4-Amino-1-((4aR,7S,8aS)-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl)-1H-pyrimidin-2-one | 152613-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 4-Amino-1-((4aR,7S,8aS)-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl)-1H-pyrimidin-2-one
• CAS: 152613-24-6
• 化学式: C₁₇H₁₉N₃O₄
• 分子量: 329.356
• InChiKey: OYEDAUMLPVVPON-ZNUWXHPXSA-N

物化性质

• 沸点：
  523.4±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.27
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Amino-1-((4aR,7S,8aS)-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl)-1H-pyrimidin-2-one 在 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 以80%的产率得到1,5-anhydro-2,3-dideoxy-2-cytosin-1-yl-D-arabino-hexitol
  参考文献：
  名称：

  1,5-脱水己糖醇核苷的合成及其抗疱疹病毒活性。

  摘要：

  描述了1，5-脱水己糖醇核苷的合成。这些核苷类似物是通过在甲苯磺酰脲（Mitsunobu）条件下用甲苯磺酸酯10使杂环碱烷基化或通过用醇12使碱烷基化而获得的。评价化合物的抗病毒和细胞抑制活性。对于1,5-脱水-2,3-二脱氧-2-（5-碘尿嘧啶-1-基）-D注意到对1型单纯疱疹病毒（HSV-1）和2型单纯疱疹病毒（HSV-2）具有高度选择性。 -阿拉伯糖基己糖醇4b的浓度为0.07微克/毫升。此活性必须取决于病毒编码的胸苷激酶（TK）的特定磷酸化作用，因为化合物4b对HSV-1的TK缺陷型突变体无活性。相应的胞嘧啶4c和鸟嘌呤4e类似物对HSV-1，HSV-2和其他疱疹病毒（例如巨细胞病毒，水痘-带状疱疹病毒）浓度远低于细胞毒性阈值（分别为2和20微克/ mL）。在这些浓度下，化合物4c和4e还被证明对人类T细胞（即MT-4，CEM，MOLT-4）的生长具有抑制作用。

  DOI：

  10.1021/jm00066a013
• 作为产物：
  描述：

  1,5-无水葡萄糖醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 potassium tert-butylate 、 三正丁基氢锡 、 二正丁基氧化锡 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 4-Amino-1-((4aR,7S,8aS)-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl)-1H-pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  1,5-脱水己糖醇核苷的合成及其抗疱疹病毒活性。

  摘要：

  描述了1，5-脱水己糖醇核苷的合成。这些核苷类似物是通过在甲苯磺酰脲（Mitsunobu）条件下用甲苯磺酸酯10使杂环碱烷基化或通过用醇12使碱烷基化而获得的。评价化合物的抗病毒和细胞抑制活性。对于1,5-脱水-2,3-二脱氧-2-（5-碘尿嘧啶-1-基）-D注意到对1型单纯疱疹病毒（HSV-1）和2型单纯疱疹病毒（HSV-2）具有高度选择性。 -阿拉伯糖基己糖醇4b的浓度为0.07微克/毫升。此活性必须取决于病毒编码的胸苷激酶（TK）的特定磷酸化作用，因为化合物4b对HSV-1的TK缺陷型突变体无活性。相应的胞嘧啶4c和鸟嘌呤4e类似物对HSV-1，HSV-2和其他疱疹病毒（例如巨细胞病毒，水痘-带状疱疹病毒）浓度远低于细胞毒性阈值（分别为2和20微克/ mL）。在这些浓度下，化合物4c和4e还被证明对人类T细胞（即MT-4，CEM，MOLT-4）的生长具有抑制作用。

  DOI：

  10.1021/jm00066a013