2,6-二甲基辛-2,7-二烯-1-醇 | 55685-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 2,6-二甲基辛-2,7-二烯-1-醇
• 英文名称: 2,6-dimethyl-2,7-octadiene-1-ol
• 英文别名: 2.6-Dimethyl-octa-2.7-dien-1-ol；2,7-Octadien-1-ol, 2,6-dimethyl-；2,6-dimethylocta-2,7-dien-1-ol
• CAS: 55685-41-1
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: ARSUYSCIFANSEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  230.6±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.856±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二甲基辛-2,7-二烯-1-醇 在 镍 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、6.08 MPa 条件下， 反应 6.0h， 以94.4%的产率得到2,6-dimethyl-1-octanol
  参考文献：
  名称：

  从 1-烯丙氧基-和 1-苄氧基-2,6-二甲基-2,7- 轻松合成 ( )-2,6-二甲基辛烷-1-醇甲酸酯，较小的面粉甲虫聚集信息素的生物活性类似物辛二烯，异戊二烯与烯丙醇和苯甲醇的调聚物

  摘要：

  对异戊二烯与烯丙基、苄基、2-氯乙基和甲醇在 π-烯丙基钯配合物催化剂上的调聚进行了仔细研究。所得调聚物的结构由 1 H NMR光谱确定。1-烷氧基-2,6-二甲基-2,7-辛二烯是主要的调聚物。2,6-Dimethyloctan-1-ol 与 HCOOH 反应以高产率得到 (±)-2,6-dimethyloctan-1-ol 甲酸酯，从 1-allyloxy- 和 1-benzyloxy-2,6- 获得二甲基-2,7-辛二烯通过去除烯丙基和苄基保护基团以及双键氢化。

  DOI：

  10.1007/bf00714434

文献信息

• Regioselectivity Control in Pd-Catalyzed Telomerization of Isoprene Enabled by Solvent and Ligand Selection
  作者：Jordi Colavida、José A. Lleberia、Antoni Salom-Català、Aitor Gual、Ana Collado、Ennio Zangrando、Josep M. Ricart、Cyril Godard、Carmen Claver、Jorge J. Carbó、Sergio Castillon

  DOI：10.1021/acscatal.0c02911

  日期：2020.10.2

  challenge since up to 12 isomers can be obtained, and a general method for selective synthesis is still lacking. We select isoprene (2-methylbutadiene) as a representative and relevant example of a nonsymmetric diene. A combined experimental–computational study on a large set of phosphine-modified palladium catalysts and reaction conditions aiming to understand the factors governing the selectivity shows that

  由于可获得多达12种异构体，控制钯催化的非对称二烯端粒化反应中的选择性是一个艰巨的挑战，并且仍然缺乏通用的选择性合成方法。我们选择异戊二烯（2-甲基丁二烯）作为非对称二烯的代表和相关实例。旨在了解选择性决定因素的大批膦改性钯催化剂和反应条件的组合实验计算研究表明，可以通过选择质子溶剂p K a和配体来控制它。原子和动力学模拟表明，溶剂在低p时根据C–C氧化偶合切换选择性确定步骤与p K a的关系在高p K a值（端粒尾对尾的偏好）下，质子化的K a值（端粒头对端的偏好）。通过选择合适的配体，可以在中等酸性溶剂中控制对尾对头端粒的选择性，从而对质子化步骤进行空间控制。因此，使用Et 2 NH作为亲核试剂，可以以很高的产率和选择性合成4种主要异构体中的3种，并提供了Pd催化的非对称二烯端粒化的完整机理图。