2,5-二异亚丙基-3-环戊烯-1-酮 | 142066-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 2,5-二异亚丙基-3-环戊烯-1-酮
• 中文别名: 2'-脱氧呋喃核糖基-1-脱氮杂嘌呤
• 英文名称: 2,5-Diisopropylidene-cyclopent-3-enone
• 英文别名: 2,5-Di(propan-2-ylidene)cyclopent-3-en-1-one
• CAS: 142066-34-0
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: PBWIQCVVXCXFPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,7-dimethyl-2,3,5,6-octatetraene 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 反应 0.15h， 以79%的产率得到2,5-二异亚丙基-3-环戊烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  The first catalytic iron-mediated [4 + 1] cyclopentenone assembly: stereoselective synthesis of 2,5-dialkylidenecyclo-3-pentenones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00041a052

文献信息

• Catalytic Iron-Mediated [4 + 1] Cycloaddition of Diallenes with Carbon Monoxide
  作者：Matthew S. Sigman、Bruce E. Eaton

  DOI：10.1021/ja962908o

  日期：1996.1.1

  determining associative coordination of diallene to form a diallene−iron complex. The effect of coordinating solvents on this cycloaddition reaction suggests that the synthetic utility of these transformations can now be expanded to include diallenes with functional groups that may only weakly coordinate to the iron. Only one sterically demanding substituent on the diallene termini is necessary to give good

  共轭二烯在各种溶剂中进行立体选择性 [4 + 1] 环加成。Fe(CO)5 中 CO 的加速热交换由二烯底物催化，与之前的动力学分析一致。艾林激活参数确定为 ΔH⧧ = 16.2 (±0.7) kcal mol-1 和 ΔS⧧ = -17.9 (±2.3) cal mol-1 K-1。激活的负熵与决定二烯的缔合配位形成二烯-铁络合物的速率一致。配位溶剂对这种环加成反应的影响表明，这些转化的合成效用现在可以扩展到包括具有可能仅与铁弱配位的官能团的二烯。只需要在二烯末端上有一个空间要求高的取代基即可获得良好的 π 面选择性，
• The first catalytic iron-mediated [4 + 1] cyclopentenone assembly: stereoselective synthesis of 2,5-dialkylidenecyclo-3-pentenones
  作者：Bruce E. Eaton、Brent Rollman、James A. Kaduk

  DOI：10.1021/ja00041a052

  日期：1992.7