2,6-二甲基-2,5-庚二烯-4-酮 | 504-20-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪酮(含烯醇)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,6-二甲基-2,5-庚二烯-4-酮
• 中文别名: 佛尔酮(二异亚丙基丙酮)；佛尔酮；二异亚丙基丙酮
• 英文名称: phorone
• 英文别名: 2,6-dimethyl-2,5-heptadien-4-one；2,6-dimethylhepta-2,5-dien-4-one；2,6-dimethyl-2,5-heptadiene-4-one
• CAS: 504-20-1
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: MTZWHHIREPJPTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  23-26 °C(lit.)
• 沸点：
  198-199 °C(lit.)
• 密度：
  0.885 g/mL at 25 °C(lit.)
• 蒸气密度：
  4.8 (vs air)
• 闪点：
  175 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 物理描述：
  Phorone appears as a yellowish liquid with a solvent-like odor. Combustible but difficult to ignite. Used as a solvent for lacquers and coatings.
• 蒸汽密度：
  Relative vapor density (air = 1): 4.8
• 蒸汽压力：
  Vapor pressure, Pa at 20 °C: 51
• 保留指数：
  1092
• 稳定性/保质期：
  为可燃性物质，但蒸发速度慢，难着火，避免与火源和强氧化剂接触。对一般常用金属无腐蚀性。 在水存在下，它会与强酸作用生成2,6-二甲基-2-庚烯-6-醇-4-酮；没有水存在时会发生异构化，生成α-异佛尔酮。在光的作用下也会发生异构化。冷却时会与氨反应生成双丙酮胺；加热时则生成三乙酰胺。它还会与溴反应得到4-溴代佛尔酮，并与五氧化二磷反应生成1,3,5-三甲苯和1,2,4-三甲苯。加氢后可得到二异丙基酮。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 暴露途径

这种物质可以通过吸入被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by inhalation.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 吸入症状

咳嗽。呼吸急促。喉咙痛。

Cough. Shortness of breath. Sore throat.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 皮肤症状

Redness.

Redness.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 眼睛症状

红斑。疼痛。

Redness. Pain.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 摄入症状

腹痛。恶心。

Abdominal pain. Nausea.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

安全信息

• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  MI5500000
• 海关编码：
  2914190090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 储存条件：
  密封保存，并放置在通风、干燥的环境中，宜存放在阴凉处。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 2,6-二甲基-2,5-庚二烯-4-酮
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Phorone
sym-Diisopropylideneacetone
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
易燃液体 (类别 4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图 无
警示词 警告
危险申明
H227 可燃液体
警告申明
预防
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
响应
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Phorone
别名
sym-Diisopropylideneacetone
: C9H14O
分子式
: 138.21 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（
洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
用水喷雾冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免吸入蒸气、烟雾或气体。 移去所有火源。 谨防蒸气积累达到可爆炸的浓度。蒸气能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
围堵溢出，用防电真空清洁器或湿刷子将溢出物收集起来，并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部
分)。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免吸入蒸气和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 深黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 23 - 26 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
198 - 199 °C - lit.
g) 闪点
79 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
0.51 hPa 在 20 °C
1 hPa 在 42 °C
l) 蒸汽密度
4.77 - (空气= 1.0)
m) 密度/相对密度
0.885 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: MI5500000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
对鱼类的毒性 半数致死浓度（LC50） - 鲫鱼(金鱼) - 60 mg/l - 24 h
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
此易爆炸产品可以在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质
这是一种黄色液体或带黄绿色棱柱形结晶。其熔点为28℃，沸点在198-199℃之间，且在88℃时的蒸汽压为2.26kPa。相对密度（20/4℃）为0.885，折光率（nD21）为1.4968。该物质能溶于醇和醚中，但不溶于水。

用途
它用作溶剂，并应用于合成树脂、纤维、医药中间体、润滑油添加剂以及防臭剂的生产。

生产方法
该化合物由丙酮催化缩合、脱水制得。使用氢氧化钠（或钾）作为催化剂，用量为0.12-0.2%，在200-210℃下反应1-1.5小时。在此条件下，丙酮的转化率为30-35%，佛尔酮的收率可达65-70%，双丙酮醇的收率为16%，异丙叉丙酮的收率为7%，高沸点物的收率为3-7%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二甲基-2,5-庚二烯-4-酮 在 nickel dichloride 乙醇 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到二异丁基酮
  参考文献：
  名称：

  镍纳米粒子促进α,β-不饱和羰基化合物的共轭还原

  摘要：

  由氯化镍 (II)、锂金属、催化聚合物负载的芳烃和乙醇组成的系统已有效地应用于各种 α,β-不饱和羰基化合物（酮和羧酸衍生物）的共轭还原) 在非常温和的反应条件下。

  DOI：

  10.1055/s-2006-951494
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-2,2,6,6-tetramethyl-piperidin-4-one 在 C₂₀H₂₉ClO₂P₂Pt 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到2,6-二甲基-2,5-庚二烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  铂-（亚膦酸-亚膦酸）配合物作为哌啶醇氧化裂解的双能催化剂：伯胺的入门

  摘要：

  根据氢转移诱导方法，铂-（亚膦基-亚膦酸）络合物催化受阻哌啶醇的氧化断裂。这种催化剂在一锅两步法中连续充当氢载体和软路易斯酸。该方法可用于通过简单的酸碱萃取来合成多种纯净形式的伯胺，而无需进一步纯化。

  DOI：

  10.1039/c9ra08709e

文献信息

• Efficient catalytic reduction of ketones with formic acid and ruthenium complexes
  作者：Naim Menashe、Einat Salant、Youval Shvo

  DOI：10.1016/0022-328x(95)05995-2

  日期：1996.5

  ring-substituted derivatives were found to act as efficient catalysts in reduction reactions of aldehydes and ketones to alcohols, using formic acid as H source. Excess formic acid accelerates the reaction, and the corresponding formate esters were isolated as sole products. Turnover numbers of up to 8000 (alcohols) and 11 000 (formate esters) were attained, with yields in the order of 90%. Alkenes are not reactive

  钌配合物（η 5 -C 4博士4 COHOC 4博士4 - η 5）（μ -H）（CO）4的Ru 2以甲酸为氢源，发现其苯环取代的衍生物可作为醛和酮还原为醇的有效催化剂。过量的甲酸会加速反应，并分离出相应的甲酸酯作为唯一产物。营业额高达8000（酒精）和11000（甲酸酯），产率约为90％。烯烃不具有反应性，但是，在反应条件下，与羰基共轭的双键被选择性地还原。该反应与多种酮相容，但是与脂族醛反应不是选择性的，因为形成了醇醛缩合产物。
• Synthesis of triacetonamine N-alkyl derivatives reinvestigated
  作者：Klaus Banert、Katharina Fink、Manfred Hagedorn、Frank Richter

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.327

  日期：——

  acetal 6a of triacetonamine (3a) by alkylation followed by hydrolysis of the acetal functionality or alternatively from the corresponding secondary alcohol 2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-ol (7a) by N-alkylation and subsequent oxidation to introduce the ketone unit. Direct alkylation of 3a was only possible by using highly reactive halides such as allyl or benzyl bromide with low yields. Treatment of

  N-烷基化的 2,2,6,6-四甲基哌啶-4-酮 3c-f 由三丙酮胺 (3a) 的缩醛 6a 通过烷基化和缩醛官能团的水解制备，或者从相应的仲醇 2,2 ,6,6-四甲基哌啶-4-醇 (7a) 通过 N-烷基化和随后的氧化引入酮单元。3a 的直接烷基化只能通过使用低产率的高反应性卤化物如烯丙基或苄基溴来实现。用烷基大于甲基的伯胺 2c-f 处理佛尔酮 (5) 不会产生所需的杂环 3c-f，因为形成了开链加成产物 8 和 9。因此，丙酮 (1) 与苄基正丁胺 (2e,f) 在氯化钙存在下的反应不会产生 3a 的相应 N-烷基化衍生物。
• Mild Regioselective Catalytic Hydrogenation of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds with Lindlar Catalyst
  作者：Giuliana Righi、Leucio Rossi

  DOI：10.1080/00397919608003491

  日期：1996.4

  Abstract The hydrogen-Lindlar catalyst system is effective for the highly regioselective reduction of α,β-unsaturated carbonyl compounds to the corresponding α,β-saturated compounds.

  摘要 氢-Lindlar 催化剂体系可有效地将 α,β-不饱和羰基化合物高度区域选择性地还原为相应的 α,β-饱和化合物。
• Discovery and Development of Metal-Catalyzed Coupling Reactions in the Synthesis of Dasabuvir, an HCV-Polymerase Inhibitor
  作者：David M. Barnes、Shashank Shekhar、Travis B. Dunn、Jufang H. Barkalow、Vincent S. Chan、Thaddeus S. Franczyk、Anthony R. Haight、John E. Hengeveld、Lawrence Kolaczkowski、Brian J. Kotecki、Guangxin Liang、James C. Marek、Maureen A. McLaughlin、Donna K. Montavon、James J. Napier

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02690

  日期：2019.4.19

  coupling reactions were developed. First, the copper-catalyzed coupling of uracil with aryl iodides, employing picolinamide 16 as the ligand, was discovered. Later, the palladium-catalyzed sulfonamidation of aryl nonaflate 33 was developed, promoted by electron-rich palladium complexes, including the novel phosphine ligand, VincePhos (50). This made possible a convergent, highly efficient synthesis

  Dasabuvir ( 1 ) 是一种 HCV 聚合酶抑制剂，已被开发为三组分直接作用抗病毒联合疗法的一部分。在合成路线的开发过程中，开发了两种新的偶联反应。首先，发现了使用吡啶酰胺16作为配体的尿嘧啶与芳基碘化物的铜催化偶联。后来，在富电子钯配合物（包括新型膦配体 VincePhos ( 50 )）的推动下，开发了钯催化的芳基非磺酸盐33 的磺酰胺化反应。这使得达沙布韦的收敛、高效合成成为可能，显着降低了该过程的诱变杂质负担。
• Pd-Catalyzed Cross-Coupling of Hindered, Electron-Deficient Anilines with Bulky (Hetero)aryl Halides Using Biaryl Phosphorinane Ligands
  作者：Alison M. Wilders、Jeremy Henle、Michael C. Haibach、Rafal Swiatowiec、Jeffrey Bien、Rodger F. Henry、Shardrack O. Asare、Amanda L. Wall、Shashank Shekhar

  DOI：10.1021/acscatal.0c04280

  日期：2020.12.18

  ligands for Pd-catalyzed coupling of hindered, electron-deficient anilines with hindered (hetero)aryl halides, a challenging class of C–N cross-coupling reaction with few precedents. Broad substrate scope and functional group tolerance were observed under the reaction conditions. Computational studies suggest that ligands containing phenyl substituents provide greater activity through more favorable

  由联芳基伯膦加成反式，反式衍生的联芳基膦烷配体-二亚苄基丙酮（AlisonPhos和AliPhos）形成受阻电子缺陷苯胺与受阻（杂）芳基卤化物的钯催化偶联的高活性配体，这是一类具有挑战性的C-N交叉偶联反应，几乎没有先例。在反应条件下观察到较宽的底物范围和官能团耐受性。计算研究表明，与烷基取代的膦亚胺相比，含苯基取代基的配体通过更有利的苯胺键合在催化循环中提供更大的活性。在1,1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇（HFIP）中，通过将伯联芳基膦在1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇（HFIP）中的磷-迈克尔加成反应，合成联芳基膦酸酯的一般和高产程序还描述了相对温和的条件（23–110°C）。

表征谱图