2,3-二氯苯甲酰腈 | 77668-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,3-二氯苯甲酰腈
• 中文别名: 2,3-二氯苯甲酰氰
• 英文名称: 2,3-dichlorobenzoyl cyanide
• CAS: 77668-42-9
• 化学式: C₈H₃Cl₂NO
• mdl: MFCD00792559
• 分子量: 200.024
• InChiKey: FIBBFBXFASKAON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-53 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  309°C
• 密度：
  1.446
• 闪点：
  141°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2926909090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P501,P261,P273,P270,P271,P264,P280,P391,P337+P313,P305+P351+P338,P361+P364,P332+P313,P301+P310+P330,P302+P352+P312,P304+P340+P311,P403+P233,P405
• 危险品运输编号：
  3439
• 危险性描述：
  H300,H311+H331,H315,H319,H400
• 储存条件：
  室温且干燥

制备方法与用途

制备方法

医药中间体。

用途简介

暂无内容。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氯苯甲酰腈 在 氢氧化钾 作用下， 生成 那蒙特金
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of

  摘要：

  揭示了一种改进的制备3,5-二氨基-6-(2,3-二氯苯基)-1,2,4-三嗪的方法，该方法包括以下步骤：在乙腈和共溶剂存在下，将2,3-二氯苯甲酰氯与氰化亚铜反应，生成二氯苯甲酰氰；将该二氯苯甲酰氰与氨基胍碳酸氢盐反应，生成中间产物；在水合氢氧化钾存在下，将中间产物环化，生成3,5-二氨基-6-(2,3-二氯苯基)-1,2,4-三嗪。

  公开号：

  US06111101A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯苯甲酸 在 氯化亚砜 、 十六烷基三甲基溴化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2,3-二氯苯甲酰腈
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氯苯甲酰氯氰化反应的多种催化体系评价：在拉莫三嗪的合成中的应用

  摘要：

  2,3-二氯苯甲酰氰是合成拉莫三嗪的关键中间体。描述了各种催化体系用于氰化2，3-二氯苯甲酰氯氰化的评估。高通量实验确定了影响必要化学反应的许多条件，包括胺碱和相转移催化剂，以及使用乙腈作为极性助溶剂的无催化剂条件。新型催化剂CuBr 2通过在高通量筛选实验中考虑到Cu（I）的可能氧化来确定。发现CuCN是实现清洁转化的最佳氰化物来源。然而，在许多条件下，CuCN的溶解度是限制反应速率的主要因素。通过使用乙腈作为溶剂来提高CuCN的溶解度，即使在没有测试的催化剂的情况下，也可以提高反应速率，但是产物的分离非常复杂。在没有乙腈助溶剂的情况下，相转移催化剂（如四丁基溴化铵（TBABr））是有效的。但是，由于CuCN固体的意外团聚，TBABr的使用导致每次运行的反应曲线不一致。改用十六烷基三甲基溴化铵（CTAB）减轻了这种结块现象，从而导致了始终如一的反应性。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.7b00262

文献信息

• Process for the preparation of 6-(2,3-dichlorophenyl)-1,2,4-triazine-3,5-diamine, commonly known as lamotrigine
  申请人：RPG Life Sciences Limited

  公开号：US06639072B1

  公开（公告）日：2003-10-28

  A process for the preparation of 6-(2,3-dichlorophenyl)-1,2,4-triazine-3-5-diamine (lamotrigine) of the formula I: 2,3-Dichloronitrobenzene in C1-C6 aliphatic alkanol is hydrogenated at 55-90 psi gas pressure using metal catalyst at 27-35° C. 2,3-Dichloroaniline is diazotised and cyano-de-diazonised with metal cyanide at 65-80° C. 2,3-Dichlorobenzonitrile is hydrolysed and 2,3-dichlorobenzoic acid is chlorinated at 55-130° C. Cyano-de-halogenation of 2,3-dichlorobenzoyl chloride is carried out with a metal cyanide and alkali metal iodide by refluxing in an aprotic solvent under an inert atmosphere. 2,3-Dichlorobenzoyl cyanide is condensed with aminoguanidine bicarbonate in an organic solvent in acidic conditions using catalyst at 90-125° C. followed by insitu cyclisation of the Schiff's base by refluxing in an aliphatic alkanol with base. Crude lamotrigine is purified.

  一种制备6-(2,3-二氯苯基)-1,2,4-三嗪-3,5-二胺（拉莫三嗪）的方法：将2,3-二氯硝基苯在C1-C6脂肪族烷醇中，在27-35°C下，在55-90 psi气压下使用金属催化剂进行氢化。2,3-二氯苯胺经重氮化和氰基-重氮化，在65-80°C下与金属氰化物反应。2,3-二氯苯甲腈经水解，2,3-二氯苯甲酸在55-130°C下氯化。2,3-二氯苯甲酰氯的氰基-脱卤反应是通过在无水溶剂中在惰性气氛下与金属氰化物和碱金属碘化物回流进行的。2,3-二氯苯甲酰氰与氨基胍碳酸氢盐在有机溶剂中，在90-125°C下在酸性条件下使用催化剂进行缩合，随后在脂肪族烷醇中与碱进行原位Schiff碱的环化。粗拉莫三嗪经过纯化。
• Verfahren zur Herstellung von substituierten Benzoylcyaniden
  申请人：Saltigo GmbH

  公开号：EP1731503A3

  公开（公告）日：2008-02-27

  Verfahren zur Herstellung von substituierten Benzoylcyaniden der allgemeinen Formel (I) wobei R1, R2, R3, R4, R5 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Chlor, Brom, Jod, Fluor, einen C1-C8-Alkyl-, Aryl-, Arylalkyl-, C1-C8-Alkoxy-oder C1-C8-Alkylmercapto-Rest oder für -CN, -COOR6, -CONR27 ,-SO3R8, oder -SO2NR29 stehen, wobei R6, R7, R8, R9 unabhängig voneinander einem C1-C8-Alkylrest entsprechen, durch a) Umsetzung von Benzoylchloriden der allgemeinen Formel (II) in der R1, R2, R3, R4, R5 die gleiche Bedeutung wie in Formel I haben, mit 0,9-1,4 Moläquivalenten Kupfercyanid ohne weiteres Lösungsnüttel, gegebenenfalls unter erhöhten Druck, unter Inertgasatmosphäre bei einer Reaktionstemperatur zwischen 150 und 165°C, b) wobei nach einer Reaktionszeit von maximal 5 Stunden dem Reaktionsgemisch nach Abkühlung auf eine Temperatur unter 100°C ein aprotisches organisches Lösungsmittel zur Ausfällung des entstandenen Kupfersalzes zugefügt wird und c) nach Abfiltration des ausfällten Kupfersalzes das verbliebene Filtrat auf eine Temperatur zwischen -40 und +20°C zur Auskristallisation des Rohproduktes abgekühlt wird und d) das auskristallisierte Rohprodukt vom aprotischen organischen Lösungsmittel abgetrennt und gegebenenfalls getrocknet wird.

  制备通式(I)中的取代苯甲酰氰化物的方法，其中R1、R2、R3、R4、R5独立地代表氢、氯、溴、碘、氟、C1-C8烷基、芳基、芳基烷基、C1-C8烷氧基或C1-C8烷基硫醇基团，或代表-CN、-COOR6、-CONR27、-SO3R8或-SO2NR29，其中R6、R7、R8、R9独立地代表C1-C8烷基基团，通过a)在反应温度在150至165°C之间的惰性气氛下，在无需其他溶剂的情况下，用0.9-1.4当量的氰化铜与具有通式(II)的苯甲酰氯反应，其中R1、R2、R3、R4、R5的含义与通式I相同，b)在最长5小时的反应时间后，将反应混合物冷却至低于100°C的温度后，加入无水有机溶剂以沉淀生成的铜盐，c)过滤掉沉淀的铜盐后，将残留的滤液冷却至-40至+20°C的温度以结晶化原料，d)将结晶的原料从无水有机溶剂中分离并可能干燥。
• Method for producing lamotrigine from alpha-oxo-2,3-dichlorophenyl acetamidino-aminoguanidino hydrazone by ring closure reaction
  申请人：——

  公开号：US20030191310A1

  公开（公告）日：2003-10-09

  The present invention relates to a method for producing 3,5-diamino-6-(2,3-dichlorophenyl)-1,2,4-triazine (lamotrigine) by cyclization reaction from &agr;-oxo-2,3-dichlorophenylacetamidino-aminoguanidino-hydrazone.

  本发明涉及一种从α-氧代-2,3-二氯苯乙酰胺基脲-氨基胍脒进行环化反应制备3,5-二氨基-6-(2,3-二氯苯基)-1,2,4-三嗪（拉莫三嗪）的方法。
• Regioselective Synthesis of 1-Substituted Indazole-3-carboxylic Acids
  作者：Arava Veerareddy、Surendrareddy Gogireddy、P. K. Dubey

  DOI：10.1002/jhet.1717

  日期：2014.9

  In this article, we study the synthesis of 1‐substituted indazole‐3‐carboxylic acids from 2‐halobenzoic acids.

  在本文中，我们研究了由2-卤代苯甲酸合成1-取代的吲唑-3-羧酸。
• 1,2,4-triazines
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US04649139A1

  公开（公告）日：1987-03-10

  Compounds of Formula I are novel and useful as cardiovascular agents, particularly anti-arrhythmic agents: ##STR1## or the 5-imino-tautomer thereof or a salt of either, wherein R.sup.1 is C.sub.1-10 alkyl, C.sub.2-10 alkenyl, C.sub.2-10 alkynyl or C.sub.3-10 cycloalkyl, any of which is optionally substituted, and R.sup.2 to R.sup.6 are independently selected from hydrogen, halogen atom, C.sub.1-6 alkyl, alkenyl or alkynyl (all optionally substituted by one or more of halogen, hydroxy and aryl, amino, mono- or di-substituted amino, alkoxy (optionally substituted by one or more of halogen, hydroxy and aryl), alkenyloxy, aryl, acyloxy, cyano, nitro, aryl and alkylthio groups or any adjacent two of R.sup.2 to R.sup.6 are linked to form a (--CH.dbd.CH--CH.dbd.CH--) group.

  化合物I的分子式是新颖的，并且作为心血管药物特别是抗心律失常药物具有用处：##STR1##或其5-互变异构体或两者的盐，其中R.sup.1是C.sub.1-10烷基，C.sub.2-10烯基，C.sub.2-10炔基或C.sub.3-10环烷基，其中任何一个可选择地被取代，R.sup.2至R.sup.6分别选择自氢，卤素原子，C.sub.1-6烷基，烯基或炔基（均可选择地被一个或多个卤素，羟基和芳基，氨基，单取代或双取代氨基，烷氧基（可选择地被一个或多个卤素，羟基和芳基），烯基氧基，芳基，酰氧基，氰基，硝基，芳基和烷基硫基团之一取代），或R.sup.2至R.sup.6中的任意相邻两个形成(--CH.dbd.CH--CH.dbd.CH--)基团。