1-Acetylamino-2,3,4,5,6-pentafluorobenzen | 653-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Acetylamino-2,3,4,5,6-pentafluorobenzen
• 英文别名: N-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)acetamide；pentafluoroanilide of acetic acid；2,3,4,5,6-pentafluoroacetanilide；N-(pentafluorophenyl)acetamide；N-pentafluorophenylethanamide；N-(perfluorophenyl)acetamide
• CAS: 653-22-5
• 化学式: C₈H₄F₅NO
• mdl: MFCD00135527
• 分子量: 225.118
• InChiKey: REWJFHAZUPISFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Acetylamino-2,3,4,5,6-pentafluorobenzen 在 硫酸 、 氨 、 zinc(II) chloride 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2,3,4,5-tetrafluoroaniline
  参考文献：
  名称：

  多氟2-氯喹啉与氨的相互作用

  摘要：

  我们已经研究了多氟（在苯部分中）2-氯喹啉与液体和氨水的相互作用，作为合成含卤素的氨基喹啉的一种方法。5,7-二氟-，5,6,8-三氟-和5,7,8-三氟-2-氯喹啉主要形成Cl原子的取代产物，而5,7-二氟-2,6-二氯喹啉，5,6,7,8-四氟-和6,7-二氟-2-氯喹啉在各个位置上产生F原子的取代产物。相对于氨基脱氟产物，用水溶液代替液氨导致氨基脱氯产物的比例增加。对于2-氯-6,8-二氟喹啉，这种替代导致以2-氨基-6,8-二氟喹啉为主要产物，而不是8-氨基衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.01.026
• 作为产物：
  描述：

  乙酰胺 、 六氟苯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.33h， 以97%的产率得到1-Acetylamino-2,3,4,5,6-pentafluorobenzen
  参考文献：
  名称：

  多氟芳烃的选择性单步酰胺化

  摘要：

  该化学建立了一种利用亲核芳族取代合成全氟芳基和多氟芳基酰胺的方法。传统上，这种酰胺是在两步过程中构建的，即氨解，然后是N-酰化。在此，在温和的反应条件下，一步即可获得高收率的N-多氟芳基酰胺。实现最佳产率的关键是使用两个当量的亲核试剂。此外，还讨论了反应的机理，这对其他相关的亲核取代有影响。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2021.109821

文献信息

• Carbocyanines for G-Quadruplex DNA Stabilization and Telomerase Inhibition
  申请人：Henary Maged

  公开号：US20140142147A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  Cyanines which selectively bind to G-quadruplex DNA complexes, particularly quadruplexes expressed in cancer cells, and methods of making and using thereof are described herein. The cyanine can be a symmetrical or unsymmetrical streptocyanine, hemicyanine, closed chain cyanine, or combinations thereof. The cyanine is preferably substituted with one or more groups that minimize or prevent aggregation of the cyanine and/or inhibit binding of the cyanine to duplex DNA. One or more of the cyanines can be formulated with one or more pharmaceutical excipients and/or carrier to prepare pharmaceutical compositions suitable for administration to a patient, particular a human patient. The compounds and compositions described herein can be used to treat diseases or disorders characterized by the expression of G-quadruplex DNA, such as cancer.

  本文描述了选择性结合到G-四链体DNA复合物的青菁类化合物，特别是在癌细胞中表达的四链体，以及其制备和使用方法。该青菁类化合物可以是对称或非对称的链青菁、半青菁、闭环青菁，或其组合。该青菁类化合物最好被取代为一个或多个基团，以最小化或防止青菁类化合物的聚集和/或抑制其与双链DNA的结合。其中一个或多个青菁类化合物可以与一个或多个药用辅料和/或载体配制，以制备适合用于患者，特别是人类患者的药物组合物。本文描述的化合物和组合物可用于治疗由G-四链体DNA表达特征的疾病或紊乱，如癌症。
• Identifying the potential of pulsed LED irradiation in synthesis: copper-photocatalysed C–F functionalisation
  作者：Thomas P. Nicholls、Johnathon C. Robertson、Michael G. Gardiner、Alex C. Bissember

  DOI：10.1039/c8cc02244e

  日期：——

  It has been reported that pulsed irradiation can improve photosynthetic activity and phytochemical production in plants. Intrigued and inspired by these observations, we postulated that pulsed irradiation strategies may have broader implications in organic synthesis. We report here the results of a proof-of-concept study demonstrating that pulsed LED irradiation enhances the efficiency of a visible

  据报道，脉冲辐照可以改善植物的光合作用活性和植物化学生产。这些观察结果引起了我们的兴趣和启发，我们推测脉冲辐照策略可能会对有机合成产生更广泛的影响。我们在这里报告概念验证研究的结果，证明脉冲LED辐射可增强可见光介导的光氧化还原催化反应的效率。一种廉价的多相电路（约合5美元）的设计和结构可实现功率和脉冲频率调制，并与发光二极管（LED）连接，可提供脉冲可见光源。然后，利用这项技术建立了一种新型的铜光催化的双重α-氨基C–H / C–F双官能化反应。脉冲蓝光LED辐射对于促进高效得多的过程和提高产品形成速率至关重要。我们的结果表明，脉冲辐照策略有可能有助于提高合成效用并扩展第一排过渡金属基光氧化还原催化剂的范围。我们还期望这种方法将在综合中找到更广泛的应用。
• Hydrogen Bond Directed Photocatalytic Hydrodefluorination: Overcoming Electronic Control
  作者：Mohammad B. Khaled、Roukaya K. El Mokadem、Jimmie D. Weaver

  DOI：10.1021/jacs.7b06847

  日期：2017.9.20

  photocatalytic C–F functionalization of highly fluorinated arenes is a powerful method for accessing functionalized multifluorinated arenes. The decisive step in the determining regioselectivity in fluorine functionalization is fluoride fragmentation from the radical anion of the multifluorinated arene. To date, the availability of regioisomers has been dictated by the innate electronics of the fluorinated arene

  高度氟化的芳烃的光催化C-F功能化是一种获得功能化的多氟化芳烃的有力方法。确定氟官能度中区域选择性的决定性步骤是来自多氟化芳烃的自由基阴离子的氟化物裂解。迄今为止，区域异构体的可用性已由氟化芳烃的固有电子决定，限制了化学方法的合成用途。这项研究调查了位于战略位置的氢键具有超越C–F功能化事件的正常区域选择性的显着能力。另外观察到氟的加氢脱氟有明显的速率加速，氟可以经历分子内的氢键，与中等酸性的N–H形成5-8元循环。氢键有望不仅通过使自由基阴离子的C-F键弯曲到平面之外，而且通过通过裸氟化物的质子化增加氟化物挤出步骤的放热性，来促进断裂。最后，该方法的合成效用在快速合成抗糖尿病药物Januvia所需的三氟化α-苯基乙酸衍生物的合成中得到了证明。这代表了通过脱氟策略对商业上重要的多氟化芳烃的首次合成，并且比目前的策略要短得多。最后，该方法的合成效用在快速合成抗糖尿病药物Januvia所需的三
• Conformational analysis of N-aryl-N-(2-azulenyl)acetamides
  作者：Ai Ito、Takamasa Amaki、Ayako Ishii、Kazuo Fukuda、Ryu Yamasaki、Iwao Okamoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.09.053

  日期：2018.11

  Aromatic amides bearing 2-azulenyl group on the amide nitrogen were synthesized and their structures were investigated. The π-electron density of the N-aryl group was found to influence the cis-trans conformational preferences of these compounds in solution. X-ray crystallography revealed that the plane of the 2-azulenyl ring has a strong tendency to lie coplanar with the amide plane when the azulene group

  合成了在酰胺氮上带有2-氮杂烯基的芳族酰胺，并对其结构进行了研究。发现N-芳基的π电子密度影响溶液中这些化合物的顺-反构象偏好。X射线晶体学表明，当氮杂基团与酰胺氧原子位于同一侧时，2-氮杂烯基环的平面具有很强的与酰胺平面共面的倾向。
• Reaction of pentafluoroacetanilide with zinc catalyzed by nickel complexes
  作者：S. A. Prikhod’ko、N. Yu. Adonin、V. N. Parmon

  DOI：10.1007/s11172-009-0322-x

  日期：2009.11

  The reaction of pentafluoroacetanilide hydrodefluorination under the action of zinc in the presence of catalytic amounts of complexes, generated in situ from nickel chloride and 2,2′-bipyridine or 1,10-phenanthroline, was studied. The influence of the solvent, catalytic complex, and substrate : zinc molar ratio on the reaction course was investigated. On the basis of the results obtained, preparative methods for the synthesis of 3,4,5-trifluoro- and 2,3,4,5-tetrafluoroanilines were developed.

  在在位生成的镍氯化物与2,2'-联吡啶或1,10-菲啰啉形成的催化复合物的作用下，研究了五氟乙酰苯胺的氢去氟化反应。研究了溶剂、催化复合物和底物与锌的摩尔比对反应过程的影响。根据获得的结果，开发了合成3,4,5-三氟和2,3,4,5-四氟苯胺的制备方法。