1,2,3-trimethoxy-4-(2-nitro-vinyl)benzene | 4668-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,2,3-trimethoxy-4-(2-nitro-vinyl)benzene
• 英文别名: 1-Nitro-2-(2,3,4-trimethoxyphenyl)ethene；1,2,3-trimethoxy-4-(2-nitroethenyl)benzene
• CAS: 4668-08-0
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₅
• 分子量: 239.228
• InChiKey: UIAAKXDJMXMFMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79 °C
• 沸点：
  370.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  73.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3-trimethoxy-4-(2-nitro-vinyl)benzene 在 sodium tetrahydroborate 、 5%-palladium/activated carbon 、 甲酸铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(2,3,4-三甲氧基苯基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  作为选择性 σ2R/TMEM97 配体的四氢异喹啉基-2-烷基苯酮的合成、结合和功能特性

  摘要：

  Sigma-2 受体 (σ 2 R/TMEM97) 在多种细胞功能障碍中发挥重要作用，例如细胞肿瘤增殖、神经炎症、神经变性等。选择性 σ 2配体被认为是有前途的调节药理学工具或诊断各种疾病。作为发现新的选择性 σ 2配体的持续努力，我们合成了一系列四氢异喹啉基-2-烷基苯酮类似物，并确定其中 10 个对 σ 2 R/TMEM97 具有中等至强的亲和力和选择性。特别地，对于σ 2 R/TMEM97，4个类似物显示K i值范围为0.38至5.1 nM，对sigma-1受体(σ 1 R)没有亲和力或亲和力低。功能测定表明，这 4 种最有效的类似物对细胞内钙浓度没有影响，根据目前的理解，被归类为推定的 σ 2 R/TMEM97 拮抗剂。 σ 2 R/TMEM97 已被认为在中枢神经系统中发挥重要作用。根据已发表的几种 σ 2 R/TMEM97 拮抗剂的药理学和临床结果，这些类似物可能可用于治疗各种神经退行性疾病。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112906
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 2,3,4-三甲氧基苯甲醛 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 10.0h， 以91.1%的产率得到1,2,3-trimethoxy-4-(2-nitro-vinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  作为选择性 σ2R/TMEM97 配体的四氢异喹啉基-2-烷基苯酮的合成、结合和功能特性

  摘要：

  Sigma-2 受体 (σ 2 R/TMEM97) 在多种细胞功能障碍中发挥重要作用，例如细胞肿瘤增殖、神经炎症、神经变性等。选择性 σ 2配体被认为是有前途的调节药理学工具或诊断各种疾病。作为发现新的选择性 σ 2配体的持续努力，我们合成了一系列四氢异喹啉基-2-烷基苯酮类似物，并确定其中 10 个对 σ 2 R/TMEM97 具有中等至强的亲和力和选择性。特别地，对于σ 2 R/TMEM97，4个类似物显示K i值范围为0.38至5.1 nM，对sigma-1受体(σ 1 R)没有亲和力或亲和力低。功能测定表明，这 4 种最有效的类似物对细胞内钙浓度没有影响，根据目前的理解，被归类为推定的 σ 2 R/TMEM97 拮抗剂。 σ 2 R/TMEM97 已被认为在中枢神经系统中发挥重要作用。根据已发表的几种 σ 2 R/TMEM97 拮抗剂的药理学和临床结果，这些类似物可能可用于治疗各种神经退行性疾病。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112906

文献信息

• Structure–activity relationship and biological evaluation of berberine derivatives as PCSK9 down-regulating agents
  作者：Tian-Yun Fan、Yu-Xin Yang、Qing-Xuan Zeng、Xue-Lei Wang、Wei Wei、Xi-Xi Guo、Li-Ping Zhao、Dan-Qing Song、Yan-Xiang Wang、Li Wang、Bin Hong

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104994

  日期：2021.8

  deficiency markedly enhanced the survival rate of patient with cardiovascular diseases (CVDs). Forty berberine (BBR) derivatives were synthesized and evaluated for their activities on down-regulating the transcription of PCSK9 in HepG2 cells, taking BBR as the lead. Structure–activity relationship (SAR) analysis revealed that 2,3-dimethoxy moiety might be beneficial for activity. Among them, 9k displayed the

  前蛋白转化酶枯草杆菌蛋白酶 / kexin 9 型 (PCSK9) 是一种分泌蛋白，其缺乏可显着提高心血管疾病 (CVD) 患者的存活率。以小檗碱 (BBR) 为先导，合成了 40 种小檗碱 (BBR) 衍生物，并评估了它们下调 HepG2 细胞中 PCSK9 转录的活性。构效关系 (SAR) 分析表明 2,3-二甲氧基部分可能对活性有益。其中，9k的活性最强，IC 50值为9.5 ± 0.5 μM，优于BBR。此外，它在细胞水平以及体内小鼠的肝脏和血清中显着降低了 PCSK9 蛋白水平。此外，9k通过下调 PCSK9 蛋白显着增加 LDLR 表达和 LDL-C 清除。9k的作用机制是针对 PCSK9 上游的 HNF1α 和/或 Sp1 簇调制，这与 BBR 不同。因此，9k有可能成为治疗动脉粥样硬化的新型 PCSK9 转录抑制剂，值得进一步研究。
• [EN] 1,2,3,4-TETRAHYDROISOQUINOLINE DERIVATIVES, PREPARATIONS THEREOF AND USES THEREOF<br/>[FR] DERIVES DE 1,2,3,4-TETRAHYDROISOQUINOLINE, LEURS PREPARATIONS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2005061484A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  Compounds of general formula (I) wherein D, E, R1, R2, R3, R4, R5, R6 and R7 are as defined in the specification, as well as salts, enantiomers thereof and pharmaceutical compositions including the compounds are prepared. They are useful in therapy, in particular in the management of pain.

  通式（I）的化合物，其中D、E、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7如规范中所定义，以及盐、对映体以及包括这些化合物的药物组合物已经制备。它们在治疗中很有用，特别是在疼痛管理中。
• On Water Cu@g‐C ₃ N ₄ Catalyzed Synthesis of NH‐1,2,3‐Triazoles via [2+3] Cycloadditions of Nitroolefins/Alkynes and Sodium Azide
  作者：Soumen Payra、Arijit Saha、Subhash Banerjee

  DOI：10.1002/cctc.201801524

  日期：2018.12.7

  CuCl2 (Cu@g‐C3N4) and characterized by powder X‐ray diffraction, field emission scanning electron microscopy, high resolution transmission electron microscopy, X‐ray photoelectron spectroscopy studies. An efficient and regioselective protocol for the on water synthesis of 4‐aryl‐NH‐1,2,3‐triazole derivatives via 1,3‐diipolar cycloaddition reactions of nitroolefins/phenylacetylenes to sodium azide were

  在这里，我们报道了石墨聚合的C 3 N 4负载的CuCl 2（Cu @ g‐C 3 N 4）的制造，其特征在于粉末X射线衍射，场发射扫描电子显微镜，高分辨率透射电子显微镜，X射线光电子能谱研究。通过使用Cu @ g-C 3证明了通过硝基烯烃/苯基乙炔与叠氮化钠的1,3-二极性环加成反应进行水合成4-芳基-NH -1,2,3-三唑衍生物的高效且区域选择性的方案N 4作为坚固且可重复使用的催化剂。
• �ber die Reduktion von ?-Nitrostyrolen mit Lithiumaluminiumhydrid
  作者：Max Erne、F. Ramirez

  DOI：10.1002/hlca.19500330420

  日期：——

  Die folgenden β-Phenyläthylamine wurden aus den entsprechenden β-Nitrosyrolen durch Reduktion mit LiAlH4 gewonnen: 3,4,5-Trimethoxy - β - phenyläthylamin, 2,3,4 - Trimethoxy - β - phenyläthylamin, DL-α-Methyl - β-phenyläthylamin, 3,4-Methylendioxy - β - phenyäthylamin und 3,4-Methylendioxy-5-brom - β - phenyläthylamin. Diese einfache Methode zur Darstellung von β-Phenyläthylaminen ist den bisher bekannten

  通过用LiAlH 4还原从相应的β-亚硝基苯胺中获得以下β-苯乙胺：3,4,5-三甲氧基-β-苯乙胺，2,3,4-三甲氧基-β-苯乙胺，DL -α-甲基-β -苯乙胺，3，4-亚甲二氧基-β-苯乙胺和3，4-亚甲二氧基-5-溴-β-苯乙胺。这种简单的制备β-苯基乙胺的方法优于先前已知的方法，并且产率非常高。在未知的3，4-亚甲基二氧基-5-溴-β-苯基乙胺的表示中，可以证明，根据实验条件，芳族溴在还原过程中被保留或被氢化掉。
• Aryl-substituted cycloalkanes and cycloalkenes and herbicidal use thereof
  申请人：Rohm and Haas Company

  公开号：US05866513A1

  公开（公告）日：1999-02-02

  Disclosed are herbicidal aryl substituted cycloalkyl and aryl substituted cycloalkenyl compounds, herbicidal compositions, and herbicidal use of the compounds and compositions. The aryl substituent is selected from substituted phenyl, unsubstituted or substituted five-membered heterocycle, and unsubstituted or substituted six-membered heterocycle.

  本发明涉及除草的芳基取代的环烷基和芳基取代的环烯基化合物，除草组合物以及所述化合物和组合物的除草用途。所述芳基取代基选自取代的苯基，未取代或取代的五元杂环和未取代或取代的六元杂环。