2,6-脱水-1,3-O-亚苄基-4-脱氧-5-O-(4-甲基苯甲酰)己糖醇 | 149312-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 中文名称: 2,6-脱水-1,3-O-亚苄基-4-脱氧-5-O-(4-甲基苯甲酰)己糖醇
• 英文名称: 1,5-anhydro-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-2-O-toluoyl-D-ribo-hexitol
• 英文别名: 1,5-Anhydro-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-2-O-p-toluoyl-D-ribohexitol；1,5-Anhydro-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-2-O-toluoyl-D-glucitol；[(4aR,7R,8aS)-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl] 4-methylbenzoate
• CAS: 149312-19-6
• 化学式: C₂₁H₂₂O₅
• 分子量: 354.403
• InChiKey: CYNQIKSKCVESCU-HQPYMTOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-脱水-1,3-O-亚苄基-4-脱氧-5-O-(4-甲基苯甲酰)己糖醇 在 氨 、 sodium methylate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-Amino-1-((4aR,7S,8aS)-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl)-1H-pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  1,5-脱水己糖醇核苷的合成及其抗疱疹病毒活性。

  摘要：

  描述了1，5-脱水己糖醇核苷的合成。这些核苷类似物是通过在甲苯磺酰脲（Mitsunobu）条件下用甲苯磺酸酯10使杂环碱烷基化或通过用醇12使碱烷基化而获得的。评价化合物的抗病毒和细胞抑制活性。对于1,5-脱水-2,3-二脱氧-2-（5-碘尿嘧啶-1-基）-D注意到对1型单纯疱疹病毒（HSV-1）和2型单纯疱疹病毒（HSV-2）具有高度选择性。 -阿拉伯糖基己糖醇4b的浓度为0.07微克/毫升。此活性必须取决于病毒编码的胸苷激酶（TK）的特定磷酸化作用，因为化合物4b对HSV-1的TK缺陷型突变体无活性。相应的胞嘧啶4c和鸟嘌呤4e类似物对HSV-1，HSV-2和其他疱疹病毒（例如巨细胞病毒，水痘-带状疱疹病毒）浓度远低于细胞毒性阈值（分别为2和20微克/ mL）。在这些浓度下，化合物4c和4e还被证明对人类T细胞（即MT-4，CEM，MOLT-4）的生长具有抑制作用。

  DOI：

  10.1021/jm00066a013
• 作为产物：
  描述：

  1-deoxy-D-glucose tetraacetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 二正丁基氧化锡 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 2,6-脱水-1,3-O-亚苄基-4-脱氧-5-O-(4-甲基苯甲酰)己糖醇
  参考文献：
  名称：

  1,5-脱水己糖醇核苷的合成及其抗疱疹病毒活性。

  摘要：

  描述了1，5-脱水己糖醇核苷的合成。这些核苷类似物是通过在甲苯磺酰脲（Mitsunobu）条件下用甲苯磺酸酯10使杂环碱烷基化或通过用醇12使碱烷基化而获得的。评价化合物的抗病毒和细胞抑制活性。对于1,5-脱水-2,3-二脱氧-2-（5-碘尿嘧啶-1-基）-D注意到对1型单纯疱疹病毒（HSV-1）和2型单纯疱疹病毒（HSV-2）具有高度选择性。 -阿拉伯糖基己糖醇4b的浓度为0.07微克/毫升。此活性必须取决于病毒编码的胸苷激酶（TK）的特定磷酸化作用，因为化合物4b对HSV-1的TK缺陷型突变体无活性。相应的胞嘧啶4c和鸟嘌呤4e类似物对HSV-1，HSV-2和其他疱疹病毒（例如巨细胞病毒，水痘-带状疱疹病毒）浓度远低于细胞毒性阈值（分别为2和20微克/ mL）。在这些浓度下，化合物4c和4e还被证明对人类T细胞（即MT-4，CEM，MOLT-4）的生长具有抑制作用。

  DOI：

  10.1021/jm00066a013

文献信息

• 1,5-anhydrohexitol nucleoside analogues
  申请人：Stichting Rega VZW

  公开号：US05607922A1

  公开（公告）日：1997-03-04

  1,5-Anhydrohexitol nucleoside analogues represented by the general formula I: ##STR1## wherein the hexitol has the D-configuration and the carbon atom on which the base moiety and the X substituent stand both have the (S)-configuration and further wherein: B is a heterocyclic ring selected from the group consisting of pyrimidine and purine bases; and X is hydrogen, azido, F, Cl, Br, I, amino, --NHR.sup.2, --N(R.sup.2).sub.2, --OR.sup.2, --SR.sup.2, or CN; wherein R.sup.1 and R.sup.2 are the same or different and are selected from the group consisting of hydrogen, substituted or unsubstituted C.sub.1 -C.sub.20 alkyl, substituted or unsubstituted C.sub.1 -C.sub.20 alkenyl, aroyl, C.sub.1 -C.sub.20 alkanoyl, and phosphoryl. These nucleoside analogues are useful as antiviral agents against herpes simplex virus, vaccina virus, or varicella zoster virus. The definition of the X group should include --N(R.sup.2).sub.2 instead of --N(N.sup.2).sub.2.

  1,5-去水己糖核苷类似物的一般式I如下：##STR1## 其中，己糖具有D构型，碳原子上的碱基基团和X取代基都具有(S)构型，进一步地：B是从嘧啶和嘌呤碱基组成的杂环环；X是氢、叠氮、F、Cl、Br、I、氨基、-NHR.sup.2、-N(R.sup.2).sub.2、-OR.sup.2、-SR.sup.2或-CN；其中，R.sup.1和R.sup.2相同或不同，选自氢、取代或未取代的C.sub.1-C.sub.20烷基、取代或未取代的C.sub.1-C.sub.20烯基、芳酰、C.sub.1-C.sub.20烷酰和磷酰。这些核苷类似物可用作抗病毒剂，用于对抗单纯疱疹病毒、牛痘病毒或水痘带状疱疹病毒。X组的定义应包括-N(R.sup.2).sub.2而不是-N(N.sup.2).sub.2。
• 1,5-ANHYDROHEXITOL NUCLEOSIDE ANALOGUES AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  申请人：Stichting REGA V.Z.W.

  公开号：EP0646125B1

  公开（公告）日：1998-05-27
• US5607922A
  申请人：——

  公开号：US5607922A

  公开（公告）日：1997-03-04
• US5668113A
  申请人：——

  公开号：US5668113A

  公开（公告）日：1997-09-16