2-(1H-咪唑-1-基)-1-苯基-乙酮 | 24155-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(1H-咪唑-1-基)-1-苯基-乙酮
• 英文名称: 2-(1H-imidazol-1-yl)-1-phenylethanone
• 英文别名: 2-(1H-imidazol-1-yl)-1-phenylethan-1-one；2-imidazol-1-yl-1-phenylethanone
• CAS: 24155-34-8
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O
• mdl: MFCD00107975
• 分子量: 186.213
• InChiKey: CVJNXVLQSKPUGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118 °C
• 沸点：
  395.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-咪唑-1-基)-1-苯基-乙酮 在 magnesium 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以93%的产率得到咪唑
  参考文献：
  名称：

  新型N,S-苯甲酰基保护基团及其在多肽合成中的应用

  摘要：

  苯甲酰基可以通过 N,S-烷基化反应引入氨基和硫基。相反，通过在乙酸中使用镁，这些基团会被快速去除。该保护基团成功应用于Boc-L-Cys-Gly-OMe的短肽合成。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1077887
• 作为产物：
  描述：

  羟基甲苯磺酰碘苯 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.34h， 生成 2-(1H-咪唑-1-基)-1-苯基-乙酮
  参考文献：
  名称：

  α- Ñ -Heteroarylation和经由Enolonium物种酮的α-叠氮化

  摘要：

  由Koser的由三氟化硼活化的高价碘试剂对酮烯醇化物进行封固而产生的olo烯类物质，与多种氮杂环反应形成α-胺化酮。反应温和且在4-5小时内完成。另外，使用三甲基甲硅烷基叠氮化物作为叠氮化物亲核试剂的方便来源，进行en物种的α-叠氮化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b03058

文献信息

• Studies on Antifungal Agents. Part 22. 3-aryl-5-[(aryloxy)alkyl]-3-[(1H-imidazol-1-yl)methyl]-2-methylisoxazolidines and related derivatives
  作者：George B. Mullen、Patricia A. Swift、David M. Marinyak、Stanley D. Allen、Jeffrey T. Mitchell、C. Richard Kinsolving、Vassil St. Georgiev

  DOI：10.1002/hlca.19880710406

  日期：1988.6.15

  The synthesis and antifungal activity of a novel series of 3-aryl-5-[(aryloxy)alkyl]-3-[(1H-imidazol-1-yl)-methyl]-2-methylisoxazolidines and related compounds, are discussed. The synthesis of the title compounds was accomplished via a 1,3-dipolar cycloaddition of α-substituted ketonitrones with l-alkenyl phenyl ethers (Scheme 2 and 3). The compounds were evaluated for in vitro antifungal activity in

  讨论了一系列新的3-芳基-5-[（芳氧基）烷基] -3-[（1 H-咪唑-1-基）-甲基] -2-甲基异恶唑烷和相关化合物的合成和抗真菌活性。标题化合物的合成是通过α-取代的酮硝酮与1-烯基苯基醚的1，3-偶极环加成反应完成的（方案2和3）。评价了该化合物在固体琼脂培养物中对多种酵母和全身性真菌病和皮肤真菌的体外抗真菌活性。虽然在整个系列中都有明显的抗真菌活性，但一般来说，芳基环中一个或两个都具有卤素原子的衍生物显示出最高的效力，特别是对毛癣菌和白色念珠菌。发现二氯类似物20（PR 967-248）具有最有用的活性。与标准药物酮康唑（0.2）相比，其最小抑菌浓度（MIC）值介于0.2和2.0μg/ ml之间（4）。
• Synthesis, Binding Mode, and Antihyperglycemic Activity of Potent and Selective (5-Imidazol-2-yl-4-phenylpyrimidin-2-yl)[2-(2-pyridylamino)ethyl]amine Inhibitors of Glycogen Synthase Kinase 3
  作者：Allan S. Wagman、Rustum S. Boyce、Sean P. Brown、Eric Fang、Dane Goff、Johanna M. Jansen、Vincent P. Le、Barry H. Levine、Simon C. Ng、Zhi-Jie Ni、John M. Nuss、Keith B. Pfister、Savithri Ramurthy、Paul A. Renhowe、David B. Ring、Wei Shu、Sharadha Subramanian、Xiaohui A. Zhou、Cynthia M. Shafer、Stephen D. Harrison、Kirk W. Johnson、Dirksen E. Bussiere

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00922

  日期：2017.10.26

  -yl)[2-(2-pyridylamino)ethyl]amine analogues which are inhibitors of human glycogen synthase kinase 3 (GSK3). We developed efficient synthetic routes to explore a wide variety of substitution patterns and convergently access a diverse array of analogues. Compound 1 (CHIR-911, CT-99021, or CHIR-73911) emerged from an exploration of heterocycles at the C-5 position, phenyl groups at C-4, and a variety

  为了鉴定新的抗糖尿病药，我们发现了一种新型的（5-咪唑-2--2-基-4-苯基嘧啶-2-基）[2-（2-吡啶基氨基）乙基]胺类似物，它们是人类的抑制剂。糖原合酶激酶3（GSK3）。我们开发了有效的合成路线来探索各种取代模式，并会聚各种类似物。化合物1（CHIR-911，CT-99021或CHIR-73911）来自对C-5位置的杂环，C-4的苯基以及C处连接的各种不同取代的连接基和氨基吡啶部分的探索-2位置。这些化合物表现出GSK3 IC 50在低纳摩尔范围内和出色的选择性。它们激活表达胰岛素受体的CHO-IR细胞和原代大鼠肝细胞中的糖原合酶。在2型糖尿病的啮齿动物模型中对先导化合物1和2（CHIR-611或CT-98014）的评估表明，单次口服剂量可在60分钟内降低高血糖症，增强胰岛素刺激的葡萄糖转运，并改善葡萄糖的处置而不增加胰岛素水平。
• Synthesis and antimicrobial action of aminoketones
  作者：A. F. Popov、Zh. P. Piskunova、V. N. Matvienko、G. P. Kondratenko、Yu. I. Nikolenko

  DOI：10.1007/bf00764817

  日期：1989.10

  chemical preparations among the pathogens of infectious diseases renders very urgent the search for chemotherapeutic agents, particularly in the series of aminoketones and their salts. With the object of the further (cf. [i-4]) determination of the dependence of the structure-biological activity of aminoketones, we synthesized a series of hydrogen halides of aminoketones (1)-(VII) (Table i) and carried

  传染病病原体中对许多抗生素和化学制剂的抗性广泛分布，使得寻找化学治疗剂，特别是氨基酮及其盐系列变得非常紧迫。为了进一步（参见[i-4]）确定氨基酮的结构-生物活性的依赖性，我们合成了一系列氨基酮（1）-（VII）的卤化氢（表i）并进行了对它们对革兰氏阳性和革兰氏阴性微生物的五种参考菌株的抗菌作用的研究（表 2）。
• Synthesis of Polysubstituted Quinolines from α-2-Aminoaryl Alcohols Via Nickel-Catalyzed Dehydrogenative Coupling
  作者：Sanju Das、Debabrata Maiti、Suman De Sarkar

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03198

  日期：2018.2.16

  This study reports a nickel-catalyzed sustainable synthesis of polysubstituted quinolines from α-2-aminoaryl alcohols by a sequential dehydrogenation and condensation process that offers the advantages of a low catalyst loading and wide substrate scope. In contrast to earlier reported methods, this strategy allows the use of both primary as well as secondary α-2-aminoaryl alcohols in combination with

  这项研究报告了通过顺序的脱氢和缩合工艺，由α-2-氨基芳基醇在镍催化下可持续合成多取代喹啉，具有低催化剂负载和广泛的底物范围的优点。与较早报道的方法相反，该策略允许同时使用伯和仲α-2-氨基芳基醇以及酮或仲醇，以形成所需的产物。使用这种方法，可以合成30种取代的喹啉衍生物，分离产率高达93％。
• New azole derivatives showing antimicrobial effects and their mechanism of antifungal activity by molecular modeling studies
  作者：İnci Selin Doğan、Selma Saraç、Suat Sari、Didem Kart、Şebnem Eşsiz Gökhan、İmran Vural、Sevim Dalkara

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.02.035

  日期：2017.4

  Azole antifungals are potent inhibitors of fungal lanosterol 14α demethylase (CYP51) and have been used for eradication of systemic candidiasis clinically. Herein we report the design, synthesis, and biological evaluation of a series of 1-phenyl/1-(4-chlorophenyl)-2-(1H-imidazol-1-yl)ethanol esters. Many of these derivatives showed fungal growth inhibition at very low concentrations. Minimal inhibition

  唑类抗真菌药是真菌羊毛甾醇14α脱甲基酶（CYP51）的有效抑制剂，已在临床上用于根除系统性念珠菌病。本文中，我们报告了一系列1-苯基/ 1-（4-氯苯基）-2-（1H-咪唑-1-基）乙醇酯的设计，合成和生物学评估。这些衍生物中的许多在非常低的浓度下均显示出真菌生长抑制作用。对白色念珠菌的最小抑菌浓度（MIC）值为15，为0.125μg/ mL。此外，我们的某些化合物（例如19（MIC：0.25μg/ mL））对抗药性光滑小球藻有效。我们通过抗生物膜试验证实了它们的抗真菌功效，并通过细胞毒性试验证实了它们对人单核细胞的安全性。为了使其行动机制合理化，我们利用分子对接和动力学模拟对我们构建的白色念珠菌和光滑念珠菌CYP51（CACYP51和CGCYP51）同源模型进行了计算分析。Leu130和T131可能是19抑制CGCYP51的关键残基。