2,6-二甲基-4-硝基吡啶 | 4913-57-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 2,6-二甲基-4-硝基吡啶
• 中文别名: 2.5-二甲氧基苯甲醛
• 英文名称: 4-nitro-2,6-lutidine
• 英文别名: 2,6-dimethyl-4-nitropyridine；4-nitro-2,6-dimethylpyridine；4-Nitro-2,6-lutidin
• CAS: 4913-57-9
• 化学式: C₇H₈N₂O₂
• mdl: MFCD00234324
• 分子量: 152.153
• InChiKey: OLERZURONBJUJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47℃
• 沸点：
  253.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H320,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二甲基-4-硝基吡啶 在 potassium permanganate 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 双(2-甲氧基乙基)胺 、 水 为溶剂， 生成 4-nitro-2,6-diacetylpyridine
  参考文献：
  名称：

  Novel Late Transition Metal Catalysts Based on Iron: Synthesis, Structures and Ethylene Polymerization

  摘要：

  In this article we reported synthesis, characterization and ethylene polymerization behavior of two new late transition metal 2,6-bis(imino)pyridine catalysts based on iron(II) possessing different substituents of NO(2) (catalyst b) and OMe (catalyst c) at the para position of the pyridine ring. Theoretical study exhibited more positive charge on the central metal of the catalyst b, leading to higher activity offset by lower thermal stability and life time.

  DOI：

  10.1007/s10562-010-0433-x
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基吡啶 在 硫酸 、 双氧水 、 硝酸 、 三氯化磷 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 2,6-二甲基-4-硝基吡啶
  参考文献：
  名称：

  取代对NNN钳型分子内吡啶环的电子影响。

  摘要：

  由于修饰的模块性质和当与金属离子配位时观察到的反应性范围，因此钳子分子越来越受到关注。钳分子家族中的一个子集使用吡啶基桥接两个外部臂，并为金属结合提供一个N供体原子。尽管对臂部附件进行了广泛的研究，但对中央取代的吡啶系统的电子效应进行的研究很少。因此，合成了一系列NNN钳型配体，它们在吡啶环的4位上被-OH，-OBn，-H，-Cl和-NO2官能团取代，并通过NMR光谱和ESI-HRMS进行表征。每个钳子都用Cu（ii）盐金属化，并通过X射线衍射分析，循环伏安法和密度泛函理论分析进行评估。结果表明，相对未被研究的-OBn基团同时具有吸电子（XRD键长）和给电子（NMR光谱）特性。与其他研究的同类物相比，-NO2钳形配体在评估的实验窗口内显示出氧化还原事件。此外，基于DFT研究和循环伏安法，给电子基团增加了Cu（ii）中心附近的电子密度。在考虑配体设计时，这些发现可应用于其他基于吡啶的钳系统，

  DOI：

  10.1039/c9dt04714j

文献信息

• <i>meta</i> ‐Nitration of Arenes Bearing <i>ortho</i> / <i>para</i> Directing Group(s) Using C−H Borylation
  作者：Xuejing Li、Xingwang Deng、Anthony G. Coyne、Rajavel Srinivasan

  DOI：10.1002/chem.201901633

  日期：2019.6.18

  of arenes bearing ortho/para directing group(s) using the iridium‐catalyzed C−H borylation reaction followed by a newly developed copper(II)‐catalyzed transformation of the crude aryl pinacol boronate esters into the corresponding nitroarenes in a one‐pot fashion. This protocol allows the synthesis of meta‐nitrated arenes that are tedious to prepare or require multistep synthesis using the existing

  在本文中，我们报道了荟萃芳烃的-nitration轴承邻/对位用铱催化的C-H硼化反应之后是新开发的铜（II）粗频哪醇的芳基硼酸酯入的催化的变换引导组（多个）以一锅的方式对应的硝基芳烃。该协议允许的合成元-nitrated芳烃是乏味来制备或使用现有的方法需要多步合成。该反应可耐受多种邻位/对位导向基团，例如-F，-Cl，-Br，-CH 3，-Et，-i Pr -OCH 3和-OCF 3。它还提供对π电子缺陷杂环的硝基衍生物（例如吡啶和喹啉衍生物）的区域选择性访问。该方法的应用在复杂分子的后期修饰中以及在以克级制备到FDA批准的药物Nilotinib途中的中间体中得到了证明。最后，我们证明了通过该策略获得的硝基产物也可以通过Baran的胺化方案直接转化为苯胺或受阻胺。
• Generic tags for Mn(<scp>ii</scp>) and Gd(<scp>iii</scp>) spin labels for distance measurements in proteins
  作者：Yin Yang、Yan-Jun Gong、Aleksei Litvinov、Hong-Kai Liu、Feng Yang、Xun-Cheng Su、Daniella Goldfarb

  DOI：10.1039/c7cp04311b

  日期：——

  High-affinity chelating tags for Gd(III) and Mn(II) ions that provide valuable high-resolution distance restraints for biomolecules were used as spin labels for double electron-electron resonance (DEER) measurements. The availability of a generic tag that can bind both metal ions and provide a narrow and predictable distance distribution for both ions is attractive owing to their different EPR-related characteristics

  Gd（III）和Mn（II）离子的高亲和力螯合标签可为生物分子提供有价值的高分辨率距离限制，用作双电子电子共振（DEER）测量的自旋标记。可以结合两种金属离子并为两种离子提供狭窄且可预测的距离分布的通用标签由于其与EPR相关的特性不同而具有吸引力。在这里，我们介绍了两个顺磁性标签：4PSPyMTA和4PSPyNPDA，它们通过稳定的硫醚键与半胱氨酸残基缀合，形成短的并取决于金属离子配位方式的蛋白质。这些标签对Mn（II）和Gd（III）离子均显示出高亲和力。与Gd（III）或Mn（II）配合使用的4PSPyMTA和4PSPyNPDA标签的DEER性能，对泛素的三个双半胱氨酸突变体进行了评估，并比较了它们产生的Gd（III）-Gd（III）和Mn（II）-Mn（II）的距离分布。泛素-PyMTA和泛素-PyNPDA共轭物的所有三种Gd（III）配合物均产生相似和预期的距离分布。相反，对于Mn
• Synthesis of 12-Membered Tetra-aza Macrocyclic Pyridinophanes Bearing Electron-Withdrawing Groups
  作者：Akop Yepremyan、Magy A. Mekhail、Brian P. Niebuhr、Kristof Pota、Nishanth Sadagopan、Timothy M. Schwartz、Kayla N. Green

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00188

  日期：2020.4.3

  electron-withdrawing groups CN, Cl, NO2, and CF3 are introduced. Potentiometric titrations were used to determine the protonation constants of the new pyridinophanes. Further, the influence of such modifications on the chemical behavior is predicted by comparing the potentiometric results to previously reported systems. X-ray diffraction analysis of the 4-Cl substituted species and its Cu(II) complex are also

  由于与12元大环化合物和修饰的吡啶合成有关的挑战，文献中发现的取代吡啶吡啶并吡啶酮的数量有限。最值得注意的是，在吡啶并吡啶类的吡啶的4-位上的亲电子特性对引入亲电子化学基团提出了独特的挑战。同样，在少数报道的文献中，大多数取代的吡啶吡啶并菲被限于给电子功能。在这里，新的合成策略为四个带有吸电子基团CN，Cl，NO 2和CF 3的新大环介绍。电位滴定法用于确定新的吡啶并菲的质子化常数。此外，通过将电位测量结果与先前报道的系统进行比较，可以预测此类修饰对化学行为的影响。还描述了4-Cl取代物种及其Cu（II）配合物的X射线衍射分析，以证明这些配体的金属结合性质。DFT分析用于通过能量计算和ESP图支持实验结果。这些新分子为访问一系列新型吡啶并小分子及其在未来工作中的应用奠定了基础。
• 一种2,6-二甲基-4-溴吡啶的合成方法
  申请人：丹阳市宁大卫防检测技术有限公司

  公开号：CN109748852A

  公开（公告）日：2019-05-14

  本发明涉及有机化学领域，特别是一种2,6‑二甲基‑4‑溴吡啶的合成方法，包括以下步骤：丙二酸二乙酯和碱金属反应生成盐，再滴加4‑硝基‑2‑甲基‑6氯吡啶的甲苯溶液进行缩合反应，之后在酸性条件下脱羧得4‑硝基‑2，6‑二甲基吡啶；4‑硝基‑2，6‑二甲基吡啶在Pd/C催化下，甲醇作溶剂，加氢还原，抽滤，滤液浓缩，得4‑氨基‑2，6‑二甲基吡啶；4‑氨基‑2，6‑二甲基吡啶先与酸生成盐，冷却至‑15℃‑3℃，滴加液溴，滴完滴加亚硝酸钠水溶液，滴加完毕调节溶液pH为碱性，再进行萃取、干燥、浓缩，得2,6‑二甲基‑4‑溴吡啶。本发明方法的有益效果是：反应条件温和，收率高，且原料易得，成本较低，工艺路线短，具有工业化前景。
• <i>cis</i>/<i>trans</i> Isomerization of <i>o</i>-Phosphino-Arenesulfonate Palladium Methyl Complexes
  作者：Xiaoyuan Zhou、Ka-Cheong Lau、Benjamin J. Petro、Richard F. Jordan

  DOI：10.1021/om501007q

  日期：2014.12.22

  −25 °C. Kinetic studies revealed lutidine-catalyzed and noncatalyzed isomerization pathways. The lutidine-catalyzed pathway involves five-coordinate (PO-OMe)PdMe(lut)2 intermediates that undergo Berry pseudorotation. Kinetic studies, structure–activity relationships, solvent effects, and density functional theory calculations for the noncatalyzed pathway are most consistent with a mechanism, originally

  研究了（PO-OMe）PdMe（lut）（[PO-OMe] - = 2- P（2-OMe-Ph）2 } -4-Me-苯磺酸盐）的顺式/反式异构化（邻-膦基-芳烃磺酸盐）PdR（乙烯）物质在乙烯聚合中的链增长反应。的非平衡混合物-P顺，Ç和-反式-对，Ç - （PO-OME）PDME（2,6-二甲基吡啶）中的Na [PO-OME]和的Pd（μ-Cl）的ME的反应生成（2,6-二甲基吡啶）} 2在CD 2 Cl 2中在-25°C下。动力学研究揭示了二甲基吡啶的催化和非催化的异构化途径。二甲基吡啶催化的途径涉及经历Berry假旋转的五配位（PO-OMe）PdMe（lut）2中间体。动力学研究，结构-活性关系，溶剂效应和非催化途径的密度泛函理论计算与最初由Nozaki，Morokuma和他的同事提出的，与κ经历五坐标过渡态的机理最一致。[PO] -配体的3 - P，O，O配位。