2,7-二甲氧基-1,4,5,8-四氢萘 | 1614-82-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,7-二甲氧基-1,4,5,8-四氢萘
• 中文别名: 2,7-二甲氧基-1,4,5,8-四萘；2,7-二甲氧基-1,4,5,8-四氢化萘
• 英文名称: 2,7-Dimethoxy-1,4,5,8-tetrahydro-naphthalin
• 英文别名: 2,7-Dimethoxy-1,4,5,8-tetrahydronaphthalene
• CAS: 1614-82-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: PWPPYWWWEVISEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64.0 to 68.0 °C
• 沸点：
  100°C/0.2mmHg(lit.)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-二甲氧基-1,4,5,8-四氢萘 在 水 作用下， 生成 (4aSR)-4,4a,5,6-Tetrahydro-7-methoxynaphthalin-2(3H)-on
  参考文献：
  名称：

  Gross, Ralf; Bats, Jan W.; Goebel, Michael W., Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 2, p. 205 - 210

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二甲氧基萘 在 乙醇 、 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到2,7-二甲氧基-1,4,5,8-四氢萘
  参考文献：
  名称：

  Facile access to a series of large polycondensed pyridazines and their utility for the supramolecular synthesis of coordination polymers

  摘要：

  酮烯醇和肼的多米诺环化反应产生了一系列多缩合哒嗪，揭示了其作为刚性 N-供体多叉配体用于开放配位聚合物超分子合成的潜力。

  DOI：

  10.1039/c2cc31770b

文献信息

• Sequential Birch reaction and asymmetric Ir-catalyzed hydrogenation as a route to chiral building blocks
  作者：Alexander Paptchikhine、Kaori Itto、Pher G. Andersson

  DOI：10.1039/c0cc05619g

  日期：——

  A range of 1,2,4-trisubstituted cyclohexadienes obtained from the Birch reaction were hydrogenated asymmetrically to produce synthetically valuable chiral compounds in high enantio- and diastereoselectivity.

  从Birch反应中获得的一系列1,2,4-三取代环己二烯经过不对称氢化，生产出在高对映体选择性和非对映体选择性下合成有价值的手性化合物。
• Iridium(III)‐Catalyzed Intermolecular C(sp ³ )−H Insertion Reaction of Quinoid Carbene: A Radical Mechanism
  作者：Hai‐Xu Wang、Yann Richard、Qingyun Wan、Cong‐Ying Zhou、Chi‐Ming Che

  DOI：10.1002/anie.201911138

  日期：2020.1.27

  intermolecular C(sp3 )-H insertion reaction of a quinoid carbene (QC). The reaction was designed by harnessing the hydrogen-atom transfer (HAT) reactivity of a metal-QC species with aliphatic substrates followed by a radical rebound process to afford C-H arylation products. This methodology is efficient for the arylation of activated hydrocarbons such as 1,4-cyclohexadienes (down to 40 min reaction time, up

  本文描述的是醌型卡宾（QC）的IrIII /卟啉催化的分子间C（sp3）-H插入反应。通过利用金属QC物种与脂肪族底物的氢原子转移（HAT）反应性，然后进行自由基回弹过程来提供CH芳基化产物，来设计反应。该方法对于活化的烃（例如1,4-环己二烯）的芳基化反应有效（反应时间最短为40分钟，产率最高为99％，规模为1.0 g）。它具有独特的区域选择性，主要由空间效应决定，因为在取代的环己烯底物中，伯CH基键的插入比仲CH和/或叔CH键更容易插入。机理研究揭示了该反应的根本机理。
• Enantio- and Regioselective Ir-Catalyzed Hydrogenation of Di- and Trisubstituted Cycloalkenes
  作者：Byron K. Peters、Jianguo Liu、Cristiana Margarita、Wangchuk Rabten、Sutthichat Kerdphon、Alexander Orebom、Thomas Morsch、Pher G. Andersson

  DOI：10.1021/jacs.6b07291

  日期：2016.9.14

  carbons away from the olefin. Substrates having functionalities such as carboxyl groups, alcohols, or heterocycles in the vicinity of the C═C bond were hydrogenated in high enantiomeric excess (up to >99% ee). The hydrogenation was also found to be regioselective, and by controlling the reaction conditions, selective hydrogenation of one of two trisubstituted olefins can be achieved. Furthermore, trisubstituted

  使用新型 N,P-连接的铱咪唑基催化剂（Crabtree 型）制备并评估了许多环烯烃的不对称加氢反应。这些环烯烃的多样性跨越了那些具有很少功能的环烯烃到带有强配位取代基和杂环的环烯烃。对于几乎没有官能度（高达 > 99% ee）的底物和具有远离烯烃几个碳的官能团的底物，均观察到了优异的对映选择性。在 C=C 键附近具有羧基、醇或杂环等官能团的底物以高对映体过量（高达 > 99% ee）氢化。还发现氢化具有区域选择性，并且通过控制反应条件，可以实现两种三取代烯烃之一的选择性加氢。此外，三取代的烯烃可以在四取代的烯烃存在下选择性氢化。
• Birch Reaction Followed by Asymmetric Iridium-Catalysed Hydrogenation
  作者：Pher Andersson、Alban Cadu、Alexander Paptchikhine

  DOI：10.1055/s-0031-1289569

  日期：2011.12

  Birch reaction products are asymmetrically hydrogenated with high enantio- and diastereoselectivity via iridium catalysts. This new method of producing chiral compounds was explored for a variety of 1,3-di- and 1,2,4-tri-substituted cyclohexadienes.

  桦树反应产物通过铱催化剂进行不对称氢化，具有高的enantioselectivity和diastereoselectivity。这种生产手性化合物的新方法已被应用于多种1,3-二取代和1,2,4-三取代环己二烯。
• 一种电子盐反应液和不饱和芳香烃类化合物的还原方法
  申请人：张家口思睿凯科技有限公司

  公开号：CN113620760A

  公开（公告）日：2021-11-09

  本发明公开了一种电子盐反应液和不饱和芳香烃化合物的还原方法，该还原方法以四氢呋喃为溶剂和电子捕获剂，金属锂作为还原剂，叔丁醇提供质子氢，在‑10～0℃条件下，对不饱和芳香烃类化合物进行还原，反应过程中，逐次分批加入金属锂，电子盐溶液现做现用。本发明所用原料四氢呋喃、金属锂、叔丁醇皆为常规化工产品，简单易得。反应完毕后，回收过量的锂和溶剂，直接套用，实现低成本、低污染和高收率。