2-(2,3,4-三甲氧基苯基)乙胺 | 3937-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2,3,4-三甲氧基苯基)乙胺
• 中文别名: 2-(2,3,4-三甲氧苯基)乙烷-1-胺
• 英文名称: 2-(2,3,4-trimethoxyphenyl)ethylamine
• 英文别名: 2,3,4-trimethoxyphenylethylamine；2-(2,3,4-trimethoxyphenyl)ethanamine；2,3,4-trimethoxyphenethylamine
• CAS: 3937-16-4
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₃
• mdl: MFCD06212743
• 分子量: 211.261
• InChiKey: PVLFQRLVSMMSQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  167 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  53.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,3,4-三甲氧基苯基)乙胺 在 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 1-(2'-cyano-4'-methoxyphenyl)-5,6,7-trimethoxyisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  The structure of 2,3-dihydromenisporphine and the synthesis of dauriporphine, oxoisoaporphine alkaloids from Menispermum dauricum DC.

  摘要：

  从Menispermum dauricum DC.(Menispermaceae)中分离出两种结构不明的生物碱(暂时命名为碱基III和碱基IV)。(Menispermaceae)中分离出的两种结构不明的生物碱（暂定为碱 III 和碱 IV），分别是已知的氧代异阿朴啡类生物碱--多瑞泊芬（1）和同类新生物碱--2, 3-二氢苯异泊芬（3）。通过合成 4, 5, 6, 9-四甲氧基-7H-二苯并[de, h]喹啉-7-酮（1），证实了达里泊啡的结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.2778
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三甲氧基苯甲醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(2,3,4-三甲氧基苯基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  通过 1-Bn-DHIQ 的温和 Cu 催化串联氧化/芳构化实现氧代朴啡生物碱的新型全合成†

  摘要：

  开发了新的全合成氧代阿泊啡生物碱，如马钱烯宁、二百曲宁、卡沙美啶、赖西胺、氧代月光碱和O-甲基莫沙托林。这些全合成的关键步骤是通过串联氧化/芳构化，铜催化将 1-苄基-3,4-二氢-异喹啉 (1-Bn-DHIQs) 转化为 1-苯甲酰基-异喹啉 (1-Bz-IQs)。这种新颖的铜催化转化已被详细研究，并成功用于构建 1-Bz-IQ 核心。

  DOI：

  10.1039/c8ra05338c

文献信息

• Structure–activity relationship and biological evaluation of berberine derivatives as PCSK9 down-regulating agents
  作者：Tian-Yun Fan、Yu-Xin Yang、Qing-Xuan Zeng、Xue-Lei Wang、Wei Wei、Xi-Xi Guo、Li-Ping Zhao、Dan-Qing Song、Yan-Xiang Wang、Li Wang、Bin Hong

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104994

  日期：2021.8

  deficiency markedly enhanced the survival rate of patient with cardiovascular diseases (CVDs). Forty berberine (BBR) derivatives were synthesized and evaluated for their activities on down-regulating the transcription of PCSK9 in HepG2 cells, taking BBR as the lead. Structure–activity relationship (SAR) analysis revealed that 2,3-dimethoxy moiety might be beneficial for activity. Among them, 9k displayed the

  前蛋白转化酶枯草杆菌蛋白酶 / kexin 9 型 (PCSK9) 是一种分泌蛋白，其缺乏可显着提高心血管疾病 (CVD) 患者的存活率。以小檗碱 (BBR) 为先导，合成了 40 种小檗碱 (BBR) 衍生物，并评估了它们下调 HepG2 细胞中 PCSK9 转录的活性。构效关系 (SAR) 分析表明 2,3-二甲氧基部分可能对活性有益。其中，9k的活性最强，IC 50值为9.5 ± 0.5 μM，优于BBR。此外，它在细胞水平以及体内小鼠的肝脏和血清中显着降低了 PCSK9 蛋白水平。此外，9k通过下调 PCSK9 蛋白显着增加 LDLR 表达和 LDL-C 清除。9k的作用机制是针对 PCSK9 上游的 HNF1α 和/或 Sp1 簇调制，这与 BBR 不同。因此，9k有可能成为治疗动脉粥样硬化的新型 PCSK9 转录抑制剂，值得进一步研究。
• The first total syntheses of (±)-norphoebine, dehydrophoebine, oxophoebine, dehydrocrebanine, oxocrebanine and uthongine and their cytotoxicity against three human cancer cell lines
  作者：Kanok-on Rayanil、Cholthicha Prempree、Surachai Nimgirawath

  DOI：10.1080/10286020.2016.1177025

  日期：2016.11.1

  The first total syntheses of (±)-norphoebine, dehydrophoebine, oxophoebine, dehydrocrebanine, oxocrebanine and uthongine have been achieved. The crucial step involved the formation of ring C by a microwave-assisted direct biaryl coupling to produce the aporphine skeleton in high yields. The synthetic alkaloids were evaluated for their cytotoxicity against three human cancer cell lines MCF7, KB and

  首次合成了（±）-去甲蝶呤，脱氢蝶呤，氧代比庚因，脱氢甲苯丙氨酸，氧代甲豆脑碱和乌通宁。首次合成了总产物。（±）-norphoebine，dehydrophoebine，oxophoebine，dehydrocrebanine，oxocrebanine和uthongine。关键步骤涉及通过微波辅助的直接联芳基偶合形成C环，从而以高收率生产出Aph的骨架。评估了合成生物碱对三种人类癌细胞系MCF7，KB和NCI-H187的细胞毒性。结果表明，牛尿蛋白是该系列的最佳候选物，它对人乳腺癌MCF7细胞系具有细胞毒性，IC 50  = 3.05μM
• [EN] 1,2,3,4-TETRAHYDROISOQUINOLINE DERIVATIVES, PREPARATIONS THEREOF AND USES THEREOF<br/>[FR] DERIVES DE 1,2,3,4-TETRAHYDROISOQUINOLINE, LEURS PREPARATIONS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2005061484A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  Compounds of general formula (I) wherein D, E, R1, R2, R3, R4, R5, R6 and R7 are as defined in the specification, as well as salts, enantiomers thereof and pharmaceutical compositions including the compounds are prepared. They are useful in therapy, in particular in the management of pain.

  通式（I）的化合物，其中D、E、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7如规范中所定义，以及盐、对映体以及包括这些化合物的药物组合物已经制备。它们在治疗中很有用，特别是在疼痛管理中。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS, METHODS OF MAKING THEM AND THEIR USE IN THERAPY<br/>[FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES, PROCEDES DE PRODUCTION DE CEUX-CI ET UTILISATION DE CEUX-CI DANS UN TRAITEMENT
  申请人：AFFINIUM PHARM INC

  公开号：WO2004052890A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  In part, the present invention is directed to antibacterial compounds of formula (I) wherein A is a bicyclic heteroaryl ring or a tricyclic ring and R2 is an heterocyclic residue; L is a bond, or L is alkyl, alkenyl or cycloalkyl.

  在某种程度上，本发明涉及公式（I）的抗菌化合物，其中A是一个双环杂芳基环或三环环，R2是一个杂环残基；L是一个键，或者L是烷基，烯基或环烷基。
• β-Selective C–H Arylation of Pyrroles Leading to Concise Syntheses of Lamellarins C and I
  作者：Kirika Ueda、Kazuma Amaike、Richard M. Maceiczyk、Kenichiro Itami、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1021/ja508449y

  日期：2014.9.24

  The first general β-selective C-H arylation of pyrroles has been developed by using a rhodium catalyst. This C-H arylation reaction, which is retrosynthetically straightforward but results in unusual regioselectivity, could result in de novo syntheses of pyrrole-derived natural products and pharmaceuticals. As such, we have successfully synthesized polycyclic marine pyrrole alkaloids, lamellarins C

  吡咯的第一个通用 β 选择性 CH 芳基化已通过使用铑催化剂开发。这种 CH 芳基化反应在逆向合成上很简单，但会产生不寻常的区域选择性，可以从头合成吡咯衍生的天然产物和药物。因此，我们通过使用吡咯与芳基碘化物的这种β-选择性芳基化（CH / Cl 偶联）和新的双 CH / CH 偶联作为关键步骤，成功合成了多环海洋吡咯生物碱、层状菌素 C 和 I。