2,6-脱水-1,3-O-亚苄基己糖醇 | 65190-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 中文名称: 2,6-脱水-1,3-O-亚苄基己糖醇
• 中文别名: 1,5-脱水-4,6-O-亚苄基D葡萄糖醇
• 英文名称: (4aR,7S,8R,8aS)-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
• 英文别名: 1,5-Anhydro-4,6-O-benzylidene-D-glucitol；(4aR,7S,8R,8aS)-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
• CAS: 65190-39-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O₅
• 分子量: 252.267
• InChiKey: KRNWQNYQBBRLMC-ZLUZDFLPSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-163°C
• 溶解度：
  易溶于丙酮、氯仿

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-脱水-1,3-O-亚苄基己糖醇 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 382.0h， 生成 1,5,:2,3-di-anhydro-6-O-monomethoxytrityl-4-deoxy-D-allitol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Conformational Analysis of 1,5-Anhydro-2,4-dideoxy-D-mannitol Nucleosides

  摘要：

  1,5-Anhydro-4,6-O-benzylidene-D-glucitol was used as starting material for the synthesis of 1,5-anhydro-2,4-dideoxy-D-mannitol nucleosides with an adenine and uracil base moiety. The compound with a purine base was obtained by direct nucleophilic substitution of a triflate. The pyrimidine nucleoside could be obtained by epoxide opening followed by inversion of configuration at the 3'-position. Both nucleosides adopt a C1 conformation with an axial base moiety.

  DOI：

  10.1080/15257779908043064
• 作为产物：
  描述：

  1-deoxy-D-glucose tetraacetate 在 sodium methylate 、 zinc(II) chloride 作用下， 反应 50.0h， 生成 2,6-脱水-1,3-O-亚苄基己糖醇
  参考文献：
  名称：

  1,5-脱水己糖醇核苷的合成及其抗疱疹病毒活性。

  摘要：

  描述了1，5-脱水己糖醇核苷的合成。这些核苷类似物是通过在甲苯磺酰脲（Mitsunobu）条件下用甲苯磺酸酯10使杂环碱烷基化或通过用醇12使碱烷基化而获得的。评价化合物的抗病毒和细胞抑制活性。对于1,5-脱水-2,3-二脱氧-2-（5-碘尿嘧啶-1-基）-D注意到对1型单纯疱疹病毒（HSV-1）和2型单纯疱疹病毒（HSV-2）具有高度选择性。 -阿拉伯糖基己糖醇4b的浓度为0.07微克/毫升。此活性必须取决于病毒编码的胸苷激酶（TK）的特定磷酸化作用，因为化合物4b对HSV-1的TK缺陷型突变体无活性。相应的胞嘧啶4c和鸟嘌呤4e类似物对HSV-1，HSV-2和其他疱疹病毒（例如巨细胞病毒，水痘-带状疱疹病毒）浓度远低于细胞毒性阈值（分别为2和20微克/ mL）。在这些浓度下，化合物4c和4e还被证明对人类T细胞（即MT-4，CEM，MOLT-4）的生长具有抑制作用。

  DOI：

  10.1021/jm00066a013

文献信息

• [EN] 3,5-DIAMINO-6-CHLORO-N-(N-(4-PHENYLBUTYL)CARBAMIMIDOYL) PYRAZINE-2- CARBOXAMIDE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS 3,5-DIAMINO -6-CHLORO-N-(N- (4-PHÉNYLBUTYL)CARBAMIMIDOYL) PYRAZINE-2-CARBOXAMIDE
  申请人：PARION SCIENCES INC

  公开号：WO2014099673A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  The present invention relates compounds of the formula: or pharmaceutically acceptable salts thereof, useful as sodium channel blockers, as well as compositions containing the same, processes for the preparation of the same, and therapeutic methods of use therefore in promoting hydration of mucosal surfaces and the treatment of diseases including cystic fibrosis, chronic obstructive pulmonary disease, asthma, bronchiectasis, acute and chronic bronchitis, emphysema, and pneumonia.

  本发明涉及以下化合物的公式：或其药学上可接受的盐，用作钠通道阻滞剂，以及含有这些化合物的组合物，制备这些化合物的方法，以及在促进粘膜表面水合和治疗包括囊性纤维化、慢性阻塞性肺病、哮喘、支气管扩张、急性和慢性支气管炎、肺气肿和肺炎等疾病的治疗方法。
• [EN] METHOD OF PREPARATION OF NOVEL NUCLEOSIDE ANALOGS AND USES<br/>[FR] PROCEDE POUR PREPARER DE NOUVEAUX ANALOGUES DE NUCLEOSIDE, ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：AUSPEX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2005049582A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  Processes for the preparation of racemic and optically active nucleoside analogs of formula (A) are described. These compounds are useful as anti-infective agents, antisense therapeutic agents and hybridization assay probes.

  描述了制备式(A)的外消旋和光学活性核苷类似物的过程。这些化合物可用作抗感染剂、反义治疗剂和杂交分析探针。
• NOVEL AZABENZIMIDAZOLE TETRAHYDROPYRAN DERIVATIVES
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US20150210685A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  Novel compounds of the structural formula (I) are activators of AMP-protein kinase and may be useful in the treatment, prevention and suppression of diseases mediated by the AMPKactivated protein kinase. The compounds of the present invention may be useful in the treatment of Type 2 diabetes, hyperglycemia, metabolic syndrome, obesity, hypercholesterolemia, and hypertension.

  结构式（I）的新化合物是AMP-蛋白激酶的激活剂，可能在治疗、预防和抑制由AMPK激活的蛋白激酶介导的疾病方面有用。本发明的化合物可能在治疗2型糖尿病、高血糖、代谢综合征、肥胖、高胆固醇血症和高血压方面有用。
• Azabenzimidazole tetrahydropyran derivatives
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US09382243B2

  公开（公告）日：2016-07-05

  Novel compounds of the structural formula (I) are activators of AMP-protein kinase and may be useful in the treatment, prevention and suppression of diseases mediated by the AMPK activated protein kinase. The compounds of the present invention may be useful in the treatment of Type 2 diabetes, hyperglycemia, metabolic syndrome, obesity, hypercholesterolemia, and hypertension.

  结构式（I）的新化合物是AMP-蛋白激酶的激活剂，可能在治疗、预防和抑制由AMPK激活的蛋白激酶介导的疾病方面有用。本发明的化合物可能在治疗2型糖尿病、高血糖、代谢综合征、肥胖、高胆固醇血症和高血压方面有用。
• TETRAHYDROPYRAN NUCLEIC ACID ANALOGS
  申请人：Swayze Eric E.

  公开号：US20090092981A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  The present disclosure describes tetrahydropyran nucleoside analogs, oligomeric compounds prepared therefrom and methods of using the oligomeric compounds. More particularly, tetrahydropyran nucleoside analogs are provided, having one or more chiral substituents, that are useful for enhancing properties of oligomeric compounds including nuclease resistance and binding affinity. In some embodiments, the oligomeric compounds provided herein hybridize to a portion of a target RNA resulting in loss of normal function of the target RNA.

  本公开描述了四氢吡喃核苷类似物，以及由此制备的寡聚合物化合物和使用这些寡聚合物化合物的方法。更具体地说，提供了具有一个或多个手性取代基的四氢吡喃核苷类似物，这些类似物可用于增强包括核酸酶抗性和结合亲和性在内的寡聚合物化合物的性质。在某些实施例中，本文提供的寡聚合物可以与目标RNA的部分杂交，导致目标RNA失去正常功能。