择。
• 一种三氟甲基芳香胺的制备方法
  申请人：郑州泰基鸿诺医药股份有限公司

  公开号：CN108503552B

  公开（公告）日：2022-01-28

  本发明涉及一种三氟甲基芳香胺的制备方法。该方法包括以下步骤：式(1)所示的芳香胺和式(2)所示的三氟甲基化试剂在溶剂中于碱和/或镍化合物存在的条件下反应，生成式(3)所示的三氟甲基化芳香胺类化合物。本发明提供的三氟甲基芳香胺的制备方法，以芳香胺和1‑三氟甲基‑1,2‑苯碘酰‑3(H)‑酮为原料，利用芳香环上的氨基定位作用，在碱和/或镍化合物存在的条件下进行反应，其合成步骤简单、原料成本低，可大大降低三氟甲基芳香胺的生产成本，有利于大规模工业化生产。