2,6-二甲基-4-(甲氧羰基)苯基吖啶-9-羧酸酯 | 1156506-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2,6-二甲基-4-(甲氧羰基)苯基吖啶-9-羧酸酯
• 英文名称: 2',6'-dimethyl-4'-methoxycarbonylphenyl acridine-9-carboxylate
• 英文别名: 2'-6'-dimethyl-4'-methoxycarbonylphenyl acridine-9-carboxylate；2,6-Dimethyl-4-(methoxycarbonyl)phenyl Acridine-9-carboxylate；(4-methoxycarbonyl-2,6-dimethylphenyl) acridine-9-carboxylate
• CAS: 1156506-80-7
• 化学式: C₂₄H₁₉NO₄
• 分子量: 385.419
• InChiKey: DOUHCXDGBDELMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177 - 180°C
• 沸点：
  618.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、乙酸乙酯（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二甲基-4-(甲氧羰基)苯基吖啶-9-羧酸酯 在 盐酸 、 水 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到2'-6'-dimethyl-4'-methoxycarbonylphenyl acridan-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF ACRIDINIUM COMPOUNDS BY N-ALKYLATION OF ACRIDANS
  [FR] SYNTHÈSE DE COMPOSÉS D'ACRIDINIUM PAR N-ALKYLATION D'ACRIDANES

  摘要：

  公开号：

  WO2014011762A8
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3,5-二甲基苯甲酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 反应 32.0h， 生成 2,6-二甲基-4-(甲氧羰基)苯基吖啶-9-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF ACRIDINIUM COMPOUNDS BY N-ALKYLATION OF ACRIDANS
  [FR] SYNTHÈSE DE COMPOSÉS D'ACRIDINIUM PAR N-ALKYLATION D'ACRIDANES

  摘要：

  公开号：

  WO2014011762A8

文献信息

• Facile N-alkylation of acridine esters with 1,3-propane sultone in ionic liquids
  作者：Anand Natrajan、David Wen

  DOI：10.1039/c0gc00758g

  日期：——

  ionic liquids such as [BMIM][BF4] and [BMIM][PF6] are excellent media for the N-alkylation of poorly reactive acridine esters with 1,3-propane sultone. Advantages include a significant reduction in the amount of toxic 1,3-propane sultone needed for good conversion to product, and minimal formation of polysulfonated products. The alkylation reaction in ionic liquids is amenable to scale-up for the synthesis

  含有N-磺丙基的亲水化学发光a啶酯非常有用标签在临床诊断行业。这些的综合标签 通常是由 N-烷基化 cr啶酯前体与致癌试剂的比较 1,3-丙烷磺内酯 在纯净的反应中，烷基化试剂还可以用作 溶剂。产品收率通常很差，反应不可重现，也难以扩大规模。在努力开发更绿色，更高效的N-磺丙基propyl啶鎓酯合成中，我们发现常用的室温离子液体例如[BMIM] [BF 4 ]和[BMIM] [PF 6 ]是反应性较差的N-烷基化的极好介质cr啶 酯类 和 1,3-丙烷磺内酯。优点包括大大减少了有毒物质的量1,3-丙烷磺内酯良好地转化为产物，以及最少形成多磺化产物所必需的。烷基化反应离子液体 适于放大用于克量的亲水性化学发光a啶鎓酯的合成。
• SYNTHESIS OF ACRIDINIUM COMPOUNDS BY N-ALKYLATION OF ACRIDANS
  申请人：Siemens Healthcare Diagnostics Inc.

  公开号：US20150197491A1

  公开（公告）日：2015-07-16

  A method is provided for N-alkylation of acridine compounds by reduction of acridines to corresponding acridans to improve the reactivity of the acridine nitrogen, and subsequent N-alkylation of the acridans in ionic liquid solvents to provide the corresponding acridinium compounds in high yield. This inventive process improves chemical conversion, and does not require the use of highly toxic alkylating agents, such as 1,3-propane sultone.

  提供了一种方法，通过将蒽醌还原为对应的蒽烷，以改善蒽醌氮的反应性，并在离子液体溶剂中进行蒽烷的N-烷基化，以高收率提供相应的蒽铵化合物。这种创新的过程提高了化学转化率，并不需要使用高毒性的烷基化剂，如1,3-丙磺酸酯。
• [EN] FACILE N-ALKYLATION OF ACRIDINE COMPOUNDS IN IONIC LIQUIDS<br/>[FR] N-ALKYLATION FACILE DE COMPOSÉS D'ACRIDINE DANS DES LIQUIDES IONIQUES
  申请人：SIEMENS HEATHCARE DIAGNOSTICS

  公开号：WO2009067417A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  A method is provided for N-alkylation of acridine compounds, typically with a 1,3- propane sultone alkylating reagent, in ionic liquid solvents to provide the corresponding acridinium compounds in high yeild.

  提供了一种方法，用1,3-丙烷磺酸酯烷基化试剂在离子液体溶剂中对吖啶化合物进行N-烷基化，以高收率提供相应的吖啶化合物。
• FACILE N-ALKYLATION OF ACRIDINE COMPOUNDS IN IONIC LIQUIDS
  申请人：Siemens Healthcare Diagnostics Inc.

  公开号：EP2215063B1

  公开（公告）日：2013-10-30
• US8293908B2
  申请人：——

  公开号：US8293908B2

  公开（公告）日：2012-10-23