2,6-二甲基-5-庚烯-1-醇 | 4234-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2,6-二甲基-5-庚烯-1-醇
• 英文名称: 2,6-dimethyl-5-hepten-1-ol
• 英文别名: 2,6-dimethylhept-5-en-1-ol
• CAS: 4234-93-9
• 化学式: C₉H₁₈O
• 分子量: 142.241
• InChiKey: WFZFXUZFKAOTRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  36 °C(Press: 0.15 Torr)
• 密度：
  0.844±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  2.610 (est)
• 物理描述：
  Colourless to light yellow, transparent liquid/Floral fruity aroma reminiscent of melon
• 溶解度：
  Slightly soluble
• 折光率：
  1.428-1.459
• 保留指数：
  1011.8

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二甲基-5-庚烯-1-醇 在 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 硫酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium bromide 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 methoprene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of methoprene via electroreduction of the thiophene ring

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00953165
• 作为产物：
  描述：

  香茅醛 在 Co(3-Me-5-MeO-salen) 、 双氧水 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 24.17h， 以56%的产率得到2,6-二甲基-5-庚烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  钴-Salen 络合物催化氧化生成醛的烷基自由基，用于制备氢过氧化物

  摘要：

  使用钴-salen 配合物与 H2O2 实现了通过氧化去甲酰化从醛催化生成烷基自由基。去甲酰化被认为是通过过氧半缩醛中间体的均裂进行的，以在温和条件下提供甚至伯烷基。从相应的醛中以良好的收率获得了各种取代和官能化的氢过氧化物。

  DOI：

  10.1021/ja406028c

文献信息

• A convenient nickel-catalysed hydrosilylation of carbonyl derivatives
  作者：Jianxia Zheng、Christophe Darcel、Jean-Baptiste Sortais

  DOI：10.1039/c2cy20509b

  日期：——

  Hydrosilylation of aldehydes and ketones catalysed by nickel acetate and tricyclohexylphosphine as the catalytic system was demonstrated using polymethylhydrosiloxane as a cheap reducing reagent.

  使用聚甲基氢硅氧烷作为廉价还原剂，展示了由乙酸镍和三环己基膦组成的催化系统催化醛和酮的氢硅化反应。
• Lewis Acid Activation of Fragment-Coupling Reactions of Tertiary Carbon Radicals Promoted by Visible-Light Irradiation of EDA Complexes
  作者：Spencer P. Pitre、Tyler K. Allred、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00023

  日期：2021.2.5

  The addition of tertiary carbon radicals generated from N-(acyloxy)phthalimide esters to cyclic α,β-unsaturated ketones and lactones is markedly enhanced by the addition of substoichiometric amounts of a Ln(OTf)3. The reaction is accomplished by irradiation with visible light in the absence of a photosensitizer and is suggested to proceed by excitation of a ternary electron donor–acceptor complex between

  通过添加亚化学计量的Ln（OTf）3，可以显着增强将N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺酯生成的叔碳基团加到环状α，β-不饱和酮和内酯上。该反应通过在不存在光敏剂的情况下用可见光照射完成，并建议通过在NHPI酯，Hantzsch酯和Ln（OTf）3之间激发三元电子供体-受体配合物来进行。
• Chemoselective Protection of Hydroxyl Groups and Deprotection of Silyl Ethers
  作者：Babasaheb P. Bandgar、Suhas P. Kasture

  DOI：10.1007/s007060170051

  日期：2001.9

   Trimethylsilylation of alcohols and phenols is carried out using hexamethyldisilazane and LiClO4 under microwave irradiation and neutral conditions. The deprotection of silyl ethers is carried out similarly using natural kaolinitic clay and a few drops of water.

  在微波辐射和中性条件下 ，使用六甲基二硅氮烷和LiClO 4进行醇和酚的三甲基甲硅烷基化。甲硅烷基醚的脱保护类似地使用天然高岭土和几滴水进行。
• Intramolecular hydroalkoxylation catalyzed inside a self-assembled cavity of an enzyme-like host structure
  作者：L. Catti、K. Tiefenbacher

  DOI：10.1039/c4cc08211g

  日期：——

  Self-assembled resorcin[4]arene hexamer catalyzes the intramolecular hydroalkoxylation of unsaturated alcohols to the corresponding cyclic ethers under mild conditions.

  自组装的间苯二酚[4]芳烃六聚体在温和条件下催化不饱和醇的分子内氢氧烷基化反应，生成相应的环醚。
• Zn(BH4)2/Al2O3: A new synthetic method for efficient and convenient reduction of organic carbonyl compounds to their corresponding alcohols
  作者：Davood Setamdideh、Behrooz Khezri、Mehdi Rahmatollahzadeh

  DOI：10.2298/jsc120111044s

  日期：——

  Zn(BH4)2 (0.5-2 mmol) in the presence of Al2O3 (1 mmol) reduces varieties of organic carbonyl compounds such as aldehydes, ketones, acyloins, α-diketones and α, β-unsaturated carbonyl compounds to their corresponding alcohols. Reduction reactions were carried out in THF at room temperature in high to excellent yields of products. The chemoselective reduction of aldehydes over ketones was accomplished

  Zn（BH4）2（0.5-2 mmol）在Al2O3（1 mmol）的存在下还原各种有机羰基化合物，例如醛，酮，酰胆碱，α-二酮和α，β-不饱和羰基化合物变为其相应的醇。还原反应在室温下于THF中进行，以高产率至优异的产物收率。用该还原体系成功地完成了醛对酮的化学选择性还原。此外，利用该还原体系成功地实现了区域选择性和共轭羰基化合物向其相应的烯丙醇的独家1,2-还原，产率高至优异。

表征谱图