2,6,6-三甲基-3-(2-甲基丙氧基)环己-2-烯-1-酮 | 60068-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,6,6-三甲基-3-(2-甲基丙氧基)环己-2-烯-1-酮
• 英文名称: 3-isobutoxy-2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 2,6,6-Trimethyl-3-isobutoxycyclohex-2-en-1-one；2-Cyclohexen-1-one, 2,6,6-trimethyl-3-(2-methylpropoxy)-；2,6,6-trimethyl-3-(2-methylpropoxy)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 60068-02-2
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: SXLMFWKZJWAAIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.7±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6,6-三甲基-3-(2-甲基丙氧基)环己-2-烯-1-酮 在 Lindlar's catalyst 正丁基锂 、 氢气 、 sodium methylate 、 三溴化磷 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， -10.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.33h， 生成 斑蝥黄
  参考文献：
  名称：

  Canthaxanthin. A new total synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00132a028
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-戊酮 在 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 xylene 、 苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 2,6,6-三甲基-3-(2-甲基丙氧基)环己-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  柠檬苦素模型的简短和立体选择性合成，对蝗虫有拒食活性

  摘要：

  报道了哈弗菌素型柠檬苦素模型的短期立体选择性制备。该合成基于环氧酮与双环羟基酮的自由基多米诺反应，并且从简单的环己烯酮分六步和九步完成。环氧havanensin衍生物对斜纹夜蛾和frugiperda有显着的拒食活性，环氧酮21对蝗虫有显着的拒食活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.059

文献信息

• MANUFACTURING METHOD FOR HIGH-PURITY CYCLOHEXENONE LONG-CHAIN ALCOHOL
  申请人：TAIHO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20210101859A1

  公开（公告）日：2021-04-08

  This invention relates to a method for producing a high-purity cyclohexenone long-chain alcohol represented by formula I, and produces the compound of formula I by a metal-mediated Barbier reaction. The method of the present invention has advantages in its short scheme, high yield, and high-purity product, and is suitable for industrial scale up.

  这项发明涉及一种生产由化学式I表示的高纯度环己烯酮长链醇的方法，并通过金属介导的巴比耶反应制备化学式I的化合物。本发明的方法在方案简短、产率高和产品高纯度方面具有优势，并适用于工业规模化。
• Hydroxy-acetylene-substituted cyclohexenone
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04000198A1

  公开（公告）日：1976-12-28

  A total synthesis of canthaxanthin or dinor-canthaxanthin, known food coloring agents, from pentols.

  从戊醇合成番茄红素或去氧番茄红素，这是已知的食品着色剂。
• Process for making 4,4′-diketo-carotenoids
  申请人：Roche Vitamins Inc.

  公开号：US06201155B1

  公开（公告）日：2001-03-13

  A process for the manufacture of a symmetrical, terminally ring-substituted polyenes by reacting a polyene di(O,O-dialkyl acetal) with a cyclic dienol ether in the presence of a Lewis or Brönsted acid, hydrolyzing the condensation product resulting therefrom and cleaving off alcohol under basic or acidic conditions from the polyene derivative produced at this stage. The novel cyclic dienol ethers, as well as, novel intermediates resulting from the condensation and additional intermediates in this process form further aspects of the invention. The final products are primarily carotenoids, which find corresponding use, e.g., as colorings and pigments for foodstuffs, animal products, etc.

  一种制备对称的、末端环替代聚烯烃的工艺，通过将聚烯烃二(O,O-二烷基缩醛)与环式双烯醇醚在Lewis酸或Brönsted酸存在下反应，水解所得的缩聚产物，并在此阶段从所产生的聚烯烃衍生物中在碱性或酸性条件下裂解醇。新颖的环式双烯醇醚，以及在此过程中形成的新颖中间体，进一步构成了该发明的方面。最终产品主要是类胡萝卜素，可用于食品、动物产品等领域，如色素和颜料。
• Process for carotenoid intermediates
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04701540A1

  公开（公告）日：1987-10-20

  A process for producing cycloketones of a 5 or 6 carbon chain length through which said ketones are known intermediates for producing carotenoids.

  通过这种方法可以生产5或6碳链长度的环酮，这些酮是生产类胡萝卜素的已知中间体。
• Cyclic dienol ethers
  申请人：Roche Vitamins Inc.

  公开号：US06348606B2

  公开（公告）日：2002-02-19

  The claimed invention relates to cyclic dienol ethers of formula (III). wherein R3 is hydrogen and R4 is C1-4 alkoxy or R3 and R4 together form an optionally substituted methylenedioxy group —O—C(R5)(R6)—O—, wherein R5 and R6 are each independently hydrogen, C1-4 alkyl or phenyl.

  所述申报的发明涉及公式（III）的环状二烯醇醚，其中R3为氢，R4为C1-4烷氧基，或者R3和R4一起形成一个可选择取代的亚甲二氧基基团—O—C(R5)(R6)—O—，其中R5和R6分别独立地为氢、C1-4烷基或苯基。