2,5-二苄氧基苯乙酮 | 21766-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,5-二苄氧基苯乙酮
• 英文名称: 1-[2',5'-bis(phenylmethoxy)phenyl]ethanone
• 英文别名: 1-<2,5-bis(phenylmethoxy)phenyl>ethanone；1-[2,5-bis(benzyloxy)phenyl]ethanone；2',5'-Bis(benzyloxy)acetophenone；(2,5-dibenzyloxy)-acetophenone；2,5-bis(benzyloxy)acetophenone；2',5'-Dibenzyloxyacetophenone；1-(2,5-Bis(benzyloxy)phenyl)ethanone；1-[2,5-bis(phenylmethoxy)phenyl]ethanone
• CAS: 21766-81-4
• 化学式: C₂₂H₂₀O₃
• 分子量: 332.399
• InChiKey: UQJUOEWQZNRLJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-81 °C
• 沸点：
  492.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二苄氧基苯乙酮 在 magnesium bromide ethyl etherate 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 21.0h， 以90%的产率得到2-羟基-5-苄氧基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  The asymmetric synthesis of 2-benzopyrans and their quinones through intramolecular diastereoselective ring-closure of titanium phenolates of phenolic aldehydes

  摘要：

  对酚醛(α′S,2S)-2-(5′-羟基-2′-甲氧基-α′-甲基苄氧基)丙醛15进行钛四异丙氧化物处理，随后进行超声波处理，导致其高产率完全读者选择性的环化，得到(1S,3S,4R)-3,4-二氢-1,3-二甲基-8-甲氧基-2-苯并吡喃-4,5-二醇18，该化合物以其更稳定的4,5-二乙酰基形式19进行表征。通过类似的方法对立体异构体(α′R,2S)-2-(5′-羟基-2′-甲氧基-α′-甲基苄氧基)丙醛17的处理，产生了(1R,3S,4R)-和(1R,3S,4S)-3,4-二氢-1,3-二甲基-8-甲氧基-2-苯并吡喃-4,5-二醇21和23的混合物，以4,5-二乙酰基形式22和24分离，比例为3∶1。用银(II)氧化物对二醇18进行氧化去烷基化，得到(1S,3S,4R)-3,4-二氢-1,3-二甲基-4-羟基-2-苯并吡喃-5,8-醌2，且以高产率得到。与此类似，从二醇21获得的表异构体1R醌40。

  DOI：

  10.1039/a901457h
• 作为产物：
  描述：

  对苯二酚 在 三氯化铝 、 potassium carbonate 、 苯乙酮 、 邻二氯苯 作用下， 生成 2,5-二苄氧基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Gentisic Acid and its Fatty Alcohol Esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01174a046
• 作为试剂：
  描述：

  2,5-二羟基苯乙酮 、 氯化苄 、 potassium carbonate 、 18-冠醚-6 、 丁酮 在 乙醚 、 sodium hydroxide 、 盐酸 、 Sodium sulfate-III 、 正庚烷 、 2,5-二苄氧基苯乙酮 作用下， 反应 5.0h， 生成 2,5-二苄氧基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Pyridine derivatives useful for inhibiting sodium/calcium exchange system

  摘要：

  公式（I）或（II）的治疗活性化合物：其中公式（I）和（II）中的变量在描述中定义，以及其药学上可接受的盐和酯。这些化合物是Na+/Ca2+交换机制的有效抑制剂。

  公开号：

  US07482340B2

文献信息

• Synthesis of the aglycon of scorzodihydrostilbenes B and D
  作者：Katja Weimann、Manfred Braun

  DOI：10.3762/bjoc.15.56

  日期：——

  feature the skeleton of scorzodihydrostilbenes – antioxidative agents that were recently isolated from Scorzonera radiata. Selective deprotection liberates the corresponding phenols, among them the aglycon of scorzodihydrostilbenes B and D.

  在钌催化下，以完全区域选择性的方式将苄基和甲基保护的2，4-二羟基苯乙酮加入到4-甲氧基和3,4-二甲氧基苯乙烯中。因此，获得的氧化的二氢芪酯具有特征为scorzodihydrostilbenes的骨架-抗氧化剂，是最近从放射菌Scorzonera radiata中分离出来的。选择性脱保护可释放相应的酚，其中包括鞘氨二氢丁苯二酚B和D的糖苷配基。
• Synthesis of New Naturally Occurring 4-Phenyl-2<i>H</i>-1-benzopyran-2-ones
  作者：Virinder S. Parmar、Rajni Jain、Suddham Singh

  DOI：10.1246/bcsj.61.2277

  日期：1988.6

  5,7-Dimethoxy-4-(4-hydroxyphenyl)-2H-1-benzopyran-2-one and 5,7-dimethoxy-4-(4-methoxyphenyl)-2H-1-benzopyran-2-one, two new neoflavonoids occurring in Courtarea hexandra have been synthesized via Pechmann condensation. Attempts made to synthesize another 4-arylcoumarin, 5-hydroxy-7-methoxy-4-(2,5-dihydroxyphenyl)-2H-1-benzopyran-2-one, constituent of the same plant, led to the formation of the hitherto

  5,7-二甲氧基-4-(4-羟基苯基)-2H-1-苯并吡喃-2-one和5,7-二甲氧基-4-(4-甲氧基苯基)-2H-1-苯并吡喃-2-one，两个新的Courtarea hexandra 中的新黄酮类化合物是通过 Pechmann 缩合合成的。尝试合成另一种 4-芳基香豆素、5-羟基-7-甲氧基-4-(2,5-二羟基苯基)-2H-1-苯并吡喃-2-one，同一植物的成分，导致了迄今为止的形成未知 2-ethoxy-6-hydroxy-4H-1-benzopyran-4-one。
• 2,10-Disubstituted dibenzo[b,d]pyrans and benzo[c]quinolines
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04206225A1

  公开（公告）日：1980-06-03

  A compound of the formula ##STR1## wherein Q is CH.sub.2, C.dbd.O, CHOH or CHCH.sub.2 OH; M is O or NR.sub.6 ; where R.sub.6 is hydrogen, or certain alkyl, aralkyl, acyl or carboalkoxy substituted alkyl groups; R.sub.1 is hydrogen, or certain alkanoyl or amino substituted alkanoyl groups; R.sub.4 and R.sub.5 are each hydrogen or alkyl having from 1 to 4 carbon atoms; Z is alkylene having from 1 to 9 carbon atoms or --(alk.sub.1)--X--(alk.sub.2).sub.n -- where (alk.sub.1) and (alk.sub.2) are certain alkylene groups and X is O, S, SO or SO.sub.2 ; W is a methyl, phenyl, substituted phenyl, pyridyl, piperidyl, cycloalkyl or substituted cycloalkyl group and the pharmaceutically acceptable and addition salts of said compounds having a basic nitrogen atoms. Said compounds are useful as analgesics and as intermediates therefore.

  式为##STR1##的化合物，其中Q为CH.sub.2、C.dbd.O、CHOH或CHCH.sub.2 OH；M为O或NR.sub.6；其中R.sub.6为氢，或某些烷基、芳基烷基、酰基或羰基烷基取代基；R.sub.1为氢，或某些烷酰基或氨基取代的烷酰基取代基；R.sub.4和R.sub.5分别为氢或含有1至4个碳原子的烷基；Z为含有1至9个碳原子的烷基或--(alk.sub.1)--X--(alk.sub.2).sub.n--，其中(alk.sub.1)和(alk.sub.2)为某些烷基基团，X为O、S、SO或SO.sub.2；W为甲基、苯基、取代苯基、吡啶基、哌啶基、环烷基或取代环烷基基团，以及具有含有碱性氮原子的药用可接受的所述化合物的加合盐。所述化合物可用作镇痛剂和其中间体。
• [EN] PYRIDINE DERIVATIVES USEFUL FOR INHIBITING SODIUM/CALCIUM EXCHANGE SYSTEM<br/>[FR] DERIVES PYRIDINE SERVANT A INHIBER LE SYSTEME D'ECHANGE SODIUM/CALCIUM
  申请人：ORION CORP

  公开号：WO2004063191A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  Therapeutically active compounds of formula (I) or (II) wherein X is -O-, -CH2- or -C(O)-; Z is -CHR12- or a valence bond; Y is -CH2-, -C(O)-, CH(OR13)-, -O-, -S-; provided that in case Z is a valence bond, Y is not C(O); the dashed line representing an optional double bond in which case Z is -CR12- ­and Y is -CH2-, -C(O)- or -CH(OR10)- (in formula II) or -CH- (in formula I); R2 and R3 are independently H, lower alkyl, lower alkoxy, -NO2, halogen, -CF3, -OH, benzyloxy or a group of formula (IIIa). R1 is H, CN, halogen, -CONH2, -COOR15, CH2NR15R18, NHC(O)R5, NHCH2R5, NHR20, NR21R22, NHC(NH)NHCH3 or, in case the compound is of formula (II) wherein the optional double bond exists or in case R2 or R3 is benzyloxy or a group of formula (IIIa) or in case the pyridine ring of formula (I) or (II) is attached to the oxygen atom in 3-, 4- or 5-position, R1 can also be -NO2 or NR16R17; R4 is H, -NO2, CN, halogen, -CONH2, -COOR15, -CH2NR15R18, -NR16R17, NHC(O)R5 or -NHC(NH)NHCH3; R5 is alkyl substituted with 1-3 substituents selected from the group consisting of halogen, amino and hydroxy, or carboxyalkyl, in which the alkyl portion is optionally substituted with 1-3 substituents selected from the group consisting of halogen, amino and hydroxyl, -CHR6NR,R8 or one of the following groups: formula (IVa), (IVb), (IVc), (IVd), (IVe), and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The compounds are potent inhibitors of Na+/Ca2+ exchange mechanism.

  式（I）或（II）的治疗活性化合物，其中X为-O-，-CH2-或-C（O）-；Z为-CHR12-或一个价键；Y为-CH2-，-C（O）-，CH（OR13）-，-O-，-S-；条件是如果Z为一个价键，则Y不是C（O）；虚线表示可选的双键，此时Z为-CR12-，Y为-CH2-，-C（O）-或-CH（OR10）-（在式（II）中）或-CH-（在式（I）中）；R2和R3独立地为H，较低的烷基，较低的烷氧基，-NO2，卤素，-CF3，-OH，苄氧基或式（IIIa）的基团。R1为H，CN，卤素，-CONH2，-COOR15，CH2NR15R18，NHC（O）R5，NHCH2R5，NHR20，NR21R22，NHC（NH）NHCH3的基团，或者，如果化合物为式（II），其中存在可选的双键，或者如果R2或R3为苄氧基或式（IIIa）的基团，或者如果式（I）或（II）的吡啶环附着在3-，4-或5-位置的氧原子上，则R1也可以是-NO2或NR16R17；R4为H，-NO2，CN，卤素，-CONH2，-COOR15，-CH2NR15R18，-NR16R17，NHC（O）R5或-NHC（NH）NHCH3；R5为烷基，其上取代有1-3个取自卤素、氨基和羟基或羧基的取代基，其中烷基部分可选地取代有1-3个取自卤素、氨基和羟基的取代基，-CHR6NR,R8或以下所示的一个基团之一：式（IVa），（IVb），（IVc），（IVd），（IVe），以及其药用可接受的盐和酯。这些化合物是Na+/Ca2+交换机制的有效抑制剂。
• Three in one: prototropy-free highly stable AADD-type self-complementary quadruple hydrogen-bonded molecular duplexes with a built-in fluorophore
  作者：Sanjeev Kheria、Suresh Rayavarapu、Amol S. Kotmale、Gangadhar J. Sanjayan

  DOI：10.1039/c6cc09478c

  日期：——

  This communication reports an effective approach for addressing the prototropy-related problems in heterocycle-based AADD-type self-assembling systems by freezing their hydrogen-bonding codes, by utilizing intramolecular bifurcated hydrogen bonding interactions. Using this...

  该交流报告了一种有效的方法，该方法可通过利用分子内分叉的氢键相互作用冻结其氢键代码来解决基于杂环的AADD型自组装系统中与质子相关的问题。使用这个...