2-methyl-5,6,7-trimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline (tehuanine) | 30147-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-methyl-5,6,7-trimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline (tehuanine)
• 英文别名: 1,2,3,4-tetrahydro-5,6,7-trimethoxy-2-methylisoquinoline；tehaunine；tehuanine；2-Methyl-5,6,7-trimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin；Tehaunin；5,6,7-trimethoxy-2-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 30147-93-4
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃
• 分子量: 237.299
• InChiKey: TUWJYOOVMLZJGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-5-(溴甲基)吡啶 、 2-methyl-5,6,7-trimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline (tehuanine) 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以37 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  四氢异喹啉衍生物的设计、合成及生物抗肿瘤评价

  摘要：

  癌症作为一个公共卫生问题，是全世界死亡的主要原因。四氢异喹啉衍生物具有有效的生物活性，可作为抗肿瘤药物的潜在治疗剂。在这项工作中，我们设计并合成了一系列新型四氢异喹啉化合物，并评估了它们对几种代表性人类癌细胞系的抗肿瘤活性。结果表明，绝大多数化合物对HCT116、MDA-MB-231、HepG2和A375等癌细胞系表现出良好的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2024.129824
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,3,4-三甲氧基苯基)乙胺 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 3.08h， 生成 2-methyl-5,6,7-trimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline (tehuanine)
  参考文献：
  名称：

  Studies on tetrahydroisoquinolines. XXVI. A biomimetic synthesis of 5-oxygenated 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines.

  摘要：

  用乙酸酐-缩合舒氟酸处理由相应的 6-羟基-7-甲氧基四氢异喹啉（6、12、15、16、17、27 和 31）衍生的邻喹啉乙酸酯（7、11、18、19、20、28 和 34），可得到 5、6-二乙酸酯（分别为 8、13、21、22、23、29 和 33）。通过水解和随后的甲基化，这些二乙酸酯被转化为相应的 5、6、7-三甲氧基四氢异喹啉（10、14、24、25、26、30 和 32）。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.66

文献信息

• Tunable Approach to Diverse Phenethylamines via Reduction of 5-Aryloxazolidines with Triethylsilane
  作者：Anastasia A. Smorodina、Evgeny M. Buev、Vladimir S. Moshkin、Vyacheslav Y. Sosnovskikh

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02264

  日期：2024.2.16

  trifluoroacetic acid yields three types of products: N,N-dimethylphenylethanolamines, N,N-dimethylphenethylamines, and tetrahydroisoquinolines, depending on the substituents in the aromatic ring and reaction conditions. Moreover, an additional step of oxazolidine hydrolysis or ring-opening with hydrogen cyanide allowed us to synthesize N-methyl- or N-methyl-N-(cyanomethyl)phenethylamines.

  开发了一种从芳香醛快速合成各种β-苯乙胺的途径。最初，通过肌氨酸和多聚甲醛衍生的N-甲基偶氮甲碱叶立德的 [3 + 2] 环加成反应制备了多种 5-芳基恶唑烷。随后在三氟乙酸中用三乙基硅烷还原 5-芳基恶唑烷，产生三种类型的产物： N , N-二甲基苯基乙醇胺、 N , N-二甲基苯乙胺和四氢异喹啉，具体取决于芳环中的取代基和反应条件。此外，恶唑烷水解或用氰化氢开环的额外步骤使我们能够合成N-甲基-或N-甲基-N- (氰基甲基)苯乙胺。
• A Facile Route to Tetrahydroisoquinoline Alkaloids via Sulfoxide Mediated Cyclization
  作者：Seiichi Takano、Hirokazu Iida、Kohei Inomata、Kunio Ogasawara

  DOI：10.3987/com-92-s14

  日期：——

  A facile route to 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline framework has been developed by employing the sulfoxide mediated cyclization reaction. Utilizing the reaction developed some naturally occurring isoquinoline alkaloids have been synthesized.
• A Synthesis of Some Trimethoxylated 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline Alkaloids via Pummerer Reaction of N-Trimethoxybenzyl-N-[2-(phenyl- sulfinyl)ethyl]formamides
  作者：Takehiro Sano、Tatsumi Shinohara、Akira Takeda、Jun Toda、Michiyo Kohno

  DOI：10.3987/com-98-8372

  日期：——
• Hara, Hirohi; Tsunashima, Akira; Shinoki, Hiroshi, Heterocycles, 1982, vol. 17, p. 293 - 296
  作者：Hara, Hirohi、Tsunashima, Akira、Shinoki, Hiroshi、Hoshino, Osamu、Umezawa, Bunsuke

  DOI：——

  日期：——
• Studies on tetrahydroisoquinolines. XXVI. A biomimetic synthesis of 5-oxygenated 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines.
  作者：HIROSHI HARA、AKIRA TSUNASHIMA、HIROSHI SHINOKI、TOSHIFUMI AKIBA、OSAMU HOSHINO、BUNSUKE UMEZAWA

  DOI：10.1248/cpb.34.66

  日期：——

  Treatment with acetic anhydride-conc. sulufuric acid of o-quinol acetates (7, 11, 18, 19, 20, 28 and 34), which were derived from the corresponding 6-hydroxy-7-methoxytetrahydroisoquinolines (6, 12, 15, 16, 17, 27 and 31), gave the 5, 6-diacetates (8, 13, 21, 22, 23, 29 and 33, respectively). The diacetates were transformed into the corresponding 5, 6, 7-trimethoxytetrahydroisoquinolines (10, 14, 24, 25, 26, 30 and 32) by hydrolysis and subsequent methylation.

  用乙酸酐-缩合舒氟酸处理由相应的 6-羟基-7-甲氧基四氢异喹啉（6、12、15、16、17、27 和 31）衍生的邻喹啉乙酸酯（7、11、18、19、20、28 和 34），可得到 5、6-二乙酸酯（分别为 8、13、21、22、23、29 和 33）。通过水解和随后的甲基化，这些二乙酸酯被转化为相应的 5、6、7-三甲氧基四氢异喹啉（10、14、24、25、26、30 和 32）。