泊米布洛芬 | 52549-17-4

• 物质功能分类: 原料药 - 解热镇痛药 - 非甾抗炎药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 泊米布洛芬
• 中文别名: 2-(5H-[1]苯并吡喃[2,3-b]吡啶-7-基)丙酸；普拉洛芬
• 英文名称: 2-(5h-[1]benzopyrano[2,3-b]pyridin-7-yl)propionic acid
• 英文别名: Pranoprofen；2-(5H-chromeno[2,3-b]pyridin-7-yl)propanoic acid
• CAS: 52549-17-4
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃
• mdl: MFCD00866111
• 分子量: 255.273
• InChiKey: TVQZAMVBTVNYLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182-183°
• 沸点：
  398.5°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1654 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险标志：
  GHS06
• 危险性描述：
  H301
• 危险性防范说明：
  P301 + P310 + P330
• 储存条件：
  温度范围：0-10°C；请避免加热。

SDS

Material Safety Data Sheet

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Section 1. Identification of the substance
Product Name: Pranoprofen
Synonyms:

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Section 2. Hazards identification
Harmful by inhalation, in contact with skin, and if swallowed.

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Section 3. Composition/information on ingredients.
Ingredient name: Pranoprofen
CAS number: 52549-17-4

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Section 4. First aid measures
Skin contact: Immediately wash skin with copious amounts of water for at least 15 minutes while removing
contaminated clothing and shoes. If irritation persists, seek medical attention.
Eye contact: Immediately wash skin with copious amounts of water for at least 15 minutes. Assure adequate
flushing of the eyes by separating the eyelids with fingers. If irritation persists, seek medical
attention.
Inhalation: Remove to fresh air. In severe cases or if symptoms persist, seek medical attention.
Ingestion: Wash out mouth with copious amounts of water for at least 15 minutes. Seek medical attention.

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Section 5. Fire fighting measures
In the event of a fire involving this material, alone or in combination with other materials, use dry
powder or carbon dioxide extinguishers. Protective clothing and self-contained breathing apparatus
should be worn.

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Section 6. Accidental release measures
Personal precautions: Wear suitable personal protective equipment which performs satisfactorily and meets local/state/national
standards.
Respiratory precaution: Wear approved mask/respirator
Hand precaution: Wear suitable gloves/gauntlets
Skin protection: Wear suitable protective clothing
Eye protection: Wear suitable eye protection
Methods for cleaning up: Mix with sand or similar inert absorbent material, sweep up and keep in a tightly closed container
for disposal. See section 12.
Environmental precautions: Do not allow material to enter drains or water courses.

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Section 7. Handling and storage
Handling: This product should be handled only by, or under the close supervision of, those properly qualified
in the handling and use of potentially hazardous chemicals, who should take into account the fire,
health and chemical hazard data given on this sheet.
Store in closed vessels, under −20◦C.
Storage:

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Section 8. Exposure Controls / Personal protection
Engineering Controls: Use only in a chemical fume hood.
Personal protective equipment: Wear laboratory clothing, chemical-resistant gloves and safety goggles.
General hydiene measures: Wash thoroughly after handling. Wash contaminated clothing before reuse.

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Section 9. Physical and chemical properties
Appearance: Not specified
Boiling point: No data
No data
Melting point:
Flash point: No data
Density: No data
Molecular formula: C15H13NO3
Molecular weight: 255.3

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Section 10. Stability and reactivity
Conditions to avoid: Heat, flames and sparks.
Materials to avoid: Oxidizing agents.
Possible hazardous combustion products: Carbon monoxide, nitrogen oxides.

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Section 11. Toxicological information
No data.

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Section 12. Ecological information
No data.

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Section 13. Disposal consideration
Arrange disposal as special waste, by licensed disposal company, in consultation with local waste
disposal authority, in accordance with national and regional regulations.

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Section 14. Transportation information
Non-harzardous for air and ground transportation.

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Section 15. Regulatory information
No chemicals in this material are subject to the reporting requirements of SARA Title III, Section
302, or have known CAS numbers that exceed the threshold reporting levels established by SARA
Title III, Section 313.

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SECTION 16 - ADDITIONAL INFORMATION
N/A

制备方法与用途

普拉洛芬概述

普拉洛芬（Pranoprofen）是一种非甾体消炎镇痛药物，化学名为α-甲基-5H-[1]苯并吡喃并[α,3-b]吡啶-7-乙酸。该药由welfide公司（原吉福制药株式会社，现三菱制药）开发，并在千寿制药株式会社的参与下，于1981年以商品名Niflan在日本上市。

普拉洛芬可用于多种疾病的消炎和镇痛，包括慢性类风湿关节炎、骨性关节炎、腰痛症、肩关节周围炎、颈肩腕综合征、牙周炎、痛风等；手术、外伤及拔牙后的镇痛和消炎；急性上呼吸道感染的解热和镇痛。此外，滴眼液可用于治疗多种眼部炎症，如眼睑炎、结膜炎、角膜炎、巩膜炎、浅层巩膜炎、虹膜睫状体炎等。普拉洛芬还适用于白内障术后的治疗及干眼症的缓解。

基本性质

• 分子式：C18H19NO4
• 分子量：307.36 g/mol
• CAS号：129153-90-6

普拉洛芬是一种白色至微黄色结晶性粉末，无臭或几乎无臭。其在水中的溶解度较低，在乙醇和丙酮中具有较好的溶解性。

制备方法

普拉洛芬通过合成工艺制得，具体的合成路线较为复杂，涉及多个步骤和反应条件的控制。由于技术细节较多且相对保密，此处不详细展开具体合成过程。

药效学 作用机制

普拉洛芬具有抗炎、镇痛及解热的作用。它通过抑制环氧合酶（COX）活性减少前列腺素生成，从而缓解炎症和疼痛症状。

治疗效果

• 口服：可用于治疗多种类型的关节炎和其他炎症性疾病。
• 滴眼液：有效用于各种类型的眼部炎症，如角膜炎、结膜炎等。同时适用于白内障术后及干眼症的治疗。

相互作用

1. 为防止感染，使用普拉洛芬时应合用适量的抗菌药。
2. 普拉洛芬可增强香豆素类抗凝药的作用（如华法林），合用时应注意调整剂量。
3. 避免与其他消炎镇痛药物同时使用以减少不必要的副作用风险。
4. 与口服降糖药合用可能增加低血糖的风险。
5. 普拉洛芬与利尿剂（速尿、氢氯噻嗪等）联用时，抗利尿作用可能会被拮抗。

不良反应

• 消化系统：罕见消化性溃疡或胃肠出血。可能出现食欲不振、恶心、呕吐、胃痛等症状。
• 过敏反应：偶见皮疹及瘙痒等，应停药观察。
• 肝脏功能异常：偶尔出现SGOT、SGPT及碱性磷酸酯酶的升高。
• 神经系统症状：头痛、步态不稳、嗜睡感等。
• 肾脏问题：罕见浮肿或血尿素氮上升。

注意事项

1. 禁用于有消化性溃疡病史、严重血液疾病或其他重要器官疾病的患者。
2. 用药期间需定期检查肝功能、肾功能及电解质水平，出现异常时及时调整剂量或停药。
3. 孕妇及哺乳期妇女慎用；儿童和老年人使用本品须特别谨慎。

综上所述，普拉洛芬作为一种广泛应用于临床的非甾体抗炎镇痛药物，在多种疾病的治疗中发挥着重要作用。但由于其潜在的不良反应与相互作用风险，患者在使用过程中应严格遵循医嘱并密切监测相关指标变化情况。有关内容由Chemicalbook 的丁红编辑整理。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  泊米布洛芬 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以55%的产率得到普拉洛芬杂质K
  参考文献：
  名称：

  放射疗法可减少肿瘤中前体药物活化的 N-氧化物

  摘要：

  以肿瘤选择性方式精确激活化疗前药是治愈癌症而不引起全身毒性的理想方法。尽管已经做出了许多努力，但开发时空可控的激活方法仍然是一个尚未解决的挑战。在这里，我们报告了一种使用放射疗法（X 射线）的新型前药激活策略。由于其精确度和深层组织穿透性，X 射线满足了通过水辐解改变肿瘤中分子的需求。我们首先证明了管和活细胞中辐射产生的水合电子（e - aq ）可以有效地还原N-氧化物。进行筛选以研究 e - aq的结构-还原关系和机制介导的减少。然后我们应用该策略来激活N-氧化物前药。基于抗癌药物喜树碱 (CPT) 的N-氧化物前药在放射治疗激活后显示出显着的抗癌作用。由于超过 50% 的癌症患者接受放射治疗，这种辐射诱导的体内化学可以实现放射治疗激活前药的多功能设计，这些前药具有显着的临床相关性。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c02521
• 作为产物：
  描述：

  7-(1,1-dimethoxy-2-hydroxypropyl)-5H-[1]-chromeno[2,3-b]pyridine 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以61%的产率得到泊米布洛芬
  参考文献：
  名称：

  一种新的普拉洛芬的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种新的普拉洛芬的制备方法，具有收率高，杂质少，安全，环保的优点，包括以下步骤：通过使用5H‑[1]‑苯并吡喃[2,3‑b]吡啶和丙酰氯直接酰基化，然后进行溴代，第三步使用叔丁醇钾或叔丁醇钠水解，最后重排得到普拉洛芬：

  公开号：

  CN109942589A

文献信息

• 3-Aminocyclopentanecarboxamides as modulators of chemokine receptors
  申请人：Xue Chu-Biao

  公开号：US20060004018A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  The present invention is directed to compounds of Formula I: which are modulators of chemokine receptors. The compounds of the invention, and compositions thereof, are useful in the treatment of diseases related to chemokine receptor expression and/or activity.

  本发明涉及以下式的化合物： 这些化合物是趋化因子受体的调节剂。本发明的化合物及其组合物在治疗与趋化因子受体表达和/或活性相关的疾病方面是有用的。
• Benzoxazinyl-amidocyclopentyl-heterocyclic modulators of chemokine receptors
  申请人：Goble D. Stephen

  公开号：US20070238723A1

  公开（公告）日：2007-10-11

  Cyclopentyl compounds linked to a benzoxazinyl group through an amido moiety utilizing the ring nitrogen of the benzoxazine, and further substituted with a heterocyclic moiety, such compounds represented by formula I: which are used to modulate the CCR-2 chemokine receptor to prevent or treat inflammatory and immunoregulatory disorders and diseases, allergic diseases, atopic conditions including allergic rhinitis, dermatitis, conjunctivitis, and asthma, as well as autoimmune pathologies such as rheumatoid arthritis and atherosclerosis; and pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions.

  环戊基化合物通过酰胺基团与苯并噁唑基团相连，利用苯并噁唑环的环氮原子，并进一步用杂环基团取代，这些化合物由式I表示： 用于调节CCR-2趋化因子受体，以预防或治疗炎症和免疫调节性疾病和疾病，过敏性疾病，包括过敏性鼻炎，皮炎，结膜炎和哮喘，以及类风湿性关节炎和动脉粥样硬化等自身免疫病理病变；以及包含这些化合物的药物组合物和这些化合物和组合物的使用。
• 3-Aminocyclopentanecarboxamides as Modulators of Chemokine Receptors
  申请人：Xue Chu-Biao

  公开号：US20070149532A1

  公开（公告）日：2007-06-28

  The present invention is directed to compounds of Formula I: I which are modulators of chemokine receptors. The compounds of the invention, and compositions thereof, are useful in the treatment of diseases related to chemokine receptor expression and/or activity.

  本发明涉及化合物I的化合物：I，这些化合物是趋化因子受体的调节剂。本发明的化合物及其组合物在治疗与趋化因子受体表达和/或活性相关的疾病方面是有用的。
• Substituted 1,3-thiazole compounds, their production and use
  申请人：——

  公开号：US20040053973A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  (1) A 1,3-thiazole compound of which the 5-position is substituted with a 4-pyridyl group having a substituent including no aromatic group or (2) a 1,3-thiazole compound of which the 5-position is substituted with a pyridyl group having at the position adjacent to a nitrogen atom of the pyridyl group a substituent including no aromatic group has an excellent p38 MAP kinase inhibitory activity.

  (1) 一种1,3-噻唑化合物，其5位被取代为含有一个取代基的4-吡啶基团，该取代基不包括芳香基，或者(2) 一种1,3-噻唑化合物，其5位被取代为一个吡啶基团，该吡啶基团的氮原子邻近位置有一个取代基，该取代基不包括芳香基，具有出色的p38 MAP激酶抑制活性。
• Kappa agonist compounds and pharmaceutical formulations thereof
  申请人：——

  公开号：US20030144272A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  Compounds having kappa opioid agonist activity, compositions containing them and method of using them as analgesics are provided. The compounds of formulae I, II, IIA, III, IIIA, IIIB, IIIB-i, IV and IVA have the structure: 1 2 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 ; and X, X 4 , X 5 , X 7 , X 9 ; Y, Z and n are as described in the specification.

  提供具有kappa阿片受体激动剂活性的化合物，含有这些化合物的组合物以及使用它们作为镇痛剂的方法。 具有以下结构的化合物I、II、IIA、III、IIIA、IIIB、IIIB-i、IV和IVA： 1 2 其中 R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 4 ；和 X，X 4 ，X 5 ，X 7 ，X 9 ； Y，Z和n如规范中所述。