(R)-2-(1H-imidazol-1-yl)-1-phenylethanol | 27656-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (R)-2-(1H-imidazol-1-yl)-1-phenylethanol
• 英文别名: (1R)-2-(1H-imidazol-1-yl)-1-phenylethanol；(R)-2-imidazol-1-yl-1-phenyl-ethanol；(1R)-2-imidazol-1-yl-1-phenylethanol
• CAS: 27656-18-4
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• mdl: MFCD00663003
• 分子量: 188.229
• InChiKey: NTWZHQAXJSJOIB-NSHDSACASA-N

物化性质

• 熔点：
  150 °C
• 沸点：
  412.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(1H-imidazol-1-yl)-1-phenylethanol 在 sodium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  涉及二（N-杂环卡宾）配体的双核金（I）和金（III）配合物–合成，表征和DFT研究

  摘要：

  已经合成并表征了一些新的含二（NHC）配体的双核金（I）和金（III）配合物。双核中心由带有醇官能化侧臂的亚甲基，乙烯或丙烯桥连的二（NHC）配体协调。使用溴将金（I）氧化为金（III）。两种双核金（I）和三种双核金（III）配合物的X射线结构分析显示了这些化合物的固态结构。通过DFT计算已经研究了溴向金（I）物种的氧化加成导致金（III）化合物通过不稳定的金（II）中间体通过的热力学方面。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2013.07.082
• 作为产物：
  描述：

  2-(1H-咪唑-1-基)-1-苯基-乙酮 在 [((S,S)-N-(1,2,6-triphenyl-3-azahexyl)tosylamido)RuCl] 甲酸 、 三乙胺 作用下， 反应 18.0h， 生成 (R)-2-(1H-imidazol-1-yl)-1-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  用于不对称转移加氢的“反向束缚”钌（II）催化剂：进一步的应用

  摘要：

  从碱性氮原子到钌（II）催化剂的芳烃配体的束缚基团的连接大大提高了其催化不对称转移氢化（ATH）反应的能力。在本文中，我们描述了该多功能系统在扩展的基材范围上的进一步应用。

  DOI：

  10.1021/jo061154l

文献信息

• 5- substituted tetralones as inhibitors of ras farnesyl trransferase
  申请人：——

  公开号：US20040044057A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  The present invention provides novel 5-substituted tetralones of Formulas (I), (II), (III) and (IV) and pharmaceutically acceptable salts, esters, amides, and prodrugs thereof, which are useful for treating and preventing uncontrolled or abnormal proliferation of tissues, such as cancer, atherosclerosis, restenosis, and psoriasis. Specifically, the present invention relates to compounds that inhibit the farnesyl transferase enzyme. 1

  本发明提供了式(I)、(II)、(III)和(IV)的新型5-取代四酮及其药学上可接受的盐、酯、酰胺和前药，用于治疗和预防组织的不受控制或异常增殖，如癌症、动脉粥样硬化、再狭窄和银屑病。具体而言，本发明涉及抑制法尼基转移酶酶的化合物。
• Enantioselective Hydrogenation and Transfer Hydrogenation of Bulky Ketones Catalysed by a Ruthenium Complex of a Chiral Tridentate Ligand
  作者：M. Belén Díaz-Valenzuela、Scott D. Phillips、Marcia B. France、Mary E. Gunn、Matthew L. Clarke

  DOI：10.1002/chem.200801929

  日期：2009.1.19

  substrates such as bulky heterocyclic ketones. Unusually for a pressure hydrogenation catalyst, similar enantioselectivity can be obtained under transfer hydrogenation conditions. The transfer hydrogenations are somewhat slower than the pressure hydrogenations, but this drawback is readily overcome, since we have discovered that a microwave accelerated transfer hydrogenation of the above ketones occurs within

  报道了对一类新型三齿-Ru配合物催化的叔烷基酮的对映选择性加氢的研究。与广泛研究的[RuCl 2（diphos）（二伯胺）]配合物相比，这种新型的氢化催化剂可将这些反应性较低的笨重酮平稳还原，其ee最高可达94％ 。相同的催化剂体系还可以选择性地还原其他潜在有问题的底物，例如庞大的杂环酮。通常对于加压氢化催化剂，在转移氢化条件下可以获得相似的对映选择性。转移氢化比压力氢化稍慢，但是这个缺点很容易克服，因为我们发现上述酮的微波加速转移氢化在约90°C的20分钟内发生，其选择性与在压力下获得的选择性相似。氢化系统。
• Synthesis, structures, and antimalarial activities of some silver(I), gold(I) and gold(III) complexes involving N-heterocyclic carbene ligands
  作者：Catherine Hemmert、Aymeric Fabié、Aude Fabre、Françoise Benoit-Vical、Heinz Gornitzka

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.11.038

  日期：2013.2

  proligands and their corresponding silver(I), gold(I) and gold(III) complexes but also the new here described compounds were investigated in a chloroquine-resistant strain of Plasmodium falciparum, and against two Candida strains, respectively. For the first family, interesting antiplasmodial and antifungal activities were found for the dinuclear silver(I) species but they also showed strong hemolytic

  合成了一系列含有双（N-杂环卡宾）（NHC）或N-官能化的NHC配体的单核和双核银（I）和单核金（I）配合物，并通过分光光度法（在某些情况下通过单晶X射线衍射。的体外抗疟原虫和的先前所描述的家庭的抗真菌活性ñ -官能化双（咪唑）前配体和它们相应的银（I），金（I）和金（III）配合物也是新的在此描述化合物在研究耐恶性疟原虫的氯喹菌株，并针对两个假丝酵母株。对于第一个家族，发现了对双核银（I）物种有趣的抗疟原虫和抗真菌活性，但它们也显示出很强的溶血特性。导致第二系列复合物的药理调节显着提高了抗血浆活性，特别是IC 50值高达330 nM的单核金（I）复合物，而没有任何溶血作用。
• Chiral Phosphino- and (Phosphinooxy)-Substituted N-Heterocyclic Carbene Ligands and Their Application in Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：Steve Nanchen、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1002/hlca.200690157

  日期：2006.8

  the phosphino (or phosphinooxy) and the NHC units. The complexes were tested in iridium-catalyzed hydrogenation. While low conversions were observed with unfunctionalized olefins, the catalysts proved to be suitable for hydrogenation of the α,β-unsaturated ester 20, allylic alcohol 21, and imine 22. The enantioselectivities were, however, moderate.

  合成具有膦-和（膦氧基）-取代的N-杂环卡宾（NHC）配体的对映体纯铱配合物。对它们的电子性能的研究表明膦（或膦氧基）和NHC单元具有类似的反式影响。在铱催化的氢化作用中测试了配合物。虽然未官能化的烯烃观察到低转化率，但是该催化剂被证明适合于α，β-不饱和酯20，烯丙醇21和亚胺22的氢化。然而，对映选择性是中等的。
• Solvent-free direct regioselective ring opening of epoxides with imidazoles
  作者：Rosario Torregrosa、Isidro M. Pastor、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tet.2006.10.055

  日期：2007.1

  The reaction of different epoxides with commercially available imidazole at 60 °C leads to the formation of the corresponding 1-(β-hydroxyalkyl)imidazoles in a regioselective manner. When the reaction is applied to a chiral epoxide [(R)-styrene oxide], the expected chiral alcohol is isolated with the same enantiomeric excess. The use of benzimidazole as the heterocyclic component in the same process

  不同的环氧化合物与市售的咪唑在60°C下的反应导致以区域选择性的方式形成相应的1-（β-羟烷基）咪唑。当将反应物应用于手性环氧化物[（R）-苯乙烯氧化物]时，期望的手性醇以相同的对映体过量分离。在相同方法中使用苯并咪唑作为杂环组分还可以简单地制备相应的1-（β-羟烷基）苯并咪唑。