2-(2'-氨基-5'-氯苯基)-1,1,1-三氟-4-苯基丁-3-炔-2-醇 | 168834-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 2-(2'-氨基-5'-氯苯基)-1,1,1-三氟-4-苯基丁-3-炔-2-醇
• 中文别名: 苯甲醇,2-氨基-5-氯-a-(苯基乙炔基)-a-(三氟甲基)-
• 英文名称: 2-(2'-amino-5'-chlorophenyl)-1,1,1-trifluoro-4-phenylbut-3-yn-2-ol
• 英文别名: 2-(2-amino-5-chlorophenyl)-4-phenyl-1,1,1-trifluoro-3-butyn-2-ol；2-(2-amino-5-chlorophenyl)-1,1,1-trifluoro-4-phenylbut-3-yn-2-ol
• CAS: 168834-41-1
• 化学式: C₁₆H₁₁ClF₃NO
• 分子量: 325.718
• InChiKey: MAZOKIJIPGIFQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119.2-120.9 °C
• 沸点：
  452.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2'-氨基-5'-氯苯基)-1,1,1-三氟-4-苯基丁-3-炔-2-醇 在 盐酸 、 copper dichloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到3,6-dichloro-2-phenyl-4-(trifluoromethyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Electrophile-driven copper-catalyzed one-pot synthesis of 3-halogen quinoline derivatives

  摘要：

  A convenient and regioselective one-pot synthesis of 3-chloride or 3-bromide quinoline derivatives was achieved through a Grignard addition reaction by alkynyl Grignard regent to o-trifluoroacetyl aniline and a Cu(ll)-catalyzed cyclization-halogenation tandem reaction with aqueous HCl or HBr as electrophilic reagent. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.06.010
• 作为产物：
  描述：

  N-(triphenylmethyl)-4-chloro-2-(trifluoroacetyl)aniline 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2-(2'-氨基-5'-氯苯基)-1,1,1-三氟-4-苯基丁-3-炔-2-醇
  参考文献：
  名称：

  4,1-Benzoxazepinone analogues of efavirenz (Sustiva™) as HIV-1 reverse transcriptase inhibitors

  摘要：

  A series of 4,1-benzoxazepinone analogues of efavirenz (Sustiva(TM)) as potent NNRTIs has been discovered. The cis-3-alkylbenzoxazepinones are more potent then the trans isomers and can be synthesized preferentially by a novel stereoselective cyclization. The best compounds are potent orally bioavailable inhibitors of both wild-type HIV-1 and its clinically relevant K103N mutant virus, but are highly protein-bound in human plasma. (C) 2001 DuPont Pharmaceuticals Company. Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00239-6

文献信息

• 一种简单高效制备依法韦仑中间体的方法
  申请人：石河子大学

  公开号：CN104193567B

  公开（公告）日：2018-01-12

  本发明涉及一种简单高效制备依法韦仑中间体的方法，其属于有机化合物催化化学技术领域。该方法以铜为催化剂，以三氟甲基酮和端炔为原料，高收率的制备了一系列依法韦仑中间体。该方法的特点是操作简单，无需任何惰性气体保护；成本较低，无需外加任何配体。因此该方法将在医药、农药、有机功能材料合成等方面有着广泛的应用前景。
• Benzoxazinones as inhibitors of HIV reverse transcriptase
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05519021A1

  公开（公告）日：1996-05-21

  Certain benzoxazinones are useful in the inhibition of HIV reverse transcriptase (including its resistant varieties), the prevention or treatment of infection by HIV and the treatment of AIDS, either as compounds, pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical composition ingredients, whether or not in combination with other antivirals, immunomodulators, antibiotics or vaccines. Methods of treating AIDS and methods of preventing or treating infection by HIV are also described.

  某些苯并噁唑酮类化合物在抑制HIV逆转录酶（包括其耐药品种）、预防或治疗HIV感染以及治疗艾滋病方面具有用处，无论是作为化合物、药学上可接受的盐、药用组合成分，还是与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗组合使用。还描述了治疗艾滋病和预防或治疗HIV感染的方法。
• [EN] BENZOXAZINONES AS INHIBITORS OF HIV REVERSE TRANSCRIPTASE<br/>[FR] BENZOXAZINONES EN TANT QU'INHIBITEURS DE TRANSCRIPTASE INVERSE DU VIH
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1995020389A1

  公开（公告）日：1995-08-03

  (EN) Certain benzoxazinones are useful in the inhibition of HIV reverse transcriptase (including its resistant varieties), the prevention or treatment of infection by HIV and the treatment of AIDS, either as compounds, pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical composition ingredients, whether or not in combination with other antivirals, immunomodulators, antibiotics or vaccines. Methods of treating AIDS and methods of preventing or treating infection by HIV are also described.(FR) Certaines benzoxazinones sont efficaces en tant qu'inhibiteurs de transcriptase inverse du VIH (y compris ses variétés résistantes), ainsi que pour la prévention ou le traitement de l'infection par VIH et pour le traitement du SIDA, en tant que composés, sels pharmaceutiquement acceptables, ingredients de compositions pharmaceutiques, combinés ou non à d'autres agents antiviraux, immunomodulateurs, antibiotiques ou vaccins. L'invention concerne également des procédés de traitement du SIDA, ainsi que des procédés de prévention ou de traitement de l'infection par VIH.

  某些苯并噁唑酮可用于抑制HIV反转录酶（包括其耐药品种），预防或治疗HIV感染和治疗艾滋病，无论是作为化合物、药学上可接受的盐、药物组成成分，还是与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗结合使用。还描述了治疗艾滋病的方法和预防或治疗HIV感染的方法。
• [EN] BENZOXAZINONES AS INHIBITORS OF HIV REVERSE TRANSCRIPTASE<br/>[FR] BENZOXAZINONES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA TRANSCRIPTASE INVERSE DU VIH
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1994003440A1

  公开（公告）日：1994-02-17

  (EN) Certain benzoxazinones of formula (I), wherein: X is halo, X1 is trihalomethyl, or pentahaloethyl, Z is O, are useful in the inhibition of HIV reverse transcriptase (including its resistant varieties), the prevention or treatment of infection by HIV and the treatment of AIDS, either as compounds, pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical composition ingredients, whether or not in combination with other antivirals, immunomodulators, antibiotics or vaccines. Methods of treating AIDS and methods of preventing or treating infection by HIV are also described.(FR) Certaines benzoxazinones de la formule (I), où X représente halo, X1 représente trihalométhyle ou pentahaloéthyle, et Z vaut O, sont utiles pour inhiber la transcriptase inverse du VIH (y compris ses variétés résistantes), prévenir ou traiter les infections dues au VIH et traiter le sida, sous forme de composés, de sels pharmaceutiquement acceptables ou d'ingrédients de compositions pharmaceutiques, éventuellement en combinaison avec d'autres antiviraux, immunomodulateurs, antibiotiques ou vaccins. Des méthodes de traitement du sida et des méthodes de prévention ou de traitement des infections dues au VIH sont également décrites.

  某些公式（I）的苯并噁唑酮，其中：X为卤素，X1为三卤甲基或五卤乙基，Z为O，可用于抑制HIV反转录酶（包括其耐药品种），预防或治疗HIV感染和治疗艾滋病，无论是作为化合物、药学上可接受的盐、药物组成成分，还是与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗组合使用。还描述了治疗艾滋病的方法和预防或治疗HIV感染的方法。
• Zn(II)-Mediated Alkynylation−Cyclization of <i>o</i>-Trifluoroacetyl Anilines:  One-Pot Synthesis of 4-Trifluoromethyl-Substituted Quinoline Derivatives
  作者：Biao Jiang、Yu-Gui Si

  DOI：10.1021/jo0204606

  日期：2002.12.1

  A novel efficient route to 4-trifluoromethyl-substituted quinoline derivatives through the Zn(II)-mediated alkynylation-cyclization of o-trifluoroacetyl anilines is described.