(2R)-2,6-dimethyl-5-hepten-1-ol | 945676-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R)-2,6-dimethyl-5-hepten-1-ol
• 英文别名: (R)-2,6-dimethyl-5-hepten-1-ol；(R)-(+)-melonol；(2R)-2,6-Dimethylhept-5-en-1-ol
• CAS: 945676-52-8
• 化学式: C₉H₁₈O
• 分子量: 142.241
• InChiKey: WFZFXUZFKAOTRR-SECBINFHSA-N

物化性质

• 熔点：
  225-226 °C
• 沸点：
  205.2±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.844±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2,6-dimethyl-5-hepten-1-ol 在 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以85%的产率得到(R)-(-)-2,6-dimethyl-5-heptenal
  参考文献：
  名称：

  锆催化烯烃的不对称碳铝化：ZACA-脂肪酶催化的乙酰化协同作用

  摘要：

  ZACA-脂肪酶催化的乙酰化串联反应为（R）-或（S）-2-甲基-1-烷醇提供了高效且选择性的途径，这首次使基于ZACA的2-甲基不对称合成成为可能。 -1-烷醇广泛适用且令人满意。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600548
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-2,6-dimethyl-5-heptenal 在 sodium tetrahydroborate 、 甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.02h， 以90%的产率得到(2R)-2,6-dimethyl-5-hepten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  在湿 THF 中用 NaBH4/木炭系统还原羰基化合物的温和方便的方法

  摘要：

  NaBH4/C（木炭）系统可将各种羰基化合物（例如醛、酮、酰基和 α-二酮）还原为相应的醇，收率非常高。还原反应在室温下在湿 THF 中进行。此外，使用该还原系统完美地实现了 α,β-不饱和醛和酮的区域选择性 1,2-还原。通过减少非质子溶剂的量，所有的减少都在固体凝胶条件下快速有效地发生

  DOI：

  10.1515/znb-2006-1014

文献信息

• Mild and Convenient Method for Reduction of Carbonyl Compounds with the NaBH₄/Charcoal System in Wet THF
  作者：Davood Setamdideh、Behzad Zeynizadeh

  DOI：10.1515/znb-2006-1014

  日期：2006.10.1

  variety of carbonyl compounds such as aldehydes, ketones, acyloins and α-diketones to their corresponding alcohols in high to excellent yields. Reduction reactions were carried out in wet THF at r. t. In addition, regioselective 1,2-reduction of α,β - unsaturated aldehydes and ketones was achieved perfectly with this reducing system. By decreasing the amount of aprotic solvent, all reductions took place

  NaBH4/C（木炭）系统可将各种羰基化合物（例如醛、酮、酰基和 α-二酮）还原为相应的醇，收率非常高。还原反应在室温下在湿 THF 中进行。此外，使用该还原系统完美地实现了 α,β-不饱和醛和酮的区域选择性 1,2-还原。通过减少非质子溶剂的量，所有的减少都在固体凝胶条件下快速有效地发生
• Stereochemistry of Female-Specific Normonoterpenes, Sex Pheromone Candidates from the Acarid Mite,<i>Tyreophagus</i>sp. (Astigmata: Acaridae)
  作者：Nobuhiro SHIMIZU、Kuniaki MIWA、Koji NOGE、Ryota YAKUMARU、Naoki MORI、Yasumasa KUWAHARA

  DOI：10.1271/bbb.90364

  日期：2009.10.23

  Two normonoterpenes were detected from an unidentified Tyreophagus sp. as new female-specific components. Both planar structures were identified to be 2,6-dimethyl-5-heptenal (1) and 2,6-dimethyl-5-hepten-1-ol (2) by GC/MS co-chromatography with synthetic 1 and 2. The stereochemistry of 2 was determined to be R by a GC analysis with a chiral column, while that of 1 was presumed to be similar to 2 based on the biosynthetic aspects.

  从一种身份不明的 Tyreophagus sp.中检测到两种常萜烯类化合物，它们是新的雌性特异性成分。通过与合成物 1 和 2 的气相色谱/质谱联用，确定这两种平面结构分别为 2,6-二甲基-5-庚烯醛（1）和 2,6-二甲基-5-庚烯-1-醇（2）。通过使用手性色谱柱进行气相色谱分析，确定 2 的立体化学结构为 R，而根据生物合成方面的推测，1 的立体化学结构与 2 相似。
• Syam, Sujata; Rane, Monica D.; Bhat, Sujata V., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 47, # 8, p. 1308 - 1310
  作者：Syam, Sujata、Rane, Monica D.、Bhat, Sujata V.

  DOI：——

  日期：——
• METHOD AND DEVICE TO TRAP ACARIDS
  申请人：Domobios

  公开号：EP3253203B1

  公开（公告）日：2020-10-28
• COMPOSITIONS FOR ATTRACTING PESTS AND USES THEREOF
  申请人：Domobios

  公开号：EP3813530A1

  公开（公告）日：2021-05-05