2,6-脱氧果糖嗪 | 36806-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2,6-脱氧果糖嗪
• 英文名称: 2-(D-arabino-1',2',3',4'-tetrahydroxybutyl)-6-(D-erythro-2",3",4"-trihydroxybutyl)piperazine
• 英文别名: 2,6-deoxyfructosacine；2-(D-Arabino-tetrahydroxybutyl)-6-(D-erythro-2,3,4-trihydroxybutyl)pyrazin；2-(D-Arabino-1',2',3',4'-Tetrahydroxy-butyl)-5-(D-erythro-2'',3'',4''-trihydroxy-butyl)pyrazin；2-(D-arabino-1',2',3',4'-Tetrahydroxy-butyl)-6-(D-erythro-2'',3'',4''-trihydroxy-butyl)pyrazin；D_r-1cat_F-[6-((2S,3R)-2,3,4-trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane-1t_F,2c_F,3r_F,4-tetraol；(1R)-D-1-[6-((2S,3R)-2,3,4-trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-erythritol；(1R,2S,3R)-1-[6-[(2S,3R)-2,3,4-Trihydroxybutyl]-2-pyrazinyl]-1,2,3,4-butanetetrol; 2-(D-arabino-1',2',3',4'-Tetrahydroxybutyl)-6-(D-erythro-2'',3'',4''-trihydroxybutyl)pyrazine；(1R,2S,3R)-1-[6-[(2S,3R)-2,3,4-trihydroxybutyl]pyrazin-2-yl]butane-1,2,3,4-tetrol
• CAS: 36806-15-2
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O₇
• 分子量: 304.3
• InChiKey: MBHUNOHYVYVNIP-VSSNEEPJSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-127°C
• 沸点：
  712.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.582±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二氯甲烷（微溶），水（微溶，超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 正丁基硼酸 、 2,6-脱氧果糖嗪 生成 2-[(S)-2-((R)-2-butyl-[1,3,2]dioxaborolan-4-yl)-2-trimethylsilanyloxy-ethyl]-6-((4S,4'R)-2,2'-dibutyl-(4rH)-tetrahydro-[4,4']bi[1,3,2]dioxaborolyl-5t-yl)-pyrazine
  参考文献：
  名称：

  Gas-liquid chromatography and mass spectrometry of trimethylsilyl ethers and butaneboronate-trimethyl-silyl derivatives of polyhydroxyalkylpyrazines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)84148-8
• 作为产物：
  描述：

  葡萄糖 在 ammonium dihydrogen phosphate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-[(1R,2S,3R)-1,2,3,4-羟基丁基]-5-[(2S,3R)-2,3,4-三羟基丁基]吡嗪 、 2,6-脱氧果糖嗪
  参考文献：
  名称：

  阴离子在还原糖与铵盐反应中的作用。

  摘要：

  还原糖与氨及其化合物的反应在商业上是重要的，特别是在调味剂和焦糖色素的制备中。然而，这种反应通常产生从简单分子到复杂聚合物材料的一系列复杂产物，特别是因为商业体系通常涉及糖的混合物而不是单一糖。这种复杂性使了解此类反应的机理变得困难。因此，调查工作通常集中在模型系统上。在这里，我们报道了一种使用模型系统的研究：还原糖与铵盐反应的阴离子性质的影响。D-葡萄糖在水溶液中与以下每种铵盐反应：乙酸盐，碳酸氢盐，碳酸盐，氯化物，柠檬酸盐，甲酸盐，磷酸一氢盐（DAP），硫酸盐和亚硫酸盐。这些反应在93摄氏度的帕尔炸弹中进行2.5小时。将反应混合物的初始pH在25℃下调节至pH 8.0。通过LC-MS分析所得混合物，并通过将产物收率和分布与用DAP获得的产物的收率和分布进行比较来分析结果。感兴趣的主要反应产物是2，6-脱氧果糖嗪，因为它已显示出是由这种反应形成的聚合材料的标志物。发现弱酸的铵盐比强酸的铵

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00221-5

文献信息

• Valorization of monosaccharides towards fructopyrazines in a new sustainable and efficient eutectic medium
  作者：Svitlana Filonenko、Antje Voelkel、Markus Antonietti

  DOI：10.1039/c9gc02176k

  日期：——

  solvents. Increasing interest in eutectic solvents originates from their flexibility to adjust their properties to different biorefinery needs by simple variation of the compositions of eutectic mixtures. In this work, we made a first attempt to use a low molecular weight component, ammonium formate, to significantly change the physical properties of the eutectic mixtures and simultaneously increase their

  在本文中，我们提出了一种新方法，可通过仅在反应物之间形成共晶介质，以绿色且经济高效的方式将生物质衍生的单糖增值为增值化学品。共晶混合物正在成为离子液体的有利替代品，并已在生物质处理中找到了广泛的应用。然而，它们优选仅用作低蒸气压溶剂。对共晶溶剂的兴趣越来越大，这是由于它们具有灵活性，可以通过简单改变共晶混合物的组成来适应不同的生物精炼需求。在这项工作中，我们首次尝试使用低分子量组分甲酸铵来显着改变低共熔混合物的物理性质，同时提高其化学反应性。使用这种方法，我们通过将简单的单糖转化为果糖吡嗪，从而在与甲酸铵的共晶混合物中获得高收率，从而对它们进行了估价。研究表明，产物收率对反应温度和低共熔介质组成具有很高的敏感性，并且甲酸根阴离子在产物稳定化中具有重要作用。
• Rhizoma Arisaematis Extracts and Uses Thereof for Wound-Healing Effects
  申请人：Ip Nancy Yuk-Yu

  公开号：US20150004261A1

  公开（公告）日：2015-01-01

  Provided are water and alcohol extracts of Rhizoma arisaematis , compounds isolated from Rhizoma arisaematis (such as 3-O-(9,12-octadecadienoyl)-glyceryl-β-D-galactopyranoside, N-(β-D-ribofuranos-1-yl)-phenylalanine, and adenosine), pharmaceutical compositions comprising the aforementioned ingredients, as well as uses thereof for promoting wound healing. In one embodiment, the pharmaceutical composition is a topical formulation, such as a cream, ointment, foam, lotion, plaster, gel, and emulsion.
• US6380197B1
  申请人：——

  公开号：US6380197B1

  公开（公告）日：2002-04-30
• Gas-liquid chromatography and mass spectrometry of trimethylsilyl ethers and butaneboronate-trimethyl-silyl derivatives of polyhydroxyalkylpyrazines
  作者：Hironubo Tsuchida、Kazunri Kitamura、Mashiko Komoto、Norimi Akomori

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)84148-8

  日期：1978.12
• The role of the anion in the reaction of reducing sugars with ammonium salts
  作者：Kwasi Agyei-Aye、May X Chian、John H Lauterbach、Serban C Moldoveanu

  DOI：10.1016/s0008-6215(02)00221-5

  日期：2002.11

  Reactions of reducing sugars with ammonia and its compounds are important commercially, particularly in the preparation of flavors and caramel colors. However, such reactions generally produce a complex series of products ranging from simple molecules to complex polymeric materials, particularly since commercial systems generally involve mixtures of sugars as opposed to single sugars. This complexity has

  还原糖与氨及其化合物的反应在商业上是重要的，特别是在调味剂和焦糖色素的制备中。然而，这种反应通常产生从简单分子到复杂聚合物材料的一系列复杂产物，特别是因为商业体系通常涉及糖的混合物而不是单一糖。这种复杂性使了解此类反应的机理变得困难。因此，调查工作通常集中在模型系统上。在这里，我们报道了一种使用模型系统的研究：还原糖与铵盐反应的阴离子性质的影响。D-葡萄糖在水溶液中与以下每种铵盐反应：乙酸盐，碳酸氢盐，碳酸盐，氯化物，柠檬酸盐，甲酸盐，磷酸一氢盐（DAP），硫酸盐和亚硫酸盐。这些反应在93摄氏度的帕尔炸弹中进行2.5小时。将反应混合物的初始pH在25℃下调节至pH 8.0。通过LC-MS分析所得混合物，并通过将产物收率和分布与用DAP获得的产物的收率和分布进行比较来分析结果。感兴趣的主要反应产物是2，6-脱氧果糖嗪，因为它已显示出是由这种反应形成的聚合材料的标志物。发现弱酸的铵盐比强酸的铵