2-(2,3,4-三甲氧基苯基)乙醛 | 104216-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2,3,4-三甲氧基苯基)乙醛
• 中文别名: (2,3,4-三甲氧苯基)乙醛
• 英文名称: 2,3,4-trimethoxyphenylethanal
• 英文别名: 2-(2,3,4-trimethoxyphenyl)acetaldehyde
• CAS: 104216-97-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: FQDMSPFPWVUVKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2912499000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,3,4-三甲氧基苯基)乙醛 、 (1-重氮基-2-氧代丙基)膦酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以52%的产率得到1,2,3 trimethoxy-5-(prop-2-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of Dihydrofolate Reductase With Antibacterial Antiprotozoal, Antifungal and Anticancer Properties

  摘要：

  本文描述的组合物和方法揭示了设计、合成和测试作为DHFR抑制剂的化合物。这些抑制剂的基本骨架包括一个2,4-二氨基嘧啶环，带有一个丙炔基连接到另一个取代芳基、双环或杂环芳基环。这些DHFR抑制剂对许多不同的病原体具有强大的选择性作用，包括来自细菌如炭疽芽胞杆菌和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌、真菌如白色假丝酵母、白念珠菌和新生隐球菌，以及原虫如人类隐孢子虫和弓形虫的DHFR酶。这些化合物和其他类似化合物也对哺乳动物酶具有强大的作用，可能有助于作为抗癌治疗药物。

  公开号：

  US20090105287A1
• 作为产物：
  描述：

  trimethoxyphenethyl alcohol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到2-(2,3,4-三甲氧基苯基)乙醛
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of Dihydrofolate Reductase With Antibacterial Antiprotozoal, Antifungal and Anticancer Properties

  摘要：

  本文描述的组合物和方法揭示了设计、合成和测试作为DHFR抑制剂的化合物。这些抑制剂的基本骨架包括一个2,4-二氨基嘧啶环，带有一个丙炔基连接到另一个取代芳基、双环或杂环芳基环。这些DHFR抑制剂对许多不同的病原体具有强大的选择性作用，包括来自细菌如炭疽芽胞杆菌和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌、真菌如白色假丝酵母、白念珠菌和新生隐球菌，以及原虫如人类隐孢子虫和弓形虫的DHFR酶。这些化合物和其他类似化合物也对哺乳动物酶具有强大的作用，可能有助于作为抗癌治疗药物。

  公开号：

  US20090105287A1

文献信息

• [EN] METHODS FOR THE PREPARATION OF SUBSTITUTED ACETOPHENONES<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION D'ACÉTOPHÉNONES SUBSTITUÉES
  申请人：LEO PHARMA AS

  公开号：WO2014096018A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  The present application discloses novel methods for the preparation of pyrid-4-yl substituted acetophenones, in particular 2-6-[2-(3,5-dichloro-pyridin-4-yl)-acetyl]-2,3-dimethoxy-phenoxy}-N-propyl-acetamide. The application also discloses novel stable crystalline forms of 2-6-[2-(3,5-dichloro-pyridin-4-yl)-acetyl]-2,3-dimethoxy-phenoxy}-N-propyl-acetamide.

  本申请披露了一种制备吡啶-4-基取代苯乙酮的新方法，特别是2-6-[2-(3,5-二氯吡啶-4-基)-乙酰基]-2,3-二甲氧基苯氧基}-N-丙基乙酰胺。该申请还披露了2-6-[2-(3,5-二氯吡啶-4-基)-乙酰基]-2,3-二甲氧基苯氧基}-N-丙基乙酰胺的新稳定结晶形式。
• Facile access to methoxylated 2-phenylnaphthalenes and epoxydibenzocyclooctenes
  作者：Cédric Maurin、Fabrice Bailly、Philippe Cotelle

  DOI：10.1016/j.tet.2005.02.091

  日期：2005.7

  were treated with concentrated hydrochloric acid in 1,4-dioxane to give methoxylated 2-phenylnaphthalenes or 1,2,9,10-tetrahydro-1,9-epoxydibenzo[a,e]cyclooctenes. Yields in 2-phenylnaphthalenes were quite good and 1,2,9,10-tetrahydro-1,9-epoxydibenzo[a,e]cyclooctenes could be easily isolated. 2-Phenylnaphthalenes were obtained by a tandem aldol condensation-intramolecular Friedel–Crafts cyclisation

  在浓盐酸中在1,4-二恶烷中处理甲氧基化的苯乙醛，得到甲氧基化的2-苯基萘或1,2,9,10-四氢-1,9-环氧二苯并[ a，e ]环辛烯。2-苯基萘的收率相当好，并且可以容易地分离出1,2,9,10-四氢-1,9-环氧二苯并[ a，e ]环辛烯。通过串联的羟醛缩合-分子内Friedel-Crafts环化和1,2,9,10-四氢-1,9-环氧二苯并[ a，e ]环辛烯通过O缩合然后再进行两次分子内的Friedel-化，获得2-苯基萘。工艺品烷基化。
• Stereoselective Syntheses of Four Diastereomers of 3,9,12-Trihydroxycalamenene via a Benzobicyclo[3.3.1] Intermediate
  作者：Yongquan Sun、Binxun Yu、Xiaolei Wang、Shibing Tang、Xuegong She、Xinfu Pan

  DOI：10.1021/jo1008349

  日期：2010.6.18

  The highly stereoselective syntheses of four diastereomers of natural 3,9,12-trihydroxycalamenene are described. The syntheses highlight the utility of an unusual framework of benzobicyclo[3.3.1] lactones, which were accomplished via an intramolecular Friedel−Crafts-type Michael addition of α,β-unsaturated lactones.

  描述了天然的3,9,12-三羟基cal菁烯的四个非对映异构体的高度立体选择性合成。合成突出显示了苯并双环[3.3.1]内酯的不寻常骨架的效用，该骨架是通过分子内弗瑞德-克来福特型迈克尔加成的α，β-不饱和内酯来实现的。
• Processes for producing optically active 2-amino-1-phenylethanol derivatives
  申请人：Daicel Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US20030143701A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  An (R)-2-amino-1-phenylethanol derivative shown by the general formula (IIa) 1 wherein R 1 and R 5 represent a hydrogen atom, etc.; R 2 , R 3 and R 4 independently represent a halogen atom, etc., or a salt thereof, can readily be produced (1) by permitting a microorganism belonging to the genus Rhodosporidium, the genus Comamonas or the like to act on a mixture of corresponding (R)-form and (S)-form to asymmetrically utilize, or (2) by permitting a microorganism belonging to the genus Lodderomyces, the genus Pilimelia or the like to act on a corresponding aminoketone derivative to asymmetrically reduce. An (R,R)-1-phenyl-2-[(2-phenyl-1-alkylethyl)amino]ethanol derivative having a high optical purity can easily be obtained from the compound of the formula (IIa) or a salt thereof. Said derivative is useful as an intermediate for producing an anti-obesity agent and so on.

  通式（IIa）所示的（R）-2-氨基-1-苯乙醇衍生物，其中R1和R5代表氢原子等；R2、R3和R4分别独立地表示卤素原子等，或其盐，可以通过（1）让属于红孢霉属、普通小杆菌属或类似菌属的微生物作用于相应（R）-型和（S）-型的混合物以不对称利用，或（2）让属于洛德罗霉属、皮利米利亚属或类似菌属的微生物作用于相应的氨基酮衍生物以不对称还原而轻松制备。可以从式（IIa）化合物或其盐中轻松获得具有高光学纯度的（R，R）-1-苯基-2-［（2-苯基-1-烷基乙基）氨基］乙醇衍生物。所述衍生物可用作生产抗肥胖剂等中间体。
• A Catalytic Asymmetric Pictet–Spengler Platform as a Biomimetic Diversification Strategy toward Naturally Occurring Alkaloids
  作者：Manuel J. Scharf、Benjamin List

  DOI：10.1021/jacs.2c06664

  日期：2022.8.31

  N-carbamoyl-β-arylethylamines with diverse aldehydes toward enantioenriched THIQs. The obtained products proved to be competent intermediates in the synthesis of THIQ, aporphine, tetrahydroberberine, morphinan, and androcymbine natural products. Novel catalyst design with regard to the stabilization of cationic intermediates was crucial to accomplish high reactivity while simultaneously achieving unprecedented

  四氢异喹啉 (THIQ) 生物碱是一大类生物活性天然产物，其母体化合物和相关的下游生物合成次级代谢物跨越数千个孤立的结构。针对相关 THIQ 的化学酶合成方法依赖于 Pictet-Spenglerase，例如去甲克劳林合成酶 (NCS)，其范围严格限于与多巴胺相关的酚类底物。为了克服化学合成背景下的这些限制，我们在此报告了N的不对称 Pictet-Spengler 反应-氨基甲酰基-β-芳基乙胺与不同的醛对对映体富集的 THIQ。所得产物证明是合成THIQ、阿吗啡、四氢小檗碱、吗啡喃和雄仙碱天然产物的有效中间体。关于阳离子中间体稳定化的新型催化剂设计对于实现高反应性至关重要，同时实现生物相关底物反应的前所未有的立体选择性。