2,6-二氨基-4-氧代-1,4-二氢-5-嘧啶甲醛 | 88075-70-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2,6-二氨基-4-氧代-1,4-二氢-5-嘧啶甲醛
• 中文别名: 2,4-二氨基-6-羟基-嘧啶-5-甲醛
• 英文名称: 2,4-diamino-5-formyl-6-oxo(1H)-pyrimidine
• 英文别名: 2,4-Diamino-6-hydroxypyrimidine-5-carbaldehyde；2,4-diamino-6-oxo-1H-pyrimidine-5-carbaldehyde
• CAS: 88075-70-1
• 化学式: C₅H₆N₄O₂
• mdl: MFCD03181315
• 分子量: 154.128
• InChiKey: UARQZTIUTBJHGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933599090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二氨基-4-氧代-1,4-二氢-5-嘧啶甲醛 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2,4-二氨基-6-羟基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Delia, Thomas J.; Polenz, Barry; Martin, Mary C., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, # 6, p. 1697 - 1700

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-aminopyrimido[4,5-d]pyrimidin-4(3H)-one 在 盐酸 作用下， 反应 3.0h， 生成 2,6-二氨基-4-氧代-1,4-二氢-5-嘧啶甲醛
  参考文献：
  名称：

  Fused pyrimidines. 3. Covalent hydration and ring opening of some 2,4-disubstituted pyrimido[4,5-d]pyrimidines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00185a063

文献信息

• Synthesis of quaternised 2-aminopyrimido[4,5-d]pyrimidin-4(3H)-ones and their biological activity with dihydrofolate reductase
  作者：Markus G Gebauer、Carolyn McKinlay、Jill E Gready

  DOI：10.1016/s0223-5234(03)00140-5

  日期：2003.7

  reductase (DHFR), we report the synthesis and physical properties of the 6-methyl- (7), 8-methyl- (8a), and 8-ethyl- (8b) derivatives of the parent 2-aminopyrimido[4,5-d]pyrimidin-4-(3H)-one (6). These compounds are the first members of a class of heterocycles related to 8-alkylpterins (N8-alkyl-2-aminopteridin-4(8H)-ones) (2a-2c), which have been shown to be novel substrates for DHFR. Three methods

  在设计和开发以机制为基础的化合物作为二氢叶酸还原酶（DHFR）的底物和抑制剂的程序中，我们报告了6-甲基-（7），8-甲基-（8a）和8的合成和物理性质-2-氨基嘧啶基[4，5-d]嘧啶-4-（3H）-一（6）的-乙基-（8b）衍生物。这些化合物是与8-烷基蝶呤（N8-烷基-2-氨基蝶呤-4（8H）-一个）（2a-2c）相关的一类杂环的第一个成员，这些化合物已被证明是DHFR的新型底物。开发了三种合成目标化合物7、8a和8b的方法。然而，由于在反应条件下开环分解产物（例如，转化为2，4-二氨基-5-甲基亚氨基甲基嘧啶-6（1H）-一（9）），因此无法提高最佳收率（1-8％）。化合物7的明显π电子缺乏 图8a和8b可能是引起季铵化嘧啶环在相关阳离子10、15a和15b中分别加入亲核试剂的敏感性的可能原因，从而促进了嘧啶并嘧啶环系统的开放。化合物7、8a和8b的1H-NMR光谱研究表明，N6-甲基衍生物7的C7z
• Delia, Thomas J.; Otteman, Ronald, Heterocycles, 1983, vol. 20, # 9, p. 1805 - 1809
  作者：Delia, Thomas J.、Otteman, Ronald

  DOI：——

  日期：——
• DELIA, THOMAS J.;POLENZ, BARRY;MARTIN, MARY C., J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N, C. 1697-1700
  作者：DELIA, THOMAS J.、POLENZ, BARRY、MARTIN, MARY C.

  DOI：——

  日期：——
• DELIA, TH. J.;OTTEMAN, R., HETEROCYCLES, 1983, 20, N 9, 1805-1809
  作者：DELIA, TH. J.、OTTEMAN, R.

  DOI：——

  日期：——
• Delia, Thomas J.; Polenz, Barry; Martin, Mary C., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, # 6, p. 1697 - 1700
  作者：Delia, Thomas J.、Polenz, Barry、Martin, Mary C.

  DOI：——

  日期：——