2,6-二羟基吡啶 | 626-06-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,6-二羟基吡啶
• 中文别名: 2,6-二羟基嘧啶
• 英文名称: 2-hydroxy-6-pyridone
• 英文别名: 2,6-dihydroxypyridine；1-deazauracil；pyridine-2,6-diol；6-hydroxy-2-pyridone；6-hydroxypyrid-2-one；6-hydroxypyridone
• CAS: 626-06-2
• 化学式: C₅H₅NO₂
• mdl: MFCD00129028
• 分子量: 111.1
• InChiKey: WLFXSECCHULRRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202-203 °C
• 沸点：
  387.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.379±0.06 g/cm3(Predicted)
• 碰撞截面：
  119.5 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with ESI Low Concentration Tuning Mix (Agilent)]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二羟基吡啶 在 N-甲基吗啉 、 氢氧化钾 、 potassium carbonate 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (S)-2-{(S)-2-[2-(4-{6-[3-({[(S)-1-((S)-1-Methoxycarbonyl-3-methyl-butylcarbamoyl)-3-methyl-butylcarbamoyl]-methyl}-carbamoyl)-propoxy]-pyridin-2-yloxy}-butyrylamino)-acetylamino]-4-methyl-pentanoylamino}-4-methyl-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估构象受限制的钳子，这是HIV-1蛋白酶二聚化的新抑制剂。

  摘要：

  人类免疫缺陷病毒1型蛋白酶（HIV-1 PR）的活性形式是同型二聚体结构，其中两个亚基通过由每个单体的N和C末端组成的双链反平行β-折叠连接。为了抑制二聚化过程或破坏导致不活跃酶的二聚体界面，已经设计并合成了构象约束的“分子钳”以β-折叠的方式干扰一个单体末端。这些分子基于与芳香族支架相连的两条肽链。用含有三肽或四肽臂的分子钳获得抑制（亚微摩尔范围），所述三肽臂或四肽臂连接到基于吡啶二醇或萘二醇的支架上（Kid = 0.56-4.5 microM，在pH 4.7和30摄氏度下）。

  DOI：

  10.1021/jm9803976
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二乙氧基吡啶 在 氢溴酸 作用下， 生成 2,6-二羟基吡啶
  参考文献：
  名称：

  den Hertog et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1950, vol. 69, p. 673,690

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  1-(4-benzoyloxybutyl)-4,5-dichloropyridazin-6-one 在 2,6-二羟基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以46%的产率得到4,5-dichloro-1-(4-hydroxybutyl)pyridazin-6-one
  参考文献：
  名称：

  新型哒嗪无环核苷的合成

  摘要：

  制备一些含有羟甲基和4-羟丁基作为烷醇侧链的哒嗪无环核苷。讨论了N 1-烷基-4,5-二氯哒嗪-6-ones的亲核取代。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310517

文献信息

• [EN] COUMARIN DERIVATIVES, PROCESSES FOR THEIR PREPARATION AND USES THEREOF FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE COUMARINE, LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET LEURS UTILISATIONS DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：LEAD DISCOVERY CENTER GMBH

  公开号：WO2019057821A1

  公开（公告）日：2019-03-28

  The invention provides novel coumarin derivatives as specific mitochondrial RNA polymerase inhibitors for the treatment of cancer.

  该发明提供了新型香豆素衍生物作为特异性线粒体RNA聚合酶抑制剂，用于治疗癌症。
• Cavitand-Based Polyphenols as Highly Reactive Organocatalysts for the Coupling of Carbon Dioxide and Oxiranes
  作者：Luis Martínez-Rodríguez、Javier Otalora Garmilla、Arjan W. Kleij

  DOI：10.1002/cssc.201501463

  日期：2016.4.7

  give the respective resorcin[4]‐ or pyrogallol[4]arenes. The preorganization of the phenolic units allows intra‐ and intermolecular hydrogen bond (HB) networks that affect both the reactivity and stability of these HB‐donor catalysts. Unexpectedly, we found that the resorcin[4]arenes show cooperative catalysis behavior compared to the parent resorcinol in the catalytic coupling of epoxides and CO2

  由廉价且易得的醛和间苯二酚/间苯三酚试剂制备了多种基于cavitand的多酚，以得到各自的间苯二酚[4]-或邻苯三酚[4]芳烃。酚单元的预组织允许分子内和分子间氢键（HB）网络，这些网络影响这些HB-供体催化剂的反应性和稳定性。出乎意料的是，我们发现与母体间苯二酚相比，间苯二酚[4]芳烃在环氧化物和CO 2的催化偶联中表现出协同的催化行为，且周转率更高。在升高的反应温度下，间苯二酚[4]芳烃基催化剂3 d表现出最佳的催化性能，具有很高的周转次数和频率，与邻苯三酚相比，具有更高的反应性和稳定性，并具有足够的底物范围。因此，这种类型的多酚结构说明了一种新的，高度竞争的有机催化剂设计对设计可持续的CO 2转化过程的重要性。
• Heteroaromatic Tosylates as Electrophiles in Regioselective Mizoroki-Heck-Coupling Reactions with Electron-Rich Olefins
  作者：Thomas M. Gøgsig、Anders T. Lindhardt、Mouloud Dekhane、Julie Grouleff、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1002/chem.200900313

  日期：2009.6.8

  Easy and direct: Regioselective Mizoroki–Heck‐coupling reactions using heteroaromatic tosylates as electrophiles were achieved, thus providing direct and easy access to highly functionalized α‐heteroarylvinyl amides and ethers.

  简便，直接：实现了使用杂芳族甲苯磺酸盐作为亲电试剂的区域选择性Mizoroki-Heck偶联反应，从而可以直接，轻松地获得高度官能化的α-杂芳基乙烯基酰胺和醚。
• Azine-hydrazone Tautomerism of Thiazolylazo Pyridine Compound: Synthesis, Structural Determination, and Biological Activities
  作者：Nutchanikan Phiromphu、Songwut Suramitr、Ratanon Chotima、Bussaba Boonseng、Apisit Songsasen、Akkharadet Piyasaengthong

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129658

  日期：2021.4

  compared to the structure in the solution determined by NMR. Based on the DFT quantum calculations, the result suggested that the most stable form of compound 1 was in the hydrazone-keto-keto (HYD-1) form with the lowest total energy. However, HYD-1 can tautomerize to the azine form (AZINE-1) in the solution as observed by the NMR analysis. The equilibrium of these two isomeric forms was also studied by UV-vis

  摘要 通过低温重氮化和偶联反应合成了吖嗪-腙互变异构体1, (Z)-3-(2-(thiazol-2-yl)hydrazineylidene)pyridine-2,6(1H,3H)-dione。 . 通过单晶X射线衍射分析其针状晶体结构。从单晶分析获得的固态化合物1的分子结构与NMR确定的溶液中的结构相比呈不同的异构形式。基于 DFT 量子计算，结果表明化合物 1 的最稳定形式是腙-酮-酮 (HYD-1) 形式，总能量最低。然而，如 NMR 分析所观察到的，HYD-1 可以互变异构为溶液中的吖嗪形式 (AZINE-1)。这两种异构形式的平衡也通过紫外-可见光谱在不同的溶剂和 pH 值中进行了研究。吸收光谱显示化合物 1 随着 pH 值的增加而发生红移，并且两种异构体的百分比在 pH 值 5.8 时相等。此外，通过使用这些胃蛋白酶和木瓜蛋白酶分析之一研究了化合物 1 的生物活性。结果表明，化合物
• Process for preparation of polyhydric alcohols
  申请人：——

  公开号：US20020157939A1

  公开（公告）日：2002-10-31

  A process for preparing a polyhydric alcohol according to the invention comprises subjecting a polyhydric alcohol compound having protected hydroxy group(s) to microwave irradiation in the presence of basic compound(s) or acid(s) having an acid dissociation exponent (pKa) of −8 to 3 at 25° C. to remove the protecting groups of the hydroxy group of the polyhydric alcohol compound. The invention can provide an industrially advantageous process for preparing polyhydric alcohols by readily removing protecting group(s) from protected hydroxy group(s) of polyhydric alcohol compounds.

  根据该发明，制备多羟基醇的方法包括将具有受保护羟基的多羟基醇化合物置于存在具有25°C下酸解离指数（pKa）为-8至3的碱性化合物或酸性化合物的微波辐射中，以去除多羟基醇化合物的羟基的保护基。该发明可以通过轻松去除多羟基醇化合物中受保护羟基的保护基，提供一个工业上有利的制备多羟基醇的方法。

表征谱图