2,6-二溴-4-(二氯甲基)-4-甲基环己-2,5-二烯-1-酮 | 113851-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,6-二溴-4-(二氯甲基)-4-甲基环己-2,5-二烯-1-酮
• 英文名称: 4-methyl-2,6-dibromo-4-dichloromethyl-2,5-cyclohexadienone
• 英文别名: 2,6-dibromo-4-(dichloromethyl)-4-methylcyclohexa-2,5-dien-1-one；2,6-dibromo-4-dichloromethyl-4-methyl-cyclohexa-2,5-dienone；1¹.1¹-Dichlor-3.5-dibrom-1.1-dimethyl-cyclohexadien-(2.5)-on-(4)；2,6-Dibrom-4-dichlormethyl-4-methyl-cyclohexa-2,5-dienon；2,6-Dibromo-4-(dichloromethyl)-4-methylcyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 113851-99-3
• 化学式: C₈H₆Br₂Cl₂O
• 分子量: 348.849
• InChiKey: GLQWPOAVAYIEHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-121 °C
• 沸点：
  401.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.998±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二溴-4-(二氯甲基)-4-甲基环己-2,5-二烯-1-酮 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以40%的产率得到2,7-dibromo-4-methyltropone
  参考文献：
  名称：

  托乐酮及其相关化合物的简单合成

  摘要：

  通过氢化三丁基锡将带有2或4位α二卤代甲基（卤素=氯或溴）的环己2,4-和2,5-二烯酮顺利地还原，以提供适当取代的tropone。取代基的修饰允许获得对线酮和较少取代的对苯二酚。已经讨论了这种扩环过程的机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87681-x
• 作为产物：
  描述：

  4-二氯甲基-4-甲基-2,5-环己烷二酮 在 二硫化碳 、 溴 、 potassium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,6-二溴-4-(二氯甲基)-4-甲基环己-2,5-二烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  v. Auwers; Ziegler, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1921, vol. 425, p. 308

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bromination of 4‐Dichloromethyl‐4‐methylcyclohexa‐2,5‐dien‐1‐ones
  作者：G. V. Gavrilova、I. N. Rusetskaya、A. A. Gavrilov、I. V. Trushkov、D. P. Krut'ko

  DOI：10.1080/00397910701465958

  日期：2007.8

  Abstract Bromination of 4‐dichloromethyl‐4‐methylcyclohexa‐2,5‐dien‐1‐one and 4‐dichloromethyl‐3,4‐dimethylcyclohexa‐2,5‐dien‐1‐one has been studied. The reaction conditions required for the formation of mono‐, di‐, and tribrominated products have been optimized.

  摘要 研究了 4-二氯甲基-4-甲基环己-2,5-二烯-1-酮和4-二氯甲基-3,4-二甲基环己-2,5-二烯-1-酮的溴化。形成单溴化、二溴化和三溴化产物所需的反应条件已得到优化。
• A simple synthesis of tropones and related compounds
  作者：Michel Barbier、Derek H.R. Barton、Michel Devys、Ravindra Satish Topgi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87681-x

  日期：1987.1

  Cyclohexa-2,4- and 2,5-dienones bearing at position 2 or 4 α dihalomethyl group (halogen = chlorine or bromine) are smoothly reduced by tri-butyltin hydride to furnish appropriately substituted tropones. Modification of the substituents permits access to a tropolone and to less substituted tropones. The mechanism of this ring expansion process has been discussed.

  通过氢化三丁基锡将带有2或4位α二卤代甲基（卤素=氯或溴）的环己2,4-和2,5-二烯酮顺利地还原，以提供适当取代的tropone。取代基的修饰允许获得对线酮和较少取代的对苯二酚。已经讨论了这种扩环过程的机理。
• v. Auwers; Ziegler, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1921, vol. 425, p. 308
  作者：v. Auwers、Ziegler

  DOI：——

  日期：——