2-(2,3-二氯苯基)-2-胍亚胺基乙腈 | 84689-20-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2,3-二氯苯基)-2-胍亚胺基乙腈
• 中文别名: 2-(2,3-二氯苯基)-2-(胍基亚胺基)乙腈(Schiff碱)；2-[氰基(2,3-二氯苯基)亚甲基]-肼羧酰胺；2-氰基-(2,3-二氯苯基)-2-胍亚胺基乙腈；2-(2,3-二氯苯基)-2-(胍基亚胺基)乙腈 (Schiff 碱)
• 英文名称: 2-(2,3-dichlorophenyl)-2-guanidinyliminoacetonitrile
• 英文别名: 2,3-dichlorobenzoyl cyanide amidinohydrazone；Hydrazinecarboximidamide, 2-[cyano(2,3-dichlorophenyl)methylene]-；2,3-dichloro-N-(diaminomethylideneamino)benzenecarboximidoyl cyanide
• CAS: 84689-20-3
• 化学式: C₉H₇Cl₂N₅
• 分子量: 256.094
• InChiKey: BXDSJOGMJUKSAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-178 °C
• 沸点：
  395.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（微溶，加热）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,3-二氯苯基)-2-胍亚胺基乙腈 在 丙醇 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以to give 3,5-diamino-6-(2,3,-dichlorophenyl)-1,2,4-triazine (34.5 g)的产率得到那蒙特金
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing substituted benzoyl cyanide amidinohydrazones

  摘要：

  本发明提供一种制备通式（I）化合物的方法：其中R1至R5分别独立选自氢、卤素、C1-6烷基、C2-6烯基、C2-6炔基或C1-6烷氧基，均可选自卤素、羟基和芳基基团中的一种或多种取代基，同时也可以独立地选自氨基、单取代或双取代氨基、烯氧基、酰基、酰氧基、氰基、硝基、芳基和烷硫基团；该方法包括在水溶性溶剂和多聚磷酸的混合物中，将通式（II）化合物：其中R1至R5如通式（I）中所定义，与氨基脲氢碳酸盐反应。

  公开号：

  US20010025118A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯苯甲酰腈 在 硫酸 、 氨基胍碳酸氢盐 、 氨 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 以70.3%的产率得到2-(2,3-二氯苯基)-2-胍亚胺基乙腈
  参考文献：
  名称：

  [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF LAMOTRIGINE
  [FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ DE PRÉPARATION DE LAMOTRIGINE

  摘要：

  本发明涉及一种改进的拉莫三嗪（I）制备工艺，包括在醇和酸的存在下，将2-(2,3-二氯苯基)-2-(胍基亚硝基)乙腈（III）环化的步骤。

  公开号：

  WO2009069073A1

文献信息

• Process for the preparation of 6-(2,3-dichlorophenyl)-1,2,4-triazine-3,5-diamine, commonly known as lamotrigine
  申请人：RPG Life Sciences Limited

  公开号：US06639072B1

  公开（公告）日：2003-10-28

  A process for the preparation of 6-(2,3-dichlorophenyl)-1,2,4-triazine-3-5-diamine (lamotrigine) of the formula I: 2,3-Dichloronitrobenzene in C1-C6 aliphatic alkanol is hydrogenated at 55-90 psi gas pressure using metal catalyst at 27-35° C. 2,3-Dichloroaniline is diazotised and cyano-de-diazonised with metal cyanide at 65-80° C. 2,3-Dichlorobenzonitrile is hydrolysed and 2,3-dichlorobenzoic acid is chlorinated at 55-130° C. Cyano-de-halogenation of 2,3-dichlorobenzoyl chloride is carried out with a metal cyanide and alkali metal iodide by refluxing in an aprotic solvent under an inert atmosphere. 2,3-Dichlorobenzoyl cyanide is condensed with aminoguanidine bicarbonate in an organic solvent in acidic conditions using catalyst at 90-125° C. followed by insitu cyclisation of the Schiff's base by refluxing in an aliphatic alkanol with base. Crude lamotrigine is purified.

  一种制备6-(2,3-二氯苯基)-1,2,4-三嗪-3,5-二胺（拉莫三嗪）的方法：将2,3-二氯硝基苯在C1-C6脂肪族烷醇中，在27-35°C下，在55-90 psi气压下使用金属催化剂进行氢化。2,3-二氯苯胺经重氮化和氰基-重氮化，在65-80°C下与金属氰化物反应。2,3-二氯苯甲腈经水解，2,3-二氯苯甲酸在55-130°C下氯化。2,3-二氯苯甲酰氯的氰基-脱卤反应是通过在无水溶剂中在惰性气氛下与金属氰化物和碱金属碘化物回流进行的。2,3-二氯苯甲酰氰与氨基胍碳酸氢盐在有机溶剂中，在90-125°C下在酸性条件下使用催化剂进行缩合，随后在脂肪族烷醇中与碱进行原位Schiff碱的环化。粗拉莫三嗪经过纯化。
• Process for preparing substituted Benzoyl Cyanide Amidinohydrazones
  申请人：Chemagis Ltd.

  公开号：EP1127873A3

  公开（公告）日：2003-05-07

  The present invention provides a process for preparing a compound of the general formula (I): wherein R1 to R5 are independently selected from hydrogen, halogen, C1-6 alkyl, C2-6 alkenyl, C2-6 alkynyl or C1-6 alkoxy, all optionally substituted by one or more of halogen, hydroxy and aryl groups, as well as being independently selected from amino, mono- or disubstituted amino, alkenyloxy, acyl, acyloxy, cyano, nitro, aryl and alkylthio groups, which process comprises reacting a compound of the general formula (II): wherein R1 to R5 are as defined in formula (I), with aminoguanidine bicarbonate in a mixture of a water-soluble solvent and polyphosphoric acid.

  本发明提供了一种制备通式（I）化合物的方法：其中R1至R5分别独立地选自氢、卤素、C1-6烷基、C2-6烯基、C2-6炔基或C1-6烷氧基，均可选择地被一个或多个卤素、羟基和芳基取代，同时也可独立地选择自氨基、单取代或双取代氨基、烯氧基、酰基、酰氧基、氰基、硝基、芳基和烷基硫基等，该方法包括将通式（II）化合物与氨基胍碳酸氢盐在水溶性溶剂和多聚磷酸的混合物中反应。
• Improved method for synthesizing lamotrigine
  申请人：Medichem, S.A.

  公开号：EP2128145A3

  公开（公告）日：2010-03-31

  The invention relates, in general, to an improved process for preparing lamotrigine and related compounds. Processes for preparing and purifying lamotrigine, including lamotrigine hydrate, lamotrigine monohydrate and anhydrous lamotrigine, are described.

  这项发明涉及一种改进的制备拉莫三嗪及相关化合物的过程。描述了制备和纯化拉莫三嗪的过程，包括拉莫三嗪水合物、拉莫三嗪一水合物和无水拉莫三嗪。
• WO2007138075A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——