2,6H-三氟乙酰苯胺 | 1140391-90-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,6H-三氟乙酰苯胺
• 英文名称: N-(3,4,5-trifluorophenyl)acetamide
• CAS: 1140391-90-7
• 化学式: C₈H₆F₃NO
• 分子量: 189.137
• InChiKey: ITBMPUPXRCBCDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  存放在室温、干燥且密封的环境中。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	1-Acetylamino-2,3,4,5,6-pentafluorobenzen	653-22-5	C8H4F5NO	225.118
  3,4,5-三氟苯胺	3,4,5-trifluoro aniline	163733-96-8	C6H4F3N	147.1

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3,4,5-三氟苯胺	3,4,5-trifluoro aniline	163733-96-8	C6H4F3N	147.1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6H-三氟乙酰苯胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以1.25 g的产率得到3,4,5-三氟苯胺
  参考文献：
  名称：

  The ionic liquid [bmim]Br as an alternative medium for the catalytic cleavage of aromatic C–F and C–Cl bonds

  摘要：

  The potential of [bmim]Br as an alternative to aprotic dipolar solvents in nickel-catalyzed hydrodehalogenation reactions is demonstrated. Hydrodechlorination of pentafluorochlorobenzene proceeds under the action of zinc in aqueous [bmim]Br. Under the above conditions aromatic C-F bonds also undergo slow cleavage. The reaction is significantly accelerated in the presence of nickel complexes with 2,2'-bipyridine or 1,10-phenanthroline. In the case of pentafluoroacetanilide highly regioselective ortho-hydrodefluorination leading to the formation of 3,4,5-trifluoroacetanilide is observed. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.02.104
• 作为产物：
  描述：

  1-Acetylamino-2,3,4,5,6-pentafluorobenzen 在 {NiCl2(phen)2} 、 锌 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,6H-三氟乙酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  Reaction of pentafluoroacetanilide with zinc catalyzed by nickel complexes

  摘要：

  在在位生成的镍氯化物与2,2'-联吡啶或1,10-菲啰啉形成的催化复合物的作用下，研究了五氟乙酰苯胺的氢去氟化反应。研究了溶剂、催化复合物和底物与锌的摩尔比对反应过程的影响。根据获得的结果，开发了合成3,4,5-三氟和2,3,4,5-四氟苯胺的制备方法。

  DOI：

  10.1007/s11172-009-0322-x

文献信息

• [EN] TRICYCLIC GYRASE INHIBITORS FOR USE AS ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] INHIBITEURS TRICYCLIQUES DE GYRASE UTILISABLES COMME AGENTS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：TRIUS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2014043272A1

  公开（公告）日：2014-03-20

  Disclosed herein are compounds having the structure of Formula I and pharmaceutically suitable salts, esters, and prodrugs thereof that are useful as antibacterially effective tricyclic gyrase inhibitors. In addition, species of tricyclic gyrase inhibitors compounds are also disclosed herein. Related pharmaceutical compositions, uses and methods of making the compounds are also contemplated.

  本文披露了具有化学式I结构的化合物及其药用盐、酯和前药，这些化合物可用作抗菌有效的三环酶抑制剂。此外，本文还披露了三环酶抑制剂化合物的种属。还考虑了相关的药用组合物、用途和制备这些化合物的方法。
• TRICYCLIC GYRASE INHIBITORS
  申请人：Bensen Daniel

  公开号：US20120238751A1

  公开（公告）日：2012-09-20

  Disclosed herein are compounds having the structure of Formula I and pharmaceutically suitable salts, esters, and prodrugs thereof that are useful as antibacterially effective tricyclic gyrase inhibitors. Related pharmaceutical compositions, uses and methods of making the compounds are also contemplated.

  本文披露了具有式I结构的化合物，以及作为抗菌有效的三环酶抑制剂的药用盐、酯和前药，相关的药物组合物、用途和制备该化合物的方法也在考虑之中。
• Conformational analysis of N-aryl-N-(2-azulenyl)acetamides
  作者：Ai Ito、Takamasa Amaki、Ayako Ishii、Kazuo Fukuda、Ryu Yamasaki、Iwao Okamoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.09.053

  日期：2018.11

  Aromatic amides bearing 2-azulenyl group on the amide nitrogen were synthesized and their structures were investigated. The π-electron density of the N-aryl group was found to influence the cis-trans conformational preferences of these compounds in solution. X-ray crystallography revealed that the plane of the 2-azulenyl ring has a strong tendency to lie coplanar with the amide plane when the azulene group

  合成了在酰胺氮上带有2-氮杂烯基的芳族酰胺，并对其结构进行了研究。发现N-芳基的π电子密度影响溶液中这些化合物的顺-反构象偏好。X射线晶体学表明，当氮杂基团与酰胺氧原子位于同一侧时，2-氮杂烯基环的平面具有很强的与酰胺平面共面的倾向。
• [EN] AMIDE DERIVATIVES USEFUL IN THE TREATMENT OF HBV INFECTION OR HBV-INDUCED DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AMIDE UTILES DANS LE TRAITEMENT D'UNE INFECTION PAR LE VIRUS DE L'HÉPATITE B OU DE MALADIES INDUITES PAR LE VIRUS DE L'HÉPATITE B
  申请人：JANSSEN SCIENCES IRELAND UNLIMITED CO

  公开号：WO2020225230A1

  公开（公告）日：2020-11-12

  The application relates to amide derivatives, processes for their preparation, pharmaceutical compositions, and their uses, more particularly their uses in treating chronic hepatitis B virus (HBV) infection.

  该申请涉及酰胺衍生物，其制备方法，药物组合物以及它们的用途，更具体地说，它们在治疗慢性乙型肝炎病毒（HBV）感染中的用途。
• Activation of C-F bonds in ionic liquids catalyzed by nickel complex compounds
  作者：S. A. Prikhod’kv、N. Yu. Adonin、V. N. Parmon

  DOI：10.1007/s11172-013-0005-5

  日期：2013.1

  A nickel complex-catalyzed hydrodefluorination of acet(pentafluoroanilide) with zinc in ionic liquids resulted in the corresponding 2,3,4,5-tetrafluoro, 3,4,5-trifluoro, and 3,4-difluoro derivatives. The influence of the ionic liquid nature and the reaction conditions on its selectivity were studied, a possibility of the multiple reuse of the ionic liquids as the reaction media was demonstrated.

  在离子液体中，镍配合物催化乙酸（五氟苯胺）与锌的加氢脱氟反应生成相应的 2,3,4,5-四氟、3,4,5-三氟和 3,4-二氟衍生物。研究了离子液体性质和反应条件对其选择性的影响，证明了离子液体作为反应介质多次重复使用的可能性。