2,5-二甲基己-1,5-二烯-3-炔 | 3725-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 2,5-二甲基己-1,5-二烯-3-炔
• 英文名称: 2,5-dimethylhexa-1,5-dien-3-yne
• 英文别名: 2,5-dimethyl-1,5-hexadien-3-yne；2,5-Dimethyl-hexa-1,5-dien-3-in；Hexa-1,5-diene-3-yne, 2,5-dimethyl-
• CAS: 3725-05-1
• 化学式: C₈H₁₀
• 分子量: 106.167
• InChiKey: QZXJPGFNLZJNAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  144.11°C (estimate)
• 密度：
  0.7863
• 保留指数：
  800

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二甲基己-1,5-二烯-3-炔 在 氢气 、 铂 作用下， 生成 2,5-二甲基己烷
  参考文献：
  名称：

  Dupont, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1911, vol. 152, p. 198

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴-2,5-二甲基-3-己炔 在 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 生成 2,5-二甲基己-1,5-二烯-3-炔
  参考文献：
  名称：

  Anwendungen der Phasentransfer-Katalyse; 9¹. Neue phasentransfer-katalytische Herstellung von Alkenen aus Alkyl-halogeniden

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1979-28686

文献信息

• Cascade Reactions of β-Amino-Substituted α,β-Unsaturated Fischer Carbene Complexes with 1,5-Dien-3-ynes as a Convenient Access to Ring-Annelated Benzene Derivatives
  作者：Yao-Ting Wu、Mathias Noltemeyer、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/ejoc.200500130

  日期：2005.7

  achieve good chemical yields. This new cascade reaction of Fischer carbene complexes provides a direct route to trindanone analogues under milder conditions than traditional methods, and is compatible with more functionalities. Compounds 14 and 15 with steroid-like skeletons were thus prepared in 54–77 % yields (4 examples) from complex 1-iPr and the bicyclic alkyne 2. Hexacycles 17 and 18 were accessible

  在 80 °C 下在吡啶中加热五羰基（3-二甲氨基-1-乙氧基亚丙烯基）铬配合物 1 和 1,5-二烯-3-炔 2 后，苯-退火的环戊烯酮 8 及其区域异构体 9，由一系列共环化产生， 6π-电环化和水解以 12-75% 的产率分离（13 个实例）。二炔 2 中的烯基取代基越灵活，实现良好化学产率所需的反应时间就越长。Fischer 卡宾配合物的这种新级联反应提供了一条在比传统方法更温和的条件下获得特林达酮类似物的直接途径，并且与更多的功能兼容。因此，由配合物 1-iPr 和双环炔烃 2 以 54-77% 的产率（4 个例子）制备了具有类固醇样骨架的化合物 14 和 15。
• Synthesis of Cyclobutenes and Allenes by Cobalt-Catalyzed Cross-Dimerization of Simple Alkenes with 1,3-Enynes
  作者：Akira Nishimura、Eri Tamai、Masato Ohashi、Sensuke Ogoshi

  DOI：10.1002/chem.201402218

  日期：2014.5.26

  Cobalt‐catalyzed cross‐dimerization of simple alkenes with 1,3‐enynes is reported. A [2+2] cycloaddition reaction occurred, with alkenes bearing no allylic hydrogen, by reductive elimination of a η3‐butadienyl cobaltacycle. On the other hand, aliphatic alkenes underwent 1,4‐hydroallylation by means of exo‐cyclic β‐H elimination. These reactions can provide cyclobutenes and allenes that were previously difficult

  据报道，钴催化的简单烯烃与1,3-烯炔的交叉二聚反应。A [2 + 2]环加成反应发生，与烯烃轴承没有烯丙基氢，通过还原消除一个η的3 -butadienyl cobaltacycle。另一方面，脂族烯烃通过环外β-H消除反应进行了1,4-氢烯丙基化。这些反应可以以高度化学和区域选择性的方式，从简单的底物上提供以前难以获得的环丁烯和丙二烯。
• Double Dehydro-Diels-Alder Reactions of 1,5-Dien-3-ynes
  作者：Thomas Fallon、Diane E. J. E. Robinson、Anthony C. Willis、Michael N. Paddon-Row、Michael S. Sherburn

  DOI：10.1002/chem.200902190

  日期：2010.1.18

  Allene towards efficiency: Two new rings, six stereocentres and four CC bonds are generated in synthetically useful yields by double dehydro‐Diels–Alder reactions of readily available 1,5‐dien‐3‐ynes and alkenic dienophiles. Computational studies support a mechanism for this often highly stereoselective process involving two concerted cycloaddition events and a 1,2‐cyclohexadiene intermediate (see

  丙二烯朝效率：两个新的环，六个立体中心和四号丙 C键中由容易得到的1,5-二烯-3-炔和亲二烯体alkenic双脱氢狄尔斯-阿尔德反应合成有用的产率生成。计算研究为这种经常具有高度立体选择性的过程提供了一种机制，该过程涉及两个协同的环加成反应和一个1,2-环己二烯中间体（请参见方案）。
• The pyrolysis of 4-alkylidene-3,3,5,5-tetramethyf-1-pyrazolines
  作者：Richard J. Bushby、Malini V. Jesudason、Michael D. Pollard

  DOI：10.1039/p19820002655

  日期：——

  The pyrolysis of 4-alkylidene-3,3,5,5-tetramethyf-1-pyrazolines [e.g. compound (1)] normally gives alkylidene2,2,3,3-tetramethylcyclopropanes [e.g. compound (2)] and at higher temperatures or longer reaction times conjugated dienes [e.g. compound (3)]. In some cases interesting variations occur. For example 3,3,5,5-tetramethyl1-pyrazolin-4-ylidenemalonitrile (22) gives (eventually) 3-cyano-4-isopr

  4-亚烷基-3,3,5,5-四甲基-1-吡唑啉的热解[例如。化合物（1）]通常得到亚烷基2,2,3,3-四甲基环丙烷[例如。化合物（2）]，并在较高温度或更长的反应时间下共轭二烯[例如。化合物（3）]。在某些情况下，会发生有趣的变化。例如，3,3,5,5-四甲基1-吡唑啉-4-亚甲基丙二腈（22）最终产生3-氰基-4-异丙烯基-5-甲基吡啶（27），在二氯取代的系列中，重排为2，将2-二氯-3,3-二甲基异亚丙基亚环丙烷（30）转化为3,4-二氯-3,5-二甲基六-2,4-二烯（31）和双HCl消除反应得到2,5-二甲基六-1,5-观察到二烯-3yne（32）。已经确定了十种不同取代的吡唑啉的除氮动力学（33）。反应具有正的激活熵，因此似乎通过单峰而不是（如在类似系统中所建议的）通过三重中间体，但是很难确定这是否为TMM双自由基（两个C–N键同时断裂）或二氮杂双基（C–N键的顺序裂解）。然
• HI-Mediated Cyclization of<i>o</i>-Alkynylstyrenes
  作者：Shinichi Saito、Miyako Homma、Valdimir Gevorgyan、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1246/cl.2000.722

  日期：2000.7

  o-Alkynylstyrenes cyclized in the presence of hydroiodic acid to yield polysubstituted iodoindenes. This reaction provides an efficient synthetic method for the preparation of polysubstituted iodoindenes.

  在氢碘酸存在下，烯丙基苯乙烯环化生成多取代碘茚。该反应为制备多取代碘茚提供了有效的合成方法。