2-(2'-氯乙基)环戊酮 | 87266-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(2'-氯乙基)环戊酮
• 英文名称: 2-(2'-chloroethyl)cyclopentanone
• 英文别名: 2-(2-Chlorethyl)cyclopentanon；2-β-Chloraethyl-cyclopentanon；2-(2-Chlor-aethyl)-cyclopentanon；2-(2-Chloroethyl)cyclopentan-1-one
• CAS: 87266-74-8
• 化学式: C₇H₁₁ClO
• mdl: MFCD19232321
• 分子量: 146.617
• InChiKey: FQRALZSAOGIPBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  78-82 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2'-氯乙基)环戊酮 在 盐酸 、 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 、 三甲胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-亚甲基环戊酮
  参考文献：
  名称：

  Shatzmiller, Shimon; Shalom, Eytan, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 6, p. 897 - 905

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dioxolan-2-spiro-1'-(2'-ethoxycarbonylmethyl)cyclopentane 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 2-(2'-氯乙基)环戊酮
  参考文献：
  名称：

  Shatzmiller, Shimon; Shalom, Eytan, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 6, p. 897 - 905

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sequenced reactions with samarium(II) iodide. Intermolecular ketyl-olefin coupling/intramolecular nucleophilic acyl substitution for the preparation of six-, seven-, and eight-membered carbocycles
  作者：Gary A Molander、Masakazu Sono

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00584-5

  日期：1998.8

  A samarium(II) iodide-promoted sequence consisting of an intermolecular ketyl-olefin coupling followed by an intramolecular nucleophilic acyl substitution is described. This process leads to functionalized six- to eight-membered monocyclic and bicyclic ring systems in moderate to good yields.

  描述了一种由碘化mar（II）促进的序列，该序列由分子间的酮基-烯烃偶联，然后进行分子内的亲核酰基取代组成。该过程导致以中等到良好的产率官能化的六元至八元单环和双环系统。
• Hanessian, Stephen; Dhanoa, Daljit S.; Beaulieu, Pierre L., Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 1859 - 1866
  作者：Hanessian, Stephen、Dhanoa, Daljit S.、Beaulieu, Pierre L.

  DOI：——

  日期：——
• Sequenced Reactions with Samarium(II) Iodide. A Complementary Annulation Process Providing Access to Seven-, Eight-, and Nine-Membered Carbocycles
  作者：Gary A. Molander、Fouzia Machrouhi

  DOI：10.1021/jo990216n

  日期：1999.5.1

  Samarium(II) iodide promotes an efficient one-pot annulation reaction between omega-iodo esters and 2-(omega-chloroalkyl)cycloalkanones. An initial intermolecular carbonyl addition reaction between the iodo ester and the ketone generates a lactone intermediate. The lactone undergoes a subsequent nucleophilic acyl substitution reaction with an organosamarium derived from the chloride. Nickel(II) iodide is an efficient catalyst for the first step of the process, and light is utilized to promote the second step. Seven-, eight-, and nine-membered rings can be accessed by this sequential dianionic process. This annulative approach to carbocycles is complementary to previously reported procedures.
• Asymmetric induction in the nucleophilic cyclopropane ring cleavage reaction with vitamin B12s
  作者：Hisanobu. Ogoshi、Yasuaki. Kikuchi、Taro. Yamaguchi、Hiroo. Toi、Yasuhiro. Aoyama

  DOI：10.1021/om00153a025

  日期：1987.10.1
• Booth et al., Journal of the Chemical Society, 1959, p. 1050,1053
  作者：Booth et al.

  DOI：——

  日期：——