2,6-二甲基-2,5-庚二烯 | 6090-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 2,6-二甲基-2,5-庚二烯
• 英文名称: 2,6-dimethyl-2,5-heptadiene
• 英文别名: 2,6-dimethylhept-2,5-diene；2,6-dimethyl-hepta-2,5-diene；2,6-Dimethyl-hepta-2,5-dien；2,6-dimethylhepta-2,5-diene；2,6-Dimethyl-heptadien-(2,5); Geraniolen；2,6-Dimethyl-heptadien-(2,5)
• CAS: 6090-16-0
• 化学式: C₉H₁₆
• 分子量: 124.226
• InChiKey: WCMUAGGUXKQBSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• LogP：
  4.298 (est)
• 保留指数：
  905;907;877

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二甲基-2,5-庚二烯 在 氢氧化钾 作用下， 生成 (E)Dimethylhepta-2,4-dien
  参考文献：
  名称：

  Bateman et al., Journal of the Chemical Society, 1952, p. 1714,1717

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基庚烷-2,6-二醇 在 硫酸 作用下， 生成 2,6-二甲基-2,5-庚二烯
  参考文献：
  名称：

  二醇和环醚的化学研究-52：恶唑酮脱水成二烯的机理和立体化学

  摘要：

  上的γ-Al 2 ö 3，RPO 4和的NaX沸石，（±）-2,2,3,4,5,5-hexamethyloxolane的脱水（）在汽相中导致的2,3,4的形成1,5-四甲基-1,5-己二烯（）缓慢转化，而-2,2,3,4,5,5-六甲基氧戊烷（）转化为2，3，4，5-四甲基-2，4 -己二烯（）具有快速反应中的高选择性。反应速率和选择性的这些差异表明通过E 2机理发生了脱水。相反，空间应变通过E1机制导致开环。这些结论得到了2,2,5,5-四甲基氧戊环（）和2,2,6,6-四甲基氧杂环烷（）的非选择性转化的支持。），和脱水，并在甲酸在液相存在下进行。实验观察证明，立体异构的氧杂环戊烷脱水反应的反应性和反应方向均由空间因素决定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89939-7

文献信息

• Pentadienyl Type Lithium and Potassium Species: The Regioselectivity of their Reactions with Electrophiles
  作者：Manfred Schlosser、Armin Zellner、Frédéric Leroux

  DOI：10.1055/s-2001-17521

  日期：——

  Seven structurally distinct pentadienyl type lithium and potassium compounds were screened against a variety of electrophiles in order to assess the regioselectivity of the trapping reactions. Organoborates and analogs thereof (fluorodimethoxyborane) proved to be perfectly regioreliable attacking only unsubstituted terminal positions and thus providing, after oxidation, exclusively primary allylic alcohols. 2,4-Pentadienyllithiums or -potassiums, that carry a methyl group at the 1- or 3-position, exhibit the same extreme regioselectivity towards halotrialkylsilanes or carbon dioxide. Although the unsubstituted parent compounds combine with such electrophiles still preferentially at the terminal position, considerable proportions of branched products are concomitantly formed as well (1/3-attack ratios ranging from 2:1 to > 20:1). Hydroxyalkylating and alkylating reagents such as formaldehyde, oxirane or butyl iodide invariably afford regioisomeric mixtures generally varying in composition between 3:1 and 1:3. The condensation reaction with halotrialkylsilanes appears to follow a concerted (SN2-like) rather than an addition/elimination (ate complex-mediated) mechanism.

  进行了七种结构不同的戊二烯基型锂和钾化合物的筛选，以评估它们与各种亲电试剂反应的区域选择性。有机硼酸盐及其类似物（氟二甲氧基硼烷）显示了非常可靠的区域选择性，仅攻击未取代的末端位置，因此氧化后只得到完全的一级烯丙基醇。带有甲基的2,4-戊二烯基锂或钾在1-或3-位置上，对卤代三烷基硅烷或二氧化碳显示出相同的极端区域选择性。尽管未取代的母体化合物仍优先在末端位置与这些亲电试剂反应，但同时也会生成相当比例的支链产物（1/3-攻击比例从2:1到超过20:1）。羟烷基化和烷基化试剂，如甲醛、环氧乙烷或丁基碘，总是得到区域异构体的混合物，其组成通常在3:1和1:3之间变化。与卤代三烷基硅烷的缩合反应似乎遵循协同（类似SN2）而非加成/消除（通过ate复合体介导）的机制。
• Palladium-catalyzed cross coupling of allyl halides with organotin reagents: a method of joining highly functionalized partners regioselectively and stereospecifically
  作者：Forrest K. Sheffy、J. P. Godschalx、J. K. Stille

  DOI：10.1021/ja00329a032

  日期：1984.8

  La reaction catalysee par le palladium d'halogenures allyliques avec des reactifs aryl- et vinylstannanes donne des produits de copulation croisee. En presence de monoxyde de carbone, des cetones sont obtenues, resultant d'une copulation croisee accompagnee d'une insertion de CO. La reaction est douce et s'effectue meme en presence de diverses fonctions (OH, OR, CN, CO 2 R, CHO) soit sur le chlorure

  La 反应催化剂 par le palladium d'halogenures allyliques avec des reactifs aryl- etvinylstannanes donne des produits de copulation croisee。En存在 de monooxyde de carbone, des cetones sont obtenues, result d'une copulation croisee accompagnee d'une insert de CO. La反应 est douce et s'effectue meme en 存在 de differents fonctions (OH, OR, CN, CO 2 R , CHO) soit sur le le chlorure allylique soit sur le stannane
• Substituted propargyl alcohols, allylic alcohols and unsaturated
  申请人：Kuraray Co., Ltd.

  公开号：US04179579A1

  公开（公告）日：1979-12-18

  Novel substituted propargyl alcohols of the formula: ##STR1## novel allylic alcohols of the formula: ##STR2## .delta.,.epsilon.-unsaturated ketones of the formula: ##STR3## are provided. In the above formulas, R represents a group of the formula: ##STR4## wherein X.sub.1 and X.sub.2 are both hydrogen atoms or wherein one of X.sub.1 and X.sub.2 is a hydrogen atom, the other jointly with Z represents a bond; Z jointly with X.sub.1 or X.sub.2 represents a bond or separately represent a hydrogen atom, a hydroxyl group or a lower alkoxy group; R.sub.1 and R.sub.2 are the same or different and represents hydrogen atoms or lower alkyl groups; n is 1 or 2; and when n is 2, X.sub.1, X.sub.2, X, R.sub.1 and R.sub.2 may be the same or different. These novel compounds are easily produced and are useful as perfumes and as interrelated intermediates for the production of terpenoid compounds.

  提供了一种新颖的替代炔丙醇的化学式：##STR1##，一种新颖的烯丙醇的化学式：##STR2##，以及一种δ,ε-不饱和酮的化学式：##STR3##。在上述化学式中，R代表一个化学式为：##STR4##的基团，其中X₁和X₂都是氢原子，或者其中一个是氢原子，另一个与Z共同表示键合；Z与X₁或X₂共同表示键合，或分别表示氢原子、羟基或较低的烷氧基；R₁和R₂相同或不同，表示氢原子或较低的烷基基团；n为1或2；当n为2时，X₁、X₂、X、R₁和R₂可以相同也可以不同。这些新颖化合物易于生产，可用作香水，并用作萜类化合物的生产的相关中间体。
• Phenylation of cyclic and acyclic pentadienyl carbanions by π-fluorobenzenetricarbonylchromium
  作者：Alberto Ceccon、Alessandro Gambaro、Francesca Gottardi、Francesco Manoli、Alfonso Venzo

  DOI：10.1016/0022-328x(89)88043-x

  日期：1989.3

  and 1,1′,5,5′-tetramethyl-1,3-pentadienyl carbanions by π-fluorobenzenetricarbonylchromium in ethereal solvents at 0°C gives good yields (> 70%) of complexes in which the phenyl-Cr(CO)3 group is σ-bonded to a pentadienyl skeleton. The regio and stereo isomers obtained have been identified by accurate 1H NMR study. Monotoring of the reaction by IR spectroscopy has shown that the mechanism of substitution

  环戊二烯基，茚基，芴基，1,3-戊二烯基，2,4-二甲基-1,3-戊二烯基和1,1'，5,5'-四甲基-1,3-戊二烯基碳负离子通过π-氟苯三羰基铬的苯甲酰化醚溶剂在0°C时可获得良好的收率（> 70％），其中苯基-Cr（CO）3基团通过σ-键键合到戊二烯基骨架上。通过精确的1 H NMR研究已鉴定出所获得的区域和立体异构体。通过IR光谱对反应的单分子化表明，用环状阴离子取代氟的机理与用无环阴离子取代氟的机理不同。
• Biot,J.M.; Verzele,M., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1977, vol. 86, p. 41 - 46
  作者：Biot,J.M.、Verzele,M.

  DOI：——

  日期：——