2,6-二羟基二环[3.3.1]壬-2,6-二烯-1,3,5,7-四羧酸四甲酯 | 6966-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2,6-二羟基二环[3.3.1]壬-2,6-二烯-1,3,5,7-四羧酸四甲酯
• 英文名称: Meerwein's ester
• 英文别名: Tetramethyl 2,6-dihydroxybicyclo[3.3.1]nona-2,6-diene-1,3,5,7-tetracarboxylate
• CAS: 6966-22-9
• 化学式: C₁₇H₂₀O₁₀
• mdl: MFCD00367600
• 分子量: 384.34
• InChiKey: RTOPVTVAOFUQAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-169 °C(lit.)
• 沸点：
  471.04°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3813 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：
  避免与不相容的材料接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.529
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 储存条件：
  密封保存，应储存在阴凉干燥的仓库中。

SDS

1.1 产品标识符
: 2,6-二羟基二环[3.3.1]壬-2,6-二烯-1,3,5,7-
产品名称
四羧酸四甲酯
1.2 鉴别的其他方法
Meerwein’s ester
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Meerwein’s ester
别名
: C17H20O10
分子式
: 384.33 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 167 - 169 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二羟基二环[3.3.1]壬-2,6-二烯-1,3,5,7-四羧酸四甲酯 在 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 48.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  The octant rule. 16. Front octant effects: synthesis and circular dichroism of syn-(1'R)-spiro[cyclobutan-2-one-1,2'-(4'(a)-methyladamantane)] and syn-(1'S)-spiro[cyclobutan-2-one-1,7'-(2'-exo-methylnorbornane)]

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00311a046
• 作为产物：
  描述：

  2,6-Dihydroxybicyclo(3.3.1)nona-2,6-dien-1,3,5,7-tetracarbonsaeure-tetramethylester (Dinatrium-Salz) 在 二氧化碳 、 水 作用下， 反应 3.0h， 生成 2,6-二羟基二环[3.3.1]壬-2,6-二烯-1,3,5,7-四羧酸四甲酯
  参考文献：
  名称：

  Quast, Helmut; Witzel, Martina, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 6, p. 699 - 700

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2-Ethyl-2-formyl-1.1-cyclopropandicarbonsaeure-dimethylester 在 氢氟酸 2,6-二羟基二环[3.3.1]壬-2,6-二烯-1,3,5,7-四羧酸四甲酯 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 象牙酮宁
  参考文献：
  名称：

  与吲哚衍生物-LV的反应。：两种长春胺对映体的对映异构路线

  摘要：

  报道了四环内酰胺的对映选择性合成，其通过对映发散技术通过相应的依本那莫宁对映异构体转化为（+）-以及（-）-长春胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86785-5

文献信息

• Efficient Synthesis of 2,2,4,4,6,6-Hexanitroadamantane under Mild Conditions
  作者：Jun Luo、Yifei Ling、Pingping Zhang、Lu Sun、Weipeng Lai

  DOI：10.1055/s-0033-1341251

  日期：——

  condensation to construct the adamantane skeleton. The clean nitration to introduce the gem-dinitro groups onto the adamantane skeleton was conducted using dinitrogen pentoxide in refluxing dichloromethane in the presence of urea and 4 Å molecular sieves. The acetylation route was accomplished via 12 steps and afforded HNA in an overall yield of 4.7%, and the formylation route was achieved via 11 steps

  摘要 已经开发了两种策略来合成2,2,4,4,6,6-六硝基金刚烷（HNA）。两种策略均使用容易获得的丙二酸二乙酯和低聚甲醛作为起始原料，并利用酰化作用随后进行分子内羟醛缩合以构建金刚烷骨架。在尿素和4Å分子筛的存在下，使用五氧化二氮在回流的二氯甲烷中进行清洁的硝化，将宝石-二硝基引入金刚烷骨架。乙酰化路线通过12个步骤完成，并以4.7％的总收率提供了HNA，甲酰化路线通过11个步骤以14％的总收率实现了。 已经开发了两种策略来合成2,2,4,4,6,6-六硝基金刚烷（HNA）。两种策略均使用容易获得的丙二酸二乙酯和低聚甲醛作为起始原料，并利用酰化作用随后进行分子内羟醛缩合以构建金刚烷骨架。在尿素和4Å分子筛的存在下，使用五氧化二氮在回流的二氯甲烷中进行清洁的硝化，将宝石-二硝基引入金刚烷骨架。乙酰化路线通过12个步骤完成，并以4.7％的总收率提供了HNA，甲酰化路线通过11个步骤以14％的总收率实现了。
• Studies on the Synthesis of the Zaragozic Acids: Discovery of a Novel Cascade Sequence
  作者：Philip J. Parsons、Tamsyn Montagnon、Mel Giles、Peter Hitchcock

  DOI：10.1055/s-1999-2847

  日期：1999.9

  Studies towards the synthesis of the zaragozic acids are reported. A novel rearrangement has been uncovered which gives the unexpected dimer (10).

  报道了萨拉戈酸的合成研究。一种新的重排被发现，产生了意想不到的二聚体 (10)。
• Baker’s Yeast for Sweet Dough Enables Large-Scale Synthesis of Enantiomerically Pure Bicyclo[3.3.1]nonane-2,6-dione
  作者：Kenneth Wärnmark、Carl Wallentin、Edvinas Orentas、Eugenijus Butkus

  DOI：10.1055/s-0028-1083364

  日期：——

  improved synthetic procedure of racemic bicyclo[3.3.1]nonane-2,6-dione has been developed. Employing Baker’s yeast for sweet dough made it possible to kinetically resolve the racemic compound and to isolate enantiomerically pure (+)-bicyclo[3.3.1]nonane-2,6-dione on a large scale. Furthermore, the developed procedure made it possible to produce (-)-bicyclo[3.3.1]nonane-2,6-dione with an enantiomeric excess

  已开发出外消旋双环[3.3.1]壬烷-2,6-二酮的改进合成方法。利用贝克酵母制备甜面团，可以动力学拆分外消旋化合物，并大规模分离对映体纯的（+）-双环[3.3.1]壬烷-2,6-二酮。此外，所开发的方法使得可以生产对映体过量为75％的（-）-双环[3.3.1]壬烷-2，6-二酮。 动力学拆分-双环化合物-合成-酮-手性
• Enantioselective Intramolecular Iridium-Catalyzed Cyclopropanation of α-Carbonyl Sulfoxonium Ylides
  作者：Lucas Vidal、Pan-Pan Chen、Eva Nicolas、Andrew Hackett、Craig M. Robertson、Kendall N. Houk、Christophe Aïssa

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03396

  日期：2022.11.25

  Enantioselective cyclopropanation of α-carbonyl sulfoxonium ylides (SY) has so far been limited to addition/ring closure reactions on electron-poor olefins. Herein, we report the iridium-catalyzed intramolecular cyclopropanation of SY in the presence of a chiral diene in up to 96% yield and 98% enantioselectivity. Moreover, density functional theory calculations suggest that the re face of the olefin

  迄今为止，α-羰基亚砜 (SY) 的对映选择性环丙烷化仅限于缺电子烯烃的加成/闭环反应。在此，我们报道了在手性二烯存在下铱催化的 SY 分子内环丙烷化反应，收率高达 96%，对映选择性高达 98%。此外，密度泛函理论计算表明，烯烃的表面优选在与烯烃的几何结构无关的异步协同步骤中攻击铱卡宾中间体。
• Image making medium
  申请人：——

  公开号：US20030035917A1

  公开（公告）日：2003-02-20

  The invention relates to an image support medium for creation of an aesthetic image that is an work or object for display. This support medium includes a polymer in an amount sufficient to enable the image to have at least one aesthetic element. In different embodiments, the image support medium is an image support stabilizer, the polymer is a synthetic absorbent or conductive polymer, or the polymer is a transparent or synthetic translucent polymer and a property of this transparent or translucent polymer is enhanced to facilitate the creation or preservation of the image by at least one stabilizer. The invention also relates to a method for preparing this image support medium. The method includes forming a reaction mixture comprising a monomer in an amount sufficient to provide or enable the image to have an aesthetic element, and processing the reaction mixture into a 2- or 3-dimensional shape.

  本发明涉及一种图像支持介质，用于创建作为作品或展示对象的美学图像。这种支撑介质包括一种聚合物，其用量足以使图像具有至少一种审美元素。在不同的实施例中，图像支持介质是一种图像支持稳定剂，聚合物是一种合成的吸收性或导电性聚合物，或者聚合物是一种透明或合成的半透明聚合物，并且这种透明或半透明聚合物的特性被至少一种稳定剂增强，以促进图像的创建或保存。本发明还涉及一种制备这种图像支持介质的方法。该方法包括形成由单体组成的反应混合物，其用量足以提供或使图像具有美学元素，并将反应混合物加工成 2 维或 3 维形状。