2,7-二甲氧基喹啉-3-甲醛 | 95395-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2,7-二甲氧基喹啉-3-甲醛
• 中文别名: 2,7-二甲氧基-喹啉-3-甲醛
• 英文名称: 2,7-dimethoxyquinoline-3-carboxaldehyde
• 英文别名: 2,7-dimethoxyquinoline-3-carbaldehyde；2,7-dimethoxyquinolin-3-carbaldehyde
• CAS: 95395-23-6
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• mdl: MFCD06800600
• 分子量: 217.224
• InChiKey: PQECIFGEZCZGSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-152 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  373.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-二甲氧基喹啉-3-甲醛 在 ammonium hydroxide 、 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 5-[(2,7-dimethoxyquinolin-3-yl)methylene]-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  发现新型喹啉类似物考布他汀 A-4 作为微管蛋白聚合抑制剂，具有细胞凋亡诱导活性和有效的抗癌作用

  摘要：

   抽象的 设计、合成了一系列新的考布他汀 A-4 喹啉衍生物，并证明其可作为微管蛋白聚合抑制剂。这些新型化合物表现出显着的抗增殖活性，其中12c对不同癌细胞系（MCF-7、HL-60、HCT-116和HeLa）表现出最有效的抑制活性，IC 50范围为0.010至0.042 µM，并且针对 MCF-10A 非癌细胞的选择性特征。进一步的机制研究表明， 12c可以抑制微管蛋白聚合和细胞迁移，导致 G 2 /M 期停滞。此外， 12c通过线粒体依赖性细胞凋亡途径诱导细胞凋亡，并在 MCF-7 细胞中引起活性氧应激产生。这些结果为进一步合理开发用于治疗癌症的有效微管蛋白聚合抑制剂提供了指导。  强调 设计并合成了一系列新型考布他汀A-4喹啉衍生物。 化合物12c对不同的癌细胞系表现出显着的抗增殖活性。 化合物12c有效抑制微管蛋白聚合并与[ 3 H]秋水仙碱竞争与微管蛋白的结合。 化合物12c将细胞周期阻滞在G

  DOI：

  10.1080/14756366.2021.1899168
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-7-甲氧基喹啉-3-甲醛 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2,7-二甲氧基喹啉-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Efficient Syntheses of New Chromone- and Chromanequinoline Hybrids and their Aza-analogs

  摘要：

  以 2-Cloro- 3-quinoline Carboxaldehydes 为起始原料，合成了一些新的色酮和色烷喹啉杂化物及其氮杂类似物。在 AcONa 的存在下，2-羟基查耳酮环化生成了色满-4-酮，而在典型的 AFO 条件下，则生成了 2-对应的喹啉基-3-羟基黄酮醇。这些方法扩展到 2-氨基查耳酮，在微波辐照下，在氯化铟（III）浸渍的硅胶存在下，通过环氧酮生成 3-羟基-2,3-二氢喹啉-4(1H)-酮和 2-喹啉基-2,3-二氢喹啉-4(1H)-酮。

  DOI：

  10.2174/157017811796064494

文献信息

• HETEROCYCLIC MODULATORS OF TGR5 FOR TREATMENT OF DISEASE
  申请人：Pinkerton Anthony B.

  公开号：US20080221161A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  Disclosed herein are compounds useful as modulators of TGR5 and methods for the treatment or prevention of metabolic, cardiovascular, and inflammatory diseases.

  本文披露了作为TGR5调节剂有用的化合物，以及用于治疗或预防代谢性、心血管和炎症性疾病的方法。
• Cannizzaro reaction of 2-chloro-3-formylquinolines and its synthetic utility for 2-acetylfuro[2,3-b]quinolines: The alkaloid analogues
  作者：DEVADOSS KARTHIK KUMAR、RAJAKANDHAN SHANKAR、SUBRAMANIAM PARAMESWARAN RAJENDRAN

  DOI：10.1007/s12039-012-0297-2

  日期：2012.9

  Cannizzaro reaction of 2-chloro-3-formylquinolines was investigated under two different conditions. Under both conditions, redox and methoxylation proceeded simultaneously and gave 2-methoxy-3-formylquinolines, 2-methoxyquinolin-3-yl-methanols and 2-methoxyquinoline-3-carboxylic acids. The synthesized 2-methoxy-3-formylquinolines were then condensed with acetone in the presence of sulphuric acid to give 4-(2-methoxy-quinolin-3-yl)-but-3-en-2-ones which in turn were bromocyclized and dehydrobrominated to get 2-acetylfuro[2,3-b]quinolines.

  在两种不同条件下研究了 2-氯-3-甲酰基喹啉的 Cannizzaro 反应。在这两种条件下，氧化还原和甲氧基化反应同时进行，生成了 2-甲氧基-3-甲酰基喹啉、2-甲氧基喹啉-3-基甲醇和 2-甲氧基喹啉-3-羧酸。合成的 2-甲氧基-3-甲酰基喹啉随后在硫酸存在下与丙酮缩合，得到 4-（2-甲氧基-喹啉-3-基）-丁-3-烯-2-酮，再将其溴化和脱氢溴化，得到 2-乙酰基呋喃并[2,3-b]喹啉。
• Design and synthesis of novel pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one bearing quinoline scaffold as potent dual PDE5 inhibitors and apoptotic inducers for cancer therapy
  作者：Tarek S. Ibrahim、Mohamed M. Hawwas、Ehab S. Taher、Nabil A. Alhakamy、Mohamed A. Alfaleh、Mohamed Elagawany、Bahaa Elgendy、Gamal M. Zayed、Mamdouh F.A. Mohamed、Zakaria K. Abdel-Samii、Yaseen A.M.M. Elshaier

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104352

  日期：2020.12

  moderate EGFR inhibition with IC50 of 5.827 ± 0.46 µM, but significantly inhibited the Wnt/β-catenin pathway with IC501286.96 ± 12.37 ng/mL. In addition, compound 11j induced the intrinsic apoptotic mitochondrial pathway in HepG2 cells as evidenced by the lower expression levels of the anti-apoptotic Bcl-2 protein, and the higher expression of the pro-apoptotic protein Bax, p53, cytochrome c and the up-regulated

  PDE5靶向由于其在多种类型的人类癌症中的过表达而代表了凋亡诱导和抑制肿瘤细胞生长的新的有前途的策略。因此，我们报告了吡唑并[3,4- d ]嘧啶-4-酮系列载有喹啉部分（11a-r）的合成，具有潜在的双重PDE5抑制和凋亡诱导作用，可用于癌症治疗。这些杂化物在结构上得到阐明，并通过变谱技术表征为1 H NMR，13 C NMR和元素分析。已经宣布对其抗癌活性进行评估。所有合理化的化合物11a-r已通过NCI选择它们的细胞毒性活性来针对60个细胞系进行筛选。化合物11a，11b，11j和11k是最活跃的杂种。在所有化合物中，进一步选择了化合物11j进行五次剂量测试，它在GI 50水平下显示出出色的活性，对测试的九种肿瘤亚板具有很强的抗肿瘤活性，选择性比范围为0.019至8.3 。此外，对活性最高的靶标11a，b，j和k的PDE5抑制活性化合物11j进行了筛选（IC 50为1.57 nM）表
• Potent Quinoline-Containing Combretastatin A-4 Analogues: Design, Synthesis, Antiproliferative, and Anti-Tubulin Activity
  作者：Tarek S. Ibrahim、Mohamed M. Hawwas、Azizah M. Malebari、Ehab S. Taher、Abdelsattar M. Omar、Niamh M. O'Boyle、Eavan McLoughlin、Zakaria K. Abdel-Samii、Yaseen A. M. M. Elshaier

  DOI：10.3390/ph13110393

  日期：——

  A novel series of quinoline derivatives of combretastatin A-4 incorporating rigid hydrazone and a cyclic oxadiazole linkers were synthesized and have demonstrated potent tubulin polymerization inhibitory properties. Many of these novel derivatives have shown significant antiproliferative activities in the submicromolar range. The most potent compound, 19h, demonstrated superior IC50 values ranging

  合成了一系列新型考布他汀 A-4 喹啉衍生物，其中包含刚性腙和环状恶二唑连接体，并表现出有效的微管蛋白聚合抑制特性。许多这些新型衍生物在亚微摩尔范围内表现出显着的抗增殖活性。最有效的化合物 19h 对四种癌细胞系表现出优异的 IC50 值，范围为 0.02 至 0.04 µM，同时在 MCF-10A 非癌细胞中保持较低的细胞毒性，从而表明 19h 对增殖的癌细胞具有选择性。除了微管蛋白聚合抑制之外，19h 还导致 MCF-7 细胞的细胞周期停滞在 G2/M 期并诱导细胞凋亡。总的来说，这些发现表明 19h 具有作为针对微管蛋白的有效化疗剂进行进一步研究的潜力。
• Secosteroid–quinoline hybrids as new anticancer agents
  作者：Alexey I. Ilovaisky、Alexander M. Scherbakov、Valentina M. Merkulova、Elena I. Chernoburova、Marina A. Shchetinina、Olga E. Andreeva、Diana I. Salnikova、Igor V. Zavarzin、Alexander O. Terent’ev

  DOI：10.1016/j.jsbmb.2022.106245

  日期：2023.4

  An elegant approach to unknown secosteroid–quinoline hybrids is disclosed. A series of 13,17-secoestra-1,3,5(10)-trien-17-oic acid [N′-(iso)quinolylmethylene]hydrazides was prepared and these novel type of secosteroids was screened for antiproliferative activity against estrogen-responsive human breast cancer cell line MCF-7. Most of the synthesized compounds showed a cytotoxic effect superior to that

  公开了一种未知的类固醇-喹啉杂化物的优雅方法。制备了一系列 13,17-secoestra-1,3,5(10)-trien-17-oic acid [N'-(iso)quinolymethylene]hydrazides 并筛选了这些新型类固醇的抗雌激素增殖活性-反应性人乳腺癌细胞系 MCF-7。大多数合成的化合物表现出优于参比药物顺铂的细胞毒作用；先导化合物表现出最高的活性，IC 50值约为0.8 μM，是顺铂的7倍。对于命中的 13,17-secoestra-1,3,5(10)-trien-17-oic acid [N'-quinolymethylene]hydrazides 2a和2c，观察到高选择性指数。化合物2a和2c在荧光素酶报告基因测定中评估的 10 显示出优于他莫昔芬的高抗雌激素效力。这些命中化合物的特点是对 MCF-7 细胞具有高活性，而 MCF-7 细胞对多药耐药 NCI/ADR-RES