alpha-甲基-5H-[1]苯并吡喃并[2,3-b]吡啶-7-乙酸乙酯 | 86618-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: alpha-甲基-5H-[1]苯并吡喃并[2,3-b]吡啶-7-乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(5H-chromeno[2,3-b]pyridin-7-yl)propanoate
• 英文别名: Ethyl 2-(5H-[1]benzopyrano[2,3-b]pyridin-7-yl)propanoate
• CAS: 86618-09-9
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: NIAIDINVKZAMSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  alpha-甲基-5H-[1]苯并吡喃并[2,3-b]吡啶-7-乙酸乙酯 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以90 %的产率得到泊米布洛芬
  参考文献：
  名称：

  黄原酚类化合物的形成与歧化反应及其在合成中的应用

  摘要：

  已经开发了一种简便且通用的策略，该方法采用TiCl 4介导的环化反应，然后进行Cannizzaro反应，以合成各种x吨衍生物。反应进行得很顺利，既提供了x吨//吨或它们的硫衍生物，并且可以耐受多种电子多样性的底物。使用这种方法，可从市售原料中分三步以59％的总产率合成pranoprofen。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02694
• 作为产物：
  描述：

  2-氟烟醛 在 四氯化钛 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 alpha-甲基-5H-[1]苯并吡喃并[2,3-b]吡啶-7-乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  黄原酚类化合物的形成与歧化反应及其在合成中的应用

  摘要：

  已经开发了一种简便且通用的策略，该方法采用TiCl 4介导的环化反应，然后进行Cannizzaro反应，以合成各种x吨衍生物。反应进行得很顺利，既提供了x吨//吨或它们的硫衍生物，并且可以耐受多种电子多样性的底物。使用这种方法，可从市售原料中分三步以59％的总产率合成pranoprofen。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02694

文献信息

• [EN] METHOD FOR PREPARING PRANOPROFEN AND COMPOSITION CONTAINING PRANOPROFEN AND IMPURITY<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE PRANOPROFÈNE ET COMPOSITION CONTENANT DU PRANOPROFÈNE ET DES IMPURETÉS<br/>[ZH] 制备普拉洛芬的方法、包含普拉洛芬和杂质的组合物
  申请人：SHENYANG XINGQI PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2022267945A1

  公开（公告）日：2022-12-29

  本发明属于医药领域，涉及一种制备普拉洛芬的方法。本发明还涉及包含普拉洛芬和杂质的组合物、质控方法，以及合成普拉洛芬的中间体化合物及其制备方法。本发明的方法克服了现有技术的不足，缩短合成路线、降低工艺条件、精简工艺操作、提高劳动安全、更适用于工业化生产、对环境更友好、收率更高。
• Accelerated Electrophotocatalytic C(sp³)−H Heteroarylation Enabled by an Efficient Continuous‐Flow Reactor**
  作者：Dimitris I. Ioannou、Luca Capaldo、Jiri Sanramat、Joost N. H. Reek、Timothy Noël

  DOI：10.1002/anie.202315881

  日期：2023.12.21

  A versatile and scalable flow reactor for electrophotocatalysis is presented. The reactor can simultaneously exploit photons and electrons. The efficacy of this reactor was demonstrated in a novel electrophotocatalytic heteroarylation of C(sp3)−H bonds.

  提出了一种用于电光催化的多功能且可扩展的流动反应器。该反应堆可以同时利用光子和电子。该反应器的功效在 C(sp 3 )−H 键的新型电光催化杂芳基化中得到了证明。