2,9-十一二炔 | 1785-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 2,9-十一二炔
• 英文名称: 2,9-undecadiyne
• 英文别名: Undeca-2,9-diin；undeca-2,9-diyne
• CAS: 1785-53-1
• 化学式: C₁₁H₁₆
• mdl: MFCD00041621
• 分子量: 148.248
• InChiKey: FKKNTXVGHXTKPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  112°C 15mm
• 密度：
  0.838±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.636
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  2901299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,9-十一二炔 在 氢氧化钾 、 三氯化铝 、 水 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 8,9-Dicarboxy-10,11-dimethyl<5.2.2>propella-8,11-dien
  参考文献：
  名称：

  Zur stabilisierung von [5]对环苯丙氨酸在苯甲环上的取代

  摘要：

  描述了到取代的[5]对环环烷11的相对有效的途径。原位制备的五亚甲基环丁二烯3和4与乙炔EC≡CE（5，E =吸电子基团）的Diels Alder反应产生杜瓦苯的混合物，在芳香化后可方便地从中分离出1,4-桥连异构体7其他异构体。照射（254纳米）7在220ķ之间建立相片平衡7和11与后者的2-15％，这取决于E.的芳族特性11从UV-和衍生的1 H-NMR光谱; 在220 K下有两个构象异构体可以看出11 '和11。尽管大多数11均比母体化合物[5]对环环烷具有更高的热稳定性，但它们在室温下会在溶液中缓慢分解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86834-4
• 作为产物：
  描述：

  1,8-壬二炔 、 碘甲烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以93%的产率得到2,9-十一二炔
  参考文献：
  名称：

  炔复分解的环二炔

  摘要：

  描述了在末端 (lla-i) 处具有甲基的 α,ω-二炔的制备。炔烃单元之间的亚甲基在 n = 12 (a) 和 n = 4 (i) 之间变化。用Mo(CO) 6 /CF 3 C 6 H 4 OH进行闭环复分解得到单环炔烃12a，以11a为起始原料，而11b-g得到环状二炔烃13b-g。通过 X 射线晶体学获得了 13b 和 13c 的详细结构参数。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42421

文献信息

• Nickel-Catalyzed [2+2+2] Cycloaddition of Diynes and Cyanamides
  作者：Ryan M. Stolley、Michael T. Maczka、Janis Louie

  DOI：10.1002/ejoc.201100428

  日期：2011.7

  A variety of bicyclic N,N-disubstituted 2-aminopyridines have been prepared from diynes and cyanamides by nickel-catalyzed [2+2+2] cycloaddition reactions. The reactions proceeded at room temperature with low catalyst loading to afford 2-aminopyridines in good to excellent yields. The method is amenable to both internal and terminal diynes and proceeds in a regioselective manner. A number of cyanamides

  通过镍催化的[2+2+2]环加成反应，由二炔和氰胺制备了多种双环N,N-二取代2-氨基吡啶。该反应在室温下以低催化剂负载量进行，以良好至优异的收率提供2-氨基吡啶。该方法适用于内部二炔和末端二炔，并以区域选择性方式进行。使用了许多具有不同官能团耐受性的氰胺。使用3-己炔和N-氰基吡咯烷的分子间形式也以良好的收率提供了所需的N,N-二取代的2-氨基吡啶。
• Cyclization of diacetylenes to E,E exocyclic dienes. Complementary procedures based on titanium and zirconium reagents
  作者：William A. Nugent、David L. Thorn、R. L. Harlow

  DOI：10.1021/ja00243a036

  日期：1987.4

  La cyclisation intramoleculaire de composes diyniques a ete effectuee en utilisant l'une des combinaisons de reactifs: Cp 2 TiCl 2 /PMePh 2 /Na(Hg) ou Cp 2 ZrCl 2 /Mg/HgCl 2

  La cyclisation intramoleculaire de composes diyniques a ete effectuee en utilisant l'une des combinaisons de reactifs: Cp 2 TiCl 2 /PMePh 2 /Na(Hg) ou Cp 2 ZrCl 2 /Mg/HgCl 2
• A Nickel-Catalyzed Route to Pyridines
  作者：Michael M. McCormick、Hung A. Duong、Gang Zuo、Janis Louie

  DOI：10.1021/ja0508931

  日期：2005.4.1

  A mild and general route for preparing pyridines from nitriles and diynes is described. Ni/imidazolyidene complexes were used to mediate cyclization alkynes and both aryl and alkyl nitriles at ambient temperature. In addition, the efficacy of this protocol allows for the preparation of a fused seven-membered pyridone and for intermolecular cyclizations. When an asymmetrical diyne was employed, cyclization

  描述了从腈和二炔制备吡啶的温和通用路线。Ni/咪唑亚基配合物用于在环境温度下介导环化炔烃以及芳基和烷基腈。此外，该协议的功效允许制备融合的七元吡啶酮和分子间环化。当使用不对称二炔时，环化得到单一吡啶区域异构体。
• Palladium/Nickel-Cocatalyzed Cycloaddition of 1,3-Dehydro-<i>o</i>-Carborane with Alkynes. Facile Synthesis of C,B-Substituted Carboranes
  作者：Zaozao Qiu、Zuowei Xie

  DOI：10.1021/ja1058789

  日期：2010.11.17

  o-Carboryne (1,2-dehydro-o-carborane) has been reported as a very reactive intermediate and regarded as a three-dimensional relative of benzyne, whereas the 1,3-dehydro-o-carborane has remained elusive. In this article, we present the preparation of 1,3-dehydro-o-carborane from 3-iodo-1-lithio-o-carborane mediated by palladium(0). This reactive intermediate can be trapped by alkynes via Pd/Ni-cocatalyzed

  o-Carboryne (1,2-dehydro-o-carborane) 已被报道为一种非常活泼的中间体，被认为是苄的三维亲戚，而 1,3-dehydro-o-carborane 仍然难以捉摸。在本文中，我们介绍了由钯 (0) 介导的 3-iodo-1-lithio-o-carborane 制备 1,3-dehydro-o-carborane。该反应性中间体可以通过 Pd/Ni 共催化的 [2 + 2 + 2] 环加成反应被炔烃捕获，从而形成 C,B-取代的-o-碳硼烷衍生物。提出了可能的反应机理，包括形成金属-1,3-脱氢-邻碳硼烷，然后逐步插入 2 当量的炔烃和还原消除，以及金属 1,3- 中 MC 与 MB 键的相对反应性还讨论了脱氢-o-碳硼烷配合物。
• Nickel-Catalyzed Regioselective [2+2+2] Cycloaddition of Carboryne with Alkynes
  作者：Zaozao Qiu、Sunewang R. Wang、Zuowei Xie

  DOI：10.1002/anie.201001249

  日期：2010.6.21

  A View [2+2+2] a Kill: For the first time, nickel‐catalyzed [2+2+2] cycloaddition reactions of alkynes or diynes with carboryne using 1‐iodo‐2‐lithiocarborane as a precursor have been achieved. The mechanism is proposed after the structural confirmation of the key intermediate, nickelacyclopentene.

  视图[2 + 2 + 2]必杀技：首次实现了以1-碘-2--2-硫代碳硼烷为前驱体的镍催化炔或二炔与碳炔的[2 + 2 + 2]环加成反应。在关键中间体镍环戊烯的结构确认后提出了该机理。