2,5-呋喃二酮,3-[1-(2,5-二甲基-3-噻嗯基)-2-甲基亚丙基]二氢-4-(1-甲基亚乙基)-,(E)- | 135333-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 2,5-呋喃二酮,3-[1-(2,5-二甲基-3-噻嗯基)-2-甲基亚丙基]二氢-4-(1-甲基亚乙基)-,(E)-
• 英文名称: (E)-3-isopropylidene-4-<1-(2,5-dimethyl-3-thienyl)-2-methylpropylidene>dihydrofuran-2,5-dione
• 英文别名: (E)-3-(1-(2,5-dimethylthiophen-3-yl)-2-methylpropylidene)-4-(propan-2-ylidene)dihydrofuran-2,5-dione；2-[(E)-1-(2,5-dimethyl-3-thienyl)isobutylidene]-3-isopropylidene succinic anhydride；(3E)-3-[1-(2,5-dimethylthiophen-3-yl)-2-methylpropylidene]-4-propan-2-ylideneoxolane-2,5-dione
• CAS: 135333-92-5
• 化学式: C₁₇H₂₀O₃S
• 分子量: 304.41
• InChiKey: UFZPPTZFCRYOGM-FYWRMAATSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹-(2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)-N¹-(prop-1-yl)ethane-1,2-diamine 、 2,5-呋喃二酮,3-[1-(2,5-二甲基-3-噻嗯基)-2-甲基亚丙基]二氢-4-(1-甲基亚乙基)-,(E)- 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以10%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于二噻吩基乙烯和氟醚的光致变色多巴胺受体配体

  摘要：

  我们描述了将经过充分研究的一类光致变色二噻吩基乙烯（DTE）和fulgides掺入已知的多巴胺受体配体中，例如1,4-二取代的芳族和羟基苯并恶嗪酮哌嗪以及氨基茚满。获得亚型和功能性选择性光致变色配体，并通过NMR和UV / VIS光谱测量进行表征。基于DTE的多巴胺配体的光物理性质显示出对二芳基马来酰亚胺的高抗疲劳性，但是由于已知的扭曲的分子内电荷转移（TICT），在极性溶剂中无法实现闭环。几种环戊烯-DTE表现出较高的PSS，但由于形成不可逆的副产物而迅速降解。着眼于杀虫剂，高光平稳态和极性溶剂的转换是可能的。化合物43，45和46含有异丙基表现出开放E-型和闭合C-形式之间仅异构化。在浓度为1 n m的条件下，环戊烯-DTE 29开环显示的D 2S（一种具有药理学意义的G蛋白偶联受体）的活化程度比其封闭的光致变色同类物29高出11倍以上。有趣的是，基于氟替米酰亚胺的对52-（E）-open

  DOI：

  10.1002/chem.201702147
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 palladium diacetate 、 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 苯 为溶剂， 90.0 ℃ 、8.11 MPa 条件下， 反应 13.5h， 生成 2,5-呋喃二酮,3-[1-(2,5-二甲基-3-噻嗯基)-2-甲基亚丙基]二氢-4-(1-甲基亚乙基)-,(E)-
  参考文献：
  名称：

  呋喃基-或噻吩基亚甲基部分上具有叔丁基取代基的呋缩酸的合成和光致变色性能

  摘要：

  2,6,6-三甲基-5-(2,5-二甲基-3-呋喃基和-3-噻吩基)-3-庚炔-2,5-二醇在苯中在 1:1-Pd( OAc)2/I2 作为催化剂。在 90°C 和 80 个大气压的一氧化碳下反应 5 小时，直接得到叔丁基取代的呋喃基或噻吩基强酸酐的 E 和 Z 异构体。据报道，前者不可能通过 Stobbe 缩合合成。类似地，通过这种方法合成了带有异丙基的呋喃基和噻吩基硫辛酸。通过柱层析分离出产率为 37-75% 的强酸酐。叔丁基-呋喃基-和-噻吩基强酸酐的着色量子产率分别为0.79和0.73，在具有相同杂芳环的各系列强酸酐中最高。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.616

文献信息

• Fulgimide derivatives
  申请人：Wako Pure Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05359085A1

  公开（公告）日：1994-10-25

  A fulgimide derivative of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 are independently alkyl cycloalkyl aryl etc.; R.sup.4 is thienyl, indolyl, furyl, etc.; X is a divalent organic residue; and R is amino, OH, etc., or a vinyl group, has a photochromic action and can be used for producing photochromic polymers and copolymers.

  公式为：##STR1##的富尔吉酰亚胺衍生物，其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3分别是烷基、环烷基、芳基等；R.sup.4是噻吩基、吲哚基、呋喃基等；X是二价有机残基；R是氨基、羟基等，或乙烯基，具有光致变色作用，可用于制备光致变色聚合物和共聚物。
• Syntheses and UV/Vis Properties of Amino-Functionalized Fulgimides
  作者：Bernhard Otto、Karola Rück-Braun

  DOI：10.1002/ejoc.200200680

  日期：2003.7

  Functionalized fulgimides are regarded as a promising class of photochromic compounds for modulating the structure and function of biomolecules. A new synthetic route to fulgimides bearing amino-functionalized substituents at the imide nitrogen atom has been developed. The synthesis of the fulgimides has been achieved by base-catalyzed cyclization of phenacyl esters of the succinamic acids derived

  功能化的 fulgimides 被认为是一类很有前途的光致变色化合物，用于调节生物分子的结构和功能。已经开发了在酰亚胺氮原子上带有氨基官能化取代基的 fulgimides 的新合成路线。fulgimides 的合成是通过碱催化环化琥珀酰胺酸的苯甲酸酯和 N-Boc 保护的烷基和芳基取代的二胺与三乙胺或叔丁基锂而实现的。已经研究了这些新化合物的紫外/可见光谱数据和光致变色特性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• US5359085A
  申请人：——

  公开号：US5359085A

  公开（公告）日：1994-10-25
• Synthesis and Photochromic Properties of Fulgides with a<i>t</i>-Butyl Substituent on the Furyl- or Thienylmethylidene Moiety
  作者：Jitsuo Kiji、Tamon Okano、Hitoshi Kitamura、Yasushi Yokoyama、Shuji Kubota、Yukio Kurita

  DOI：10.1246/bcsj.68.616

  日期：1995.2

  as the catalyst. The reaction at 90 °C under 80 atm of carbon monoxide for 5 h directly gave both E and Z isomers of t-butyl-substituted furyl- or thienyl fulgides. The former had been reported impossible to synthesize by the Stobbe condensation. Similarly, furyl- and thienylfulgides with an isopropyl group were synthesized by this method. The fulgides were isolated by column chromatography in 37—75%

  2,6,6-三甲基-5-(2,5-二甲基-3-呋喃基和-3-噻吩基)-3-庚炔-2,5-二醇在苯中在 1:1-Pd( OAc)2/I2 作为催化剂。在 90°C 和 80 个大气压的一氧化碳下反应 5 小时，直接得到叔丁基取代的呋喃基或噻吩基强酸酐的 E 和 Z 异构体。据报道，前者不可能通过 Stobbe 缩合合成。类似地，通过这种方法合成了带有异丙基的呋喃基和噻吩基硫辛酸。通过柱层析分离出产率为 37-75% 的强酸酐。叔丁基-呋喃基-和-噻吩基强酸酐的着色量子产率分别为0.79和0.73，在具有相同杂芳环的各系列强酸酐中最高。
• Photochromic Dopamine Receptor Ligands Based on Dithienylethenes and Fulgides
  作者：Daniel Lachmann、Carolin Studte、Barbara Männel、Harald Hübner、Peter Gmeiner、Burkhard König

  DOI：10.1002/chem.201702147

  日期：2017.9.27

  a known twisted intramolecular charge transfer (TICT). Several cyclopentene‐DTEs showed high PSS, but a fast degradation by forming an irreversible byproduct. Focusing on the fulgides, high photostationary states and switching in polar solvents were possible. The compounds 43, 45 and 46 containing the isopropyl group showed only isomerization between the open E‐form and the closed C‐form. At a concentration

  我们描述了将经过充分研究的一类光致变色二噻吩基乙烯（DTE）和fulgides掺入已知的多巴胺受体配体中，例如1,4-二取代的芳族和羟基苯并恶嗪酮哌嗪以及氨基茚满。获得亚型和功能性选择性光致变色配体，并通过NMR和UV / VIS光谱测量进行表征。基于DTE的多巴胺配体的光物理性质显示出对二芳基马来酰亚胺的高抗疲劳性，但是由于已知的扭曲的分子内电荷转移（TICT），在极性溶剂中无法实现闭环。几种环戊烯-DTE表现出较高的PSS，但由于形成不可逆的副产物而迅速降解。着眼于杀虫剂，高光平稳态和极性溶剂的转换是可能的。化合物43，45和46含有异丙基表现出开放E-型和闭合C-形式之间仅异构化。在浓度为1 n m的条件下，环戊烯-DTE 29开环显示的D 2S（一种具有药理学意义的G蛋白偶联受体）的活化程度比其封闭的光致变色同类物29高出11倍以上。有趣的是，基于氟替米酰亚胺的对52-（E）-open