2,5,8,11,14-五氧杂十七-16-炔 | 1101668-39-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 炔烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,5,8,11,14-五氧杂十七-16-炔
• 英文名称: 2,5,8,11,14-pentaoxaheptadec-16-yne
• 英文别名: 2,5,8,11,14-Pentaoxaheptadec-16-yne；3-[2-[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]prop-1-yne
• CAS: 1101668-39-6
• 化学式: C₁₂H₂₂O₅
• 分子量: 246.304
• InChiKey: QOXHTXZSGABRDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.016±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5,8,11,14-五氧杂十七-16-炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 4.0h， 生成 17,17‘,17‘‘-(5-nitrobenzene-1,2,3-triyl)tris(2,5,8,11,14-pentaoxaheptadec-16-yne)
  参考文献：
  名称：

  熵驱动的水溶性两性Per染料在水中的自组装

  摘要：

  已经确定了带有低聚乙二醇（OEG）链的保兰两性per双酰亚胺（PBI）染料自组装中涉及的特定疏水作用。在纯水中，自组装是受熵驱动的，并且在焓上不利，这是通过光谱学和等温滴定量热法研究发现的。除了主要是焓性质的PBI单元之间的强π-π相互作用外，对自组装的主要贡献是通过从亲水OEG部分的水合壳中释放受限水分子来获得熵。两种贡献都有利于自组装，但其反作用的热力学参数反映在罕见的温度依赖性中，

  DOI：

  10.1002/anie.201606917
• 作为产物：
  描述：

  四乙基乙二醇单甲酯 、 3-氯丙炔 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2,5,8,11,14-五氧杂十七-16-炔
  参考文献：
  名称：

  微接触化学快速制备用于正交结扎的多功能表面

  摘要：

  通过将未保护的和单保护的异双功能连接基与烯烃封端的自组装单分子层（SAM）连续反应，微接触化学已应用于带图案的玻璃和硅基板，以产生双功能，三功能和四功能表面。叠氮硫醇连接基的光化学微接触印刷，然后将酸性硫醇连接基固定在十一碳烯封端的SAM上，可形成具有末端叠氮基，酸和烯烃基团的清晰定义的微图案表面。已经通过正交连接化学将生物学上相关的分子（生物素，碳水化合物）选择性地附着于表面，并且所得的微阵列表现出与荧光标记蛋白的选择性结合。正交可寻址的四功能表面（叠氮化物，酸，烯烃，通过使用铜（I）催化的叠氮化物-炔烃Huisgen环加成反应，然后去除保护基团，可在叠氮化物结构上用叔丁氧羰基（Boc）保护的炔烃胺连接基。

  DOI：

  10.1002/chem.201103422

文献信息

• Chemical speciation of MeHg⁺ and Hg²⁺ in aqueous solution and HEK cells nuclei by means of DNA interacting fluorogenic probes
  作者：Borja Díaz de Greñu、José García-Calvo、José Cuevas、Gabriel García-Herbosa、Begoña García、Natalia Busto、Saturnino Ibeas、Tomás Torroba、Blanca Torroba、Antonio Herrera、Sebastian Pons

  DOI：10.1039/c5sc00718f

  日期：——

  Speciation of Hg²⁺ and MeHg⁺ has been achieved by in vitro approaches with fluorogenic probes supported in cultured cells.

  Hg²⁺和MeHg⁺的物种分化已通过在培养细胞中使用荧光探针的in vitro方法实现。
• Polyethylene glycol-based homologated ligands for nicotinic acetylcholine receptors☆
  作者：Bradley A. Scates、Bethany L. Lashbrook、Benjamin C. Chastain、Kaoru Tominaga、Brandon T. Elliott、Nicholas J. Theising、Thomas A. Baker、Richard W. Fitch

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.10.045

  日期：2008.12.15

  ethers were conjugated with three ligand series for nicotinic acetylcholine receptors. Conjugates of acetylaminocholine, the cyclic analog 1-acetyl-4,4-dimethylpiperazinium, and pyridyl ether A-84543 were prepared. Each series was found to retain significant affinity at nicotinic receptors in rat cerebral cortex with tethers of up to six PEG units. Such compounds are hydrophilic ligands which may serve

  一系列同源聚乙二醇（PEG）单甲醚与烟碱乙酰胆碱受体的三个配体系列缀合。制备了乙酰氨基胆碱、环状类似物 1-乙酰基-4,4-二甲基哌嗪鎓和吡啶基醚 A-84543 的缀合物。发现每个系列都对大鼠大脑皮层中的烟碱受体保持显着的亲和力，并具有多达六个 PEG 单元的系链。此类化合物是亲水性配体，可用作荧光/亲和探针和 nAChR 多价配体的模型。
• Stereoselective Radical Azidooxygenation of Alkenes
  作者：Bo Zhang、Armido Studer

  DOI：10.1021/ol402106x

  日期：2013.9.6

  Radical azidooxygenation of various alkenes is described. A readily prepared N3-iodine(III) reagent acts as a clean N3-radical precursor. Radical generation is achieved with TEMPONa acting as a mild organic reducing reagent. The C-radical generated after N3-radical addition is efficiently trapped by in situ generated TEMPO. Yields are good to excellent, and for cyclic systems azidooxygenation occurs

  描述了各种烯烃的自由基叠氮加氧。易于制备的N 3-碘（III）试剂可作为纯净的N 3-自由基前体。TEMPONa作为温和的有机还原剂可实现自由基的产生。N 3自由基加成后生成的C自由基被原位生成的TEMPO有效地捕获。产率是好还是极好，并且对于循环系统，叠氮加氧以优异的非对映选择性发生。
• Synthesis of Diacetylene-Containing Peptide Building Blocks and Amphiphiles, Their Self-Assembly and Topochemical Polymerization in Organic Solvents
  作者：Eike Jahnke、Jan Weiss、Sonja Neuhaus、Tobias N. Hoheisel、Holger Frauenrath

  DOI：10.1002/chem.200801668

  日期：2009.1.2

  hydrogen‐bonding sites gave rise to high aspect ratio nanoscopic fibrils with helical superstructures but, in contrast to the related macromonomers, did not lead to uniform supramolecular polymers. The UV‐induced topochemical polymerization within the β‐sheet aggregates was successful, proving parallel β‐strand orientation and highlighting the effect of the number and pattern of N‐H⋅⋅⋅OC hydrogen‐bonding sites

  制备了一系列功能性碘乙炔，并通过Pd / Cu促进的sp–sp碳交叉偶联反应将其转化为相应的乙炔取代的氨基酸和肽。可以将不对称取代的二乙炔并入寡肽，而不会改变寡肽链的方向性。因此，合成了一系列基于寡肽的两亲性二乙炔模型化合物，并与相关的聚合物取代的大分子单体进行了比较，研究了它们的自组织以及紫外线诱导的拓扑化学可聚合性。溶液相红外光谱，胶凝实验，紫外光谱法和紫外光谱法有助于确认至少需要五个N-H····OC氢键结合位点，以便在有机溶剂中可靠地聚集成稳定的β-片层型二级结构。此外，事实证明，这些氢键位点的等距间距始终会导致β片具有平行的β链取向，并在有机溶液中鉴定了后者的特征IR光谱特征。有机凝胶的扫描力显微照片显示，具有六个氢键合位点的化合物产生了具有螺旋超结构的高长径比纳米原纤维，但与相关的大分子单体相比，并未形成均匀的超分子聚合物。β片状团聚体中紫外线诱导的拓扑化学聚合成功完成，
• 采用光反应-点击反应方法合成一类含氮杂环氟碳表面活性剂及其水相胶束的制备
  申请人：山东盛安贝新能源有限公司

  公开号：CN113527264B

  公开（公告）日：2022-09-02

  本发明属于有机光化学，有机氟化学和药用表面活性剂化学交叉领域，特别涉及到采用光反应‑点击反应方法合成一类含氮杂环氟碳表面活性剂及其水相胶束的制备。采取了光反应合成中间体1‑N‑(3‑叠氮基丙基)‑3‑甲基‑3‑全氟辛基‑5‑甲氧基‑吲哚酮，用紫外‑可见光照射进行光化学分子内闭环反应，然后在硫酸铜/抗坏血酸钠的催化下，上述中间体与单丙炔基‑单甲基‑聚乙二醇进行点击反应制得一类含氮杂环氟碳表面活性剂。本发明的绿色合成方法简便易行，合成过程中均使用了低毒高效并且商业化的绿色化学试剂，是一种原子经济性的合成方法。制备方法已通过实验室小量合成试验并获得成功。随后制备了该类含氮杂环氟碳表面活性剂的水相胶束并进行了表征。